1-(2-苯基乙炔基)-4-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]苯 | 106785-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基乙炔基)-4-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]苯
• 英文名称: 4,4'-bis(phenylethynyl)diphenylethyne
• 英文别名: 1,4-bis(phenylethynyl)diphenylethyne；4,4'-Bis-phenethinyl-tolan；Tristolan；p,p'-Bis-(p-phenylethinyl)-tolon；Bis-(4-phenylaethinyl-phenyl)-acetylen；bis-(4-phenylethynyl-phenyl)-acetylene；bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethyne；1,1'-(Ethyne-1,2-diyl)bis[4-(phenylethynyl)benzene]；1-(2-phenylethynyl)-4-[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 106785-01-7
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: XHPZXKSRNGWWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 沸点：
  565.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)-4-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]苯 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4'-bis(phenylglyoxaloyl)benzil
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of extended quinoxaline derivatives and their charge transport properties

  摘要：

  描述了一种可扩展且便利的策略，用于从苯乙炔阵列合成扩展共轭喹啉衍生物。制备的场效应晶体管器件具有良好的性能，迁移率分别为0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹和0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c6ra22677a
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-苯基乙炔基)-4-[2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  具有杆状多氰基pi共轭结构的新型荧光团：合成和光物理性质。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd交叉偶联反应合成了新型棒状聚氰基-低聚（亚苯基乙炔基）。发现多氰基基团极大地提高了OPE的发射效率（Phi（f））。通过最终的供体修饰，我们实现了具有SMe基团（Phi（f）= 0.972，对数epsilon 4.89，λ（em）455 nm）的非常强的蓝色发光荧光团的创建，以及NMe（2）组（Phi（f）= 0.999，log epsilon 4.75，lambda（em）555 nm）。还发现6和7的Phi（f）溶剂依赖性相反，并且在整个sigma（p）-X区域中，Phi（f）和sigma（p）-X之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1021/ol0528991

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Boronate ester post-functionalization of PPEs: versatile building blocks for poly(2,2′-(1-(4-(1,2-di(thiophen-2-yl)vinyl)phenyl)-2-(2,5-dioctylphenyl)ethene-1,2-diyl)dithiophene) and application in field effect transistors
  作者：Junwei Yang、Moyun Chen、Ji Ma、Wei Huang、Haoyun Zhu、Yuli Huang、Weizhi Wang

  DOI：10.1039/c5tc02298c

  日期：——

  Novel boronate esters synthesized by the post-functionalization of PPEs and oligomers can provide an versatile platform for analogues.

  通过对PPEs和寡聚物进行后功能化合成的新型硼酸酯可以为类似物提供一个多功能平台。
• Light-Emitting Efficiency Tuning of Rod-Shaped π Conjugated Systems by Donor and Acceptor Groups
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takahiro Tanaka、Shigeya Kobayashi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja051588i

  日期：2005.7.1

  trimeric to pentameric systems) by donor and acceptor groups, so that they emit the very intense fluorescence (Phif approximately 1.0, log epsilon approximately 5) at 460 nm as the desired wavelength region. This goal was achieved by side modification by MeO (donor) groups and end modification by a CN-substituted benzene ring or CF3-substituted pyridine ring (acceptor) of tetrameric p-phenylene ethynylene

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现
• Drefahl; Ploetner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1274,1277
  作者：Drefahl、Ploetner

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Selective Synthesis of Diarylethynes and Their Oligomers by a Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction under Phase Transfer Conditions
  作者：Hak-Fun Chow、Chi-Wai Wan、Kam-Hung Low、Yeung

  DOI：10.1021/jo001538q

  日期：2001.3.1