1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen | 14476-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen
• 英文别名: ethyl(phenylethynyl)sulfane；phenylethynyl ethyl sulfide；Ethyl(phenylethinyl)sulfid；1-Ethylthio-2-phenyl-ethin；[(Ethylsulfanyl)ethynyl]benzene；2-ethylsulfanylethynylbenzene
• CAS: 14476-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: OIBZCMSPZCVBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 bis(triphenylphosphine)-nickel(II)chloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen
  参考文献：
  名称：

  N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺：一种稳定的炔炔硫基转移试剂，用于合成炔基硫醚

  摘要：

  本文设计合成了一种新型的亲电性炔基硫代试剂N-炔基硫代邻苯二甲酰亚胺。该亲电子的亚硫酰化试剂可以容易地以三步法由市售的邻苯二甲酰亚胺和相应的乙炔化银制备。此外，N-炔硫基邻苯二甲酰亚胺被证明是有效的炔硫基转移试剂，可以与各种C-亲核试剂反应，包括β-酮酸酯，芳基硼酸和Grignard试剂，可在温和条件下提供多种炔基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02174
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚炔醇 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-(1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化钌(II)配合物催化的生物正交叠氮化物-硫代炔环加成

  摘要：

  当用紫外光照射时，带有光响应芳烃配体的定制钌夹心配合物可以有效促进叠氮硫炔环加成（RuAtAC）。该反应可以在含有生物组分的水性混合物中以生物正交方式进行。该策略还可以应用于生物聚合物的选择性修饰，例如 DNA 或肽。重要的是，这种钌基技术和标准铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）被证明是兼容且相互正交的。

  DOI：

  10.1002/anie.202103645

文献信息

• One-Pot Preparation of Arylethynyl Sulfides and Bis(arylethynyl) Sulfides
  作者：Qiong Su、Zi-Jian Zhao、Feng Xu、Peng-Cai Lou、Kai Zhang、De-Xun Xie、Lei Shi、Qing-Yun Cai、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/ejoc.201201422

  日期：2013.3

  An efficient preparation for arylethynyl sulfides 1 and bis(arylethynyl) sulfides 2 has been accomplished through a one-pot, three-step strategy that starts from arylethanonyl sulfides and bis(arylethanonyl) sulfides, respectively, without the use of various terminal arylacetylenes as substrates. When lithium hexamethyldisilazane (LHMDS), ClP(O)(OEt)2, and LHMDS were sequentially added to a tetrahydrofuran

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Alkynyl Thioethers in Gold-Catalyzed Annulations To Form Oxazoles
  作者：Raju Jannapu Reddy、Matthew P. Ball-Jones、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201706850

  日期：2017.10.16

  regioselective, and convergent access to densely functionalized oxazoles is realized in a functional-group tolerant manner using alkynyl thioethers. Sulfur-terminated alkynes provide access to reactivity previously requiring strong donor-substituted alkynes such as ynamides. Sulfur does not act in an analogous donor fashion in this gold-catalyzed reaction, thus leading to complementary regioselective outcomes

  使用炔基硫醚以官能团耐受的方式实现非氧化、区域选择性和聚合获得密集官能化的恶唑。硫封端的炔烃提供了获得以前需要强供体取代的炔烃（例如炔酰胺）的反应性。在这种金催化反应中，硫不以类似的供体方式起作用，从而导致互补的区域选择性结果并解决使用炔酰胺的局限性。
• Reductive Cross‐Coupling of Conjugated Arylalkenes and Aryl Bromides with Hydrosilanes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Kenta Ariyama、Hong Zheng、Ryohei Kameyama、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201511975

  日期：2016.5.17

  arylalkenes and aryl bromides with hydrosilanes by cooperative palladium/copper catalysis was developed, thus resulting in the highly regioselective formation of various 1,1‐diarylalkanes, including a biologically active molecule. Under the applied reaction conditions, high levels of functional‐group tolerance were observed, and the reductive cross‐coupling of internal alkynes with aryl bromides afforded

  开发了一种通过钯/铜协同催化将共轭芳基烯烃和芳基溴化物与氢硅烷进行还原性交叉偶联的方法，从而导致了包括生物活性分子在内的各种1,1-二芳基烷烃的高度区域选择性形成。在所应用的反应条件下，观察到高水平的官能团耐受性，并且内部炔烃与芳基溴化物的还原性交叉偶联提供了三取代的烯烃。
• Alkynylthioimidazolium Salts: Efficient Reagents for the Synthesis of Alkynyl Sulfides by Electrophilic Thioalkynylation
  作者：Javier Peña、Garazi Talavera、Bernd Waldecker、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201604760

  日期：2017.1.1

  a highly modular, clean, and scalable access to a broad variety of alkynyl sulfides in good‐to‐excellent yields. The utility of this protocol was showcased by the preparation of alkynyl sulfides, which are particularly difficult to obtain or simply unavailable through the existing methodologies. In addition, the synthetic method was extended to the preparation of alkynyl selenides.

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。
• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。