(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯 | 772-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyne
• 英文别名: (3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene；trifluoromethylphenylacetylene；1-phenyl-3,3,3-trifluoropropyne；(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene；phenyl(trifluoromethyl)acetylene；(1-trifluoromethyl)phenylacetylene；3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propyne；Benzene, (3,3,3-trifluoro-1-propynyl)-；3,3,3-trifluoroprop-1-ynylbenzene
• CAS: 772-62-3
• 化学式: C₉H₅F₃
• 分子量: 170.134
• InChiKey: IOPDYTCCKSYLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  超强酸中（三氟甲基）乙炔的区域控制加氢芳基化：CF3-取代的1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  研究了芳基（三氟甲基）取代的炔烃和芳烃在三氟甲磺酸和氟磺酸中的反应。这些反应以 100% 的区域选择性进行，以高产率得到 1,1-二芳基-2-三氟甲基乙烯。根据后处理条件，在产物混合物中也检测到 3,3,3-三氟-1,1-二芳基丙-1-醇。通过光谱和理论方法研究了反应机理。DFT 计算证实了三氟甲基化乙烯基阳离子的高反应性。通过 1H、13C 和 19F NMR 光谱观察到稳定的 2,2,2-三氟乙基化碳阳离子反应中间体。在溴化铝处理下，3,3,3-三氟-1-苯基丙炔与苯反应生成1,3,3-三苯基茚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201375
• 作为产物：
  描述：

  [2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯基]苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1318 - 1321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

  我们报告了一种使用氧化还原共沉淀法轻松合成新的核-Au/壳-CeO2 纳米颗粒（Au@ ），其中 Au 纳米颗粒和 的纳米多孔壳在一个步骤中同时形成。Au@ 催化剂能够在无添加剂的条件下在环境温度下实现各种炔烃的高选择性半氢化。核-壳结构通过最大化核-Au 和壳- 之间的界面位点，以异裂方式选择性解离 H2，从而为烯烃提供优异的选择性。
• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Gold(I)-catalysed tandem cyclization of propargyl acetals and alkynes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Morten Christian Hogsnes、Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.080

  日期：2016.2

  To expand the understanding of the chemistry of propargyl acetals, their gold(I) catalysed cycloaddition reactions with alkynes have been investigated. We hereby report a novel tandem reaction that allows the construction of a new type of polysubstituted and highly functionalised bicyclic pentalene compounds, 2,6a-dimethoxy-3a-methyl-1,4,5-triphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalenes, with four stereogenic

  为了扩大对炔丙基缩醛化学的认识，已经研究了它们的金（I）与炔烃催化的环加成反应。我们据此报告了一种新颖的串联反应，该串联反应允许构建新型的多取代和高度官能化的双环戊烯化合物2,6a-二甲氧基-3a-甲基-1,4,5-三苯基-1,3a，4,6a-四氢戊烯，具有四个立体异构中心。 从非对映异构产物的混合物中成功分离出纯度最高为51％的纯非对映异构体（总产率高达60％），并通过NMR光谱法进行了单独表征。对于这种金（I）催化的反应，提出了基于随后的[2 + 2]和[2 + 3]环加成反应形成这些新型串联产物的合理机制。
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。
• Solvated Nickel Complexes as Stoichiometric and Catalytic Perfluoroalkylation Agents**
  作者：Scott T. Shreiber、David A. Vicic

  DOI：10.1002/anie.202104559

  日期：2021.8.9

  acetonitrile-solvated [(MeCN)Ni(C2F5)3]− was prepared in order to compare and contrast its reactivity with the known [(MeCN)Ni(CF3)3]− towards organic electrophiles. Both [(MeCN)Ni(CF3)3]− and [(MeCN)Ni(C2F5)3]− successfully react with aryl iodonium and diazonium salts as well as alkynyl iodonium salts