(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 22174-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-methoxy-1-phenyl-1-propyne；1-phenyl-3-methoxy-1-propyne；methoxymethyl phenyl acetylene；Benzene, (3-methoxy-1-propynyl)-；3-methoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 22174-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XTYBMJQHLYVUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  111-113 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0004 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 methanol-D₄ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化的炔丙基醚与羰基化合物的反应-呋喃衍生物的区域选择性路线

  摘要：

  摘要 3-芳基取代的烷基炔丙基醚与正丁基锂的去质子化提供了一种环境负离子，该阴离子与羰基化合物反应以提供具有烷氧基丙烯烯亚结构的γ-取代的产物和α-取代的炔丙基醚的混合物。两种产物类型的比例在很大程度上取决于溶剂：在乙醚中，γ-取代的产物占主导，而极性更大的四氢呋喃则倾向于α-加合物。主加成产物经历5-内切- TRIG或5-内切-挖在各种反应条件下环化得到异构体呋喃衍生物。通过使用MOM保护的炔丙基醚可实现对α-取代产物的最高选择性。在质子化步骤期间，未发现质子移位导致异构的烯基阴离子的证据。简短的机械讨论试图使观察到的区域选择性合理化。 出版历史 收到：2020年8月20日 修订后接受：2020年9月26日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705958
• 作为产物：
  描述：

  E-1-phenyl-1-fluorosulfonyloxy-3-methoxy-1-propene 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lebedev, M. Yu.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1041 - 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3-己炔 、 (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-1,4-bis(triiso-propylsilyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的镍催化的三个不同炔烃的三组分交叉三聚反应，导致1,3-Dien-5炔烃

  摘要：

  交叉式：使用[Ni（ cod）2 ] / PPh 3催化剂。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.200902099

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。