双(2-苯基乙炔基)汞 | 6077-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-苯基乙炔基)汞
• 英文名称: bis(phenylethynyl)mercury
• 英文别名: Bis-(phenylethinyl)-quecksilber
• CAS: 6077-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₀Hg
• 分子量: 402.845
• InChiKey: ZIOZGJASRISMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-苯基乙炔基)汞 在 N-oxo-N-nitrosoamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  四氧化二氮与金属乙炔的行为

  摘要：

  苯乙炔化锂（1a）和N 2 O 4（2）在-78°下通过氧化偶联生成二苯基丁二炔（6a），通过氧化然后再进行溶剂H吸附生成苯乙炔（7a），以及通过对苯二甲酰基的二聚重排生成苯甲酰氰（8）。亚硝基（苯基）乙炔（23）。未获得硝基（苯基）乙炔（3，R = Ph）。苯甲腈（9）是另一种产物，可能是由亚硝酸苯基乙炔基（26）产生的亚硝基（苯基）烯酮（27）水解分解而产生的。苯乙炔（7a）和2与（E）-和（Z）-1,2-二硝基苯乙烯（分别为34和35）一起生成3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑（10），推测是通过环加成苯甲酰基丁腈氧化物形成的（40）至7a。此外，2与其他乙炔化锂（1b - 1e）以及钠，镁，锌，铜和铜的苯基乙炔化锂1f - 1l反应，生成二乙炔6a - 6c和单乙炔7a - 7c。提出金属乙炔聚集体向二乙炔的转化涉及笼中金属乙炔自由基阳离子中间体的产生和加成反应，进一步的氧化和金属离子的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590020
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 双(2-苯基乙炔基)汞 、 silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  Gol'ding, I. R.; Sladkov, A. M., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1972, p. 481 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  hexabromo-cyclohexa-2,5-dienone 在 双(2-苯基乙炔基)汞 作用下， 生成 Quecksilber-bis-pentabromphenolat
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1971, vol. 1, p. 257 - 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manipulation of reaction pathways in redox transmetallation–ligand exchange syntheses of lanthanoid(<scp>ii</scp>)/(<scp>iii</scp>) aryloxide complexes
  作者：Glen B. Deacon、Gary D. Fallon、Craig M. Forsyth、Stuart C. Harris、Peter C. Junk、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/b511609k

  日期：——

  two thf ligands and are seven coordinate. Substitution of Hg(C6F5)2 by Hg(CCPh)2 in the redox transmetallation/ligand exchange reactions gave the new derivatives [Ln(OAr(OMe))3(thf)] x thf (Ln = La, Pr, Nd, Sm, Gd, Ho) in good yields whilst Ln = Yb gave [Yb(OAr(OMe))2(thf)3]. Recrystallisation of [Sm(OAr(OMe))3(thf)] x thf from dme (1,2-dimethoxyethane) yielded [Sm(OAr(OMe))3(dme)]. Structural characterisation

  镧系金属（Ln），Hg（C6F5）2和HOAr（OMe）（Ar（OMe）= C6H2-2,6-Bu（t）-4-OMe）在四氢呋喃中的氧化还原金属转移/配体交换反应对于Ln = Yb，给出[Yb（OAr（OMe））2（thf）3]，对于Ln = Sm，给出[Sm（II）（OAr（OMe））2（thf）3]的混合物[Sm（III）（Ar（OMe））3（thf）] x thf。X射线结构测定表明，二价络合物在基面上具有变形的thf和OAr（OMe）配体，扭曲了方锥锥体的立体化学。在室温下用乙醚或PhMe处理[Yb（OAr（OMe））2]（thf）3]得到[Yb（OAr（OMe））2]或[Yb（OAr（OMe））2] x 0.5 PhMe。对于镧系元素Ln = Nd，Er或Y，与Hg（C6F5）2和HOAr（OMe）的反应生成复杂的产物混合物，从其中一种新型的芳基氟化fluoride氟化物笼[Er
• Mixed-Donor Ligands:  Pyrrolecarbaldehyde and Pyrrolecarbothioaldehyde σ-Organyl Complexes of Ruthenium(II) and Osmium(II)
  作者：James D. E. T. Wilton-Ely、Peter J. Pogorzelec、Sanaz J. Honarkhah、David H. Reid、Derek A. Tocher

  DOI：10.1021/om050186g

  日期：2005.6.1

  = C6H5, CHCH2, CHCHPh, CHCHC6H4Me-4, CHCHtBu, CHCHCPh2OH, CHCH(HO)C6H10, C(C⋮CPh)CHPh, C⋮CPh). The compound [Ru(CHCHCPh2OH)(κ2-L4)(CO)(PPh3)2] can be dehydrated by reaction with HBF4 to yield the vinylcarbene species [Ru(CHCHCPh2)(κ2-L4)(CO)(PPh3)2]BF4. The complexes [RuR(κ2-L6)(CO)(PPh3)2] (R = H, CHCH2, CHCHC6H4Me-4, C(C⋮CPh)CHPh) were prepared from pyrrole-2-carboxaldehyde (HL6), the oxygen analogue

