4-氯苯乙炔 | 873-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯乙炔
• 中文别名: 1-氯-4-乙炔苯；对氯苯乙炔；1-氯-4-乙炔基苯；(4-氯苯基)乙炔
• 英文名称: 4-Chlorophenylacetylene
• 英文别名: 4-n-chlorophenylacetylene；1-chloro-4-ethynylbenzene；p-chlorophenylacetylene；1-ethynyl-4-chlorobenzene；1‐chloro‐4‐ethynylbenzene
• CAS: 873-73-4
• 化学式: C₈H₅Cl
• 分子量: 136.581
• InChiKey: LFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(lit.)
• 沸点：
  79-82 °C (23 mmHg)
• 密度：
  1.24 g/cm3(Temp: 50 °C)
• 闪点：
  10 °C
• 溶解度：
  丙酮、氯仿（少量溶解）、二氯甲烷、DMF、DMSO、乙醇、乙酸乙酯）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，但应避免与不相容的材料及火源接触，并严禁与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的仓库中，并远离火源和易燃易爆区域。

SDS

1-氯-4-乙炔基苯

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模块1. 化学品
产品名称： 1-Chloro-4-ethynylbenzene

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模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害

易燃固体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
1-氯-4-乙炔基苯

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模块3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 1-氯-4-乙炔基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 873-73-4
俗名： 4-Chlorophenylacetylene
分子式： C8H5Cl

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热/火花/明火/热
表面。禁烟。采取措施防止静电积累。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
1-氯-4-乙炔基苯

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模块8. 接触控制和个体防护
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点： 47°C
沸点/沸程 60 °C/1.5kPa
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：热甲醇

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 重金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
1-氯-4-乙炔基苯

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备4-氯苯乙炔时，首先将9.5克（0.04摩尔）4-氯碘苯和4.2克（0.05摩尔）3-甲基丁炔醇与0.3克二氯化三苯基磷钯Pd[(C6H5)3P]2Cl2混合，并加入100毫升三乙胺。在氮气保护下，使混合物搅拌15分钟。随后，在氮气气氛中继续搅拌的同时，缓慢加入180毫克碘化亚铜。观察到沉淀几乎立即形成。室温下搅拌约12小时后，使用200毫升乙醚稀释并过滤溶液。将所得滤液通过减压蒸发除去大部分溶剂，并用150毫升甲苯稀释残留物。向此溶液中加入2.5克NaOH粉末，加热至回流反应4小时。趁热进行过滤后，再次通过减压蒸发除去溶剂，最终得到约4.6克蜡状固体形式的4-氯苯乙炔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Facile method for the synthesis of core/shell Fe3O4@SiO2@SiO2-SH-Au: a super magnetic nanocatalyst for water-medium and solvent-free alkyne hydration

  摘要：

  采用一种简便的方法，成功地将金固定在巯基功能化的超顺磁性Fe3O4纳米粒子表面，作为非均相催化剂。通过简便的步骤制备了核/壳型Fe3O4@SiO2@SiO2-SH-Au，无需使用任何还原剂，通过原位还原Au3+。通过TEM、SEM、IR、XRD和EDX对催化剂进行了表征。负载铁氧化物的纳米粒子催化剂可通过外部磁铁从反应混合物中回收，并可重复使用，即使在四次运行后活性也没有明显降低。实验表明，该催化剂在促进水相和无溶剂的炔烃水合反应中表现出极高的催化效率。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0851-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsiloxy)-acetonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 柠檬酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-四唑作为潜在的乙炔基部分：机理研究。

  摘要：

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800143
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酸钠 在 4-氯苯乙炔 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸/磷诱导的从水中的芳基亚磺酸钠生成烷基和烯基硫化物和硫代磷酸酯的自由基途径

  摘要：

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02459

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Copper‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of Polysubstituted Pyridines Synthesized by the Novel Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketenimine and Malononitrile‐Trichloroacetonitrile Adduct
  作者：Manijeh Nematpour、Hossein Fasihi Dastjerdi、Sayyed Mohammad Ismaeil Mahboubi Rabbani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/jhet.3668

  日期：2019.9

  In this study, we synthesized some new derivatives of N‐(4‐amino‐5‐cyano‐6‐(trichloromethyl)pyridin‐2‐yl)alkyl sulfonamides in the presence of a copper catalyst. A one‐pot reaction system was used, and four components participated in the process. These four components were sulfonyl azides, terminal alkynes, malononitrile, and trichloroacetonitrile. The reaction rate was increased by the use of copper

  在这项研究中，我们在铜催化剂的存在下合成了N-（4-氨基-5-氰基-6-（三氯甲基）吡啶-2-基）烷基磺酰胺的一些新衍生物。使用了一个一锅反应系统，并且四个组件参与了该过程。这四个成分是磺酰叠氮化物，末端炔烃，丙二腈和三氯乙腈。通过使用碘化亚铜（I）作为催化剂并使用四氢呋喃作为溶剂来提高反应速率。我们以中等至良好的收率获得了最终化合物。此外，我们在温和的反应和室温下，通过在乙腈中使用各种芳基卤化物类似物作为溶剂，将“ NH 2 ”侧基转化为N-芳基。
• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。

表征谱图