[(3Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]bezene | 18684-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]bezene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne；(Z)-1-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)benzene；[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 18684-88-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl
• 分子量: 162.619
• InChiKey: JDSKJYPUGMIYIU-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]bezene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1,3-丁二炔-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  A mild synthesis of 1,3-diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a057
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 苯乙炔 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到[(3Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]bezene
  参考文献：
  名称：

  多碳配体：膦二炔 Ph2PC≡CC≡CR (R = But, Ph, SiMe3)、μ-η1,η2α,β-丁二炔基配合物 Ru2(CO)6-(μ-PPh2)(μ-η1) 的合成和表征,η2α,β-C≡CC≡CR)，以及羰基钴衍生物Ru2(CO)6(μ-PPh2)(μ-η1,η2α,β:-μ-η2,η2γ,δ-C)的分子结构≡CC≡CBut)Co2(CO)6

  摘要：

  膦基二炔（PPh2C≡CC≡CR）（R = But, Ph, SiMe3）是从相应的二炔阴离子 RC≡CC≡C- 通过用 PPh2Cl 淬灭获得的。Ru3(CO)12 上的单取代产生三核簇 Ru3(CO)11,(PPh2C≡CC≡CR)，在热解后得到丁二炔基配合物 Ru2(CO)6(μ-η1,η2α,β-C≡CC≡ CR)(μ-PPh2) (R = But, 7a; R = Ph, 7b;R = SiMe3, 7c) 作为主要产物。报告了一系列化合物 (7a–c) Ru2(CO)6(μ-η1,η2α,β-C≡CC≡CR)(μ-PPh2) 的完整表征，包括 7a 的 X 射线衍射研究。7a的晶体为单斜晶系，a=9.849(2)，b=9.886(2)，c=28.368(9)A，β=95.18(2)°，空间群P21/n，Z=4；细化收敛到 R = 0.0243 (Rw = 0.0253)。该结构表明，四碳链通过简单的

  DOI：

  10.1139/v96-262

文献信息

• Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon
  作者：Yves Rubin、Carolyn B. Knobler、Francois Diederich

  DOI：10.1021/ja00160a047

  日期：1990.2

  downfield resonances of the terminal acetylenic carbon atoms in the sup 13}C NMR spectra of the 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones are discussed. The oxidative Hay coupling of the acetonide of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-diol or of the bis(ethylene ketal) of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-dione gave two series of cyclobutenodehydroannulenes with 18pi}-, 24pi}-, and 30pi}-electron perimeters

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 Csub 18}、Csub 24} 和 Csub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPhsub 3})sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1
• Synthesis of 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives utilizing an aqueous B-alkyl Suzuki cross coupling reaction
  作者：Da-Wei Chuang、Mohamed El-Shazly、Chin-Chau Chen、Yu-Ming Chung、Balaji D. Barve、Ming-Jung Wu、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.020

  日期：2013.9

  1,5-Diphenylpent-3-en-1-yne derivatives were isolated in minor quantities from terrestrial plants and exhibited strong anti-inflammatory activity. A cross coupling reaction between B-benzyl-9-BBN and chloroenynes under mild condition was developed resulting in the formation of different 1,5-diphenylpent-3-en-1-yne derivatives with a full control on the E/Z selectivity. Several substrates bearing electron-donating

  从陆生植物中少量分离出1,5-二苯基戊-3-烯-1-炔衍生物，并表现出很强的抗炎活性。在温和的条件下，B-苄基-9-BBN与亚氯炔之间发生了交叉偶联反应，导致形成了不同的1,5-二苯基五-3-烯-1-炔衍生物，并完全控制了E / Z。选择性。在反应条件下，几种带有给电子和吸电子取代基的底物是可以忍受的，从而以高收率提供了相应的产物。这是第一项报道合成大量新型1,5-二苯基戊-3-en-1-yne衍生物的研究，这为生物学研究和药物开发所必需的大规模制备量身定制的衍生物铺平了道路。
• A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providing pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Hung-Chou Wu、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1039/c0ob00756k

  日期：——

  2,7-Disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized in good chemical yields by the reaction of enediynones with hydrazine, followed by addition of copper chloride. This reaction can tolerate many functional groups.

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。
• Versatile palladium(II)-catalyzed Negishi coupling reactions with functionalized conjugated alkenyl chlorides
  作者：Jean-François Peyrat、Emmanuel Thomas、Nathalie L'Hermite、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01627-7

  日期：2003.8

  Under palladium catalysis, we found that organozincate reagents, generated in situ, by reaction of Grignard compounds with less than molar amounts of zinc chloride, in the presence of conjugated alkenyl chlorides, give rapidly and cleanly the corresponding coupling product in high yields. In this way, aryl as well as primary and secondary alkyl substituents have been introduced successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various functionalized conjugated enynes and dienes from chloroenyne and chlorodiene derivatives bearing a functional group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.