  Vilsmair盐已用于制备一系列与吡咯环（吡咯取代基：H，Me，Et）共轭的硫醛分子。3,5-二甲基-4-乙基吡咯-2-碳硫醛（HL 4）与[RuHCl（CO）（PPh 3）3 ]或[RuHCl（CO）（BTD）（PPh 3）2 ]（BTD = 2,1,3-苯并噻二唑）的NaOMe在引线的存在对络合物[期RuH（κ 2 -L 4）（CO）（PPH 3）2 ]，其中，所述配体carbothioaldehyde充当二齿，三-电子给体。同样的方法得到的芳基，烯基和炔配合物[RUR（κ 2 -L 4）（CO）（PPH 3）2 ]（R = C 6 H 5，CH CH 2，CH CHPh，CH CHC 6 H 4 Me-4，CH CH t Bu，CH CHCPh 2 OH，CH CH（HO）C 6 H 10，C（C⋮ CPh）CHPh，C⋮CPh）。化合物的[Ru（CH CHCPh 2 OH）（κ 2
• Transalkynylation and catalytic demercuration of bis(alkynyl)mercurials: two alternative mechanisms
  作者：Robin B. Bedford、Anthony F. Hill、Andrew R. Thompsett、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/cc9960001059

  日期：——

  The complexes [RhCl(CO)(PPh3)2] and [MHCl(CO)(PPh3)3](M = Ru, Os) catalyse the demercuration of [Hg(CCR)2](R = Ph, C6H4Me-4, Bun) to provide buta-1,3-diynes, however the reactions proceed by quite different mechanisms as indicated by (i) the isolation of [RuC(CCR)CHR}Cl(CO)(PPh3)2] and its reintroduction into the catalytic cycle and (ii) the isolation of the iridium complex [IrCl(CCR)(HgCCR)(CO)(PPh3)2].

  配合物 [RhCl(CO)(PPh3)2] 和 [MHCl(CO)(PPh3)3]（M = Ru, Os）催化 [Hg(CCR)2]（R = Ph, C6H4Me-4, Bun）的去汞反应，生成丁炔-1,3-二炔。然而，这些反应的机制有很大不同，表现在（i）分离出 [RuC(CCR)CHR}Cl(CO)(PPh3)2] 并将其重新引入催化循环，以及（ii）分离出铱配合物 [IrCl(CCR)(HgCCR)(CO)(PPh3)2]。
• Complexes of platinum(II) and palladium(II) with hybrid phosphine-phosphine oxide ligands of type Ph2P(CH2)nP()Ph2 (n = 1, 2, 3, or 4)
  作者：Simon J. Higgins、Richard Taylor、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80408-4

  日期：1987.5

  [PtCl2(NCBut)2] or [PtCl2(cyclo-1,5-octadiene)] with Ph2P(CH2)n P(O)Ph2 (n = 1, dppmO; n = 2, dppeO; n = 3, dpppO; n = 4, dppbO) gives complexes of the type cis-[PtCl2Ph2P(CH2)nP(O)Ph2}2], independently of mole ratio. Treatment of cis-[PtCl2(dppmO)2] with LiBr or NaI gives [PtX2(dppmO)2] (X = Br, cis; X = I, cis/trans mixture) and on treatment with Hg(CCPh)2 in ethanol, trans-[Pt(CCPh)2(dppmO)2] is formed

  的治疗[氯铂酸2（NCBu吨）2 ]或[氯铂酸2（环-1,5-辛二烯）]的Ph 2 P（CH 2）Ñ P（O）PH 2（Ñ = 1，dppmO; Ñ = 2，dppeO; n = 3，dpppO; n = 4，dppbO）给出顺式-[PtCl 2 Ph 2 P（CH 2）n P（O）Ph 2 } 2 ]类型的络合物，与摩尔比无关。的治疗顺- [氯铂酸2（dppmO）2]与LiBr或NaI合成[ PtX 2（dppmO）2 ]（X = Br，顺式； X = I，顺式/反式混合物），然后在乙醇中用Hg（CCPh）2处理，反式-[Pt（C形成CPh）2（dppmO）2 ]。用[PtMe 2（环辛基-1,5-二烯）]处理这些配体仅产生顺式-[PtMe 2 Ph 2 P（CH 2）n P（= O）Ph 2 } 2 ]。通过处理[PtCl 2 Ph 2 P（CH2）n具有AgNO 3或TlPF
• Simple, high yield syntheses of heterobimetallic complexes of Ph2PCH2PPh2(dppm) with platinum, mercury, and silver
  作者：David M. McEwan、Paul G. Pringle、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1039/c39820001240

  日期：——

  Treatment of the readily available salts [Pt(dppm)2]2X (dppm = Ph2PCH2PPh2) with (i) Hg(CCR)2 or (ii) Hg(OAc)+ RCCH or (iii) Hg(CN)2 gives virtually quantitative yields of Y2Pt(µ-dppm)2 HgX2(Y = CCR or CN, R = Ph, p-tolyl, Me, or Prn, X = Cl) and with AgOAc + PhCCH, high yields of (PhCC)2Pt(µ-dppm)2AgX (X = Cl or I).

  用（i）Hg（C CR）2或（ii）Hg（OAc）+ RC CH或（iii）Hg处理易于获得的盐[Pt（dppm）2 ] 2X（dppm = Ph 2 PCH 2 PPh 2）（CN）2实际上给出了定量的Y 2 Pt（µ -dppm）2 HgX 2的产率（Y = C CR或C N，R = Ph，对甲苯基，Me或Pr n，X = Cl），并且使用了AgOAc + PhC CH，高产率的（PhC C）2 Pt（µ -dppm）2 AgX（X = Cl或I）。