苯乙炔 | 536-74-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙炔
• 中文别名: 苯基乙炔；苯基乙炔,乙炔苯；乙炔苯
• 英文名称: phenylacetylene
• 英文别名: PhC*CH；ethynylbenzene；phenylethyne；1-ethynylbenzene；acetylene
• CAS: 536-74-3
• 化学式: C₈H₆
• mdl: MFCD00008570
• 分子量: 102.136
• InChiKey: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.8 °C
• 沸点：
  142-144 °C (lit.)
• 密度：
  0.93 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  88 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• 介电常数：
  3.0（20℃）
• 蒸汽压力：
  2.06 mmHg
• 保留指数：
  870;862.1;862;875;868;856;863;849;862
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、酸类、卤素、碱金属。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R65,R40
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DA0780000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不得超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类、卤素及碱金属分开存放，切忌混储。 - 不宜大量储存或长期保存。 在存储过程中，请使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。确保储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯乙炔；乙炔苯
化学品英文名称：	Phenylacetylene Acetylene benzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	536-74-3
分子式：	C 8 H 6
分子量：	102.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯乙炔；乙炔苯

有害物成分 含量 CAS No. 苯乙炔 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用；中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给充分漱口、饮水，尽快洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	3l
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、卤素、碱金属接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、卤素、碱金属分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。也可使用皮肤防护膜。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-44．8
沸点(℃)：	142～144
相对密度(水=1)：	0．93
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	4281.2
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	3l
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 6
分子量：	102.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于醇、醚、多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、卤素、碱金属。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生。
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100mg／kg(小鼠静注) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33545
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、卤素、碱金属、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

苯乙炔中的碳碳三键和苯环中的双键可以形成共轭体系，展现出一定的稳定性。同时，这种共轭体系使得苯乙炔具有较强的电子亲和力，容易发生各种取代反应。由于其含有三键和不饱和的碳碳双键，因此苯乙炔的反应活性很高，能够与氢气、卤素、水等物质进行加成反应，生成相应的产物。

稳定性

苯环中的双键和苯乙炔分子中的三键可以形成共轭体系，使电子可以在分子中自由流动，从而增强了分子的稳定性。共轭体系通过让苯环中的空π轨道与相邻的苯乙炔分子中的π轨道重叠，减少了分子内的电子云密度不均，提高了分子内电子分布的均匀性，降低了分子的反应活性。

应用

苯乙炔作为烃类衍生物，广泛应用于以下几个方面：

1. 有机合成与有机中间体
2. 医药中间体

物理性质

苯乙炔为无色液体，熔点-44.8℃，沸点142.4℃，闪点31℃，折射率（nD20）1.5489，相对密度（20/4℃）0.9300。它能与醇、醚混溶，而不溶于水。

用途

• 医药中间体
• 对称合成常用中间体
• 常用有机合成试剂

生产方法

苯乙炔的生产通过将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中生成。生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来，然后进行分层、干燥和蒸馏，即可得到纯净的苯乙炔。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服） - 大鼠 LD50: 4648 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂较易燃；燃烧时会产生刺激烟雾
• 储运特性：库房需通风且保持低温干燥，与氧化剂和酸类分开存放，不宜久储以防聚合
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三异丁基铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  碘–DMSO促进芳基乙炔的发散反应性†

  摘要：

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00346k
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 -198.16 ℃ 、250.0 Pa 条件下， 生成 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  乙烯基乙炔紫外光解的实验和计算研究。第二部分

  摘要：

  在类似于泰坦大气的温度和压力条件下，通过在飞行时间质谱仪的离子源区域中打开的受约束膨胀中激发分子，研究了乙烯基乙炔（C4H4）的紫外光化学。发现通过真空-紫外线电离检测到的主要离解产物为C4H3和C4H2，比例为3-10：1。C4H3自由基与母体C4H4的后续反应产生了两个主要的副产物：C8H6和C6H4。前者在光谱上被鉴定为苯乙炔，证实了C4H4的光化学反应可产生芳族分子。还对初级离解反应进行了计算研究。结果与C4H2和C4H3的实验结果一致。但是，主要产品是C2H2，在本实验中未被118 nm光电离检测到，但应占大约三分之二的产物。还进行了模拟以确认本实验在泰坦大气的温度和压力下能准确表示乙烯基乙炔的220 nm光化学，其C2H2：C4H2：C4H3的产品收率为66：7：27。在Titan上的光通量，估计的乙烯基乙炔在紫外光中的吸收横截面以及与波长密切相关的产物分布，通过模拟在Tita

  DOI：

  10.1039/b609285c
• 作为试剂：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 苯乙炔 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25 %的产率得到(E)-N-(tert-butyl)isobenzofuran-1(3H)-imin
  参考文献：
  名称：

  光诱导铜催化氮烷基自由基中继邻烷基苯甲酰胺与炔烃的Sonogashira型偶联

  摘要：

  该报告描述了在邻烷基苯甲酰胺与炔烃的苄基位点上铜催化、光诱导的N - 到烷基自由基中继 Sonogashira 型反应。该过程采用N-烷基自由基机制，通过铜催化还原生成氮自由基引发。 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 促进自由基易位，导致易位碳自由基的形成。然后这些自由基进行铜催化的炔基化。该方法表现出广泛的底物范围和对复杂天然产物合成的适用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc02861a

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• Rh(i) and Ir(i) catalysed intermolecular hydroamination with substituted hydrazines
  作者：Serin L. Dabb、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/b814591a

  日期：——

  The catalysed intermolecular hydroamination of a series of terminal alkynes with substituted hydrazines was achieved using Rh(I) and Ir(I) complexes.

  利用铑(I)和铱(I)配合物，成功实现了系列末端炔烃与取代肼的催化分子间氢胺化反应。
• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。

表征谱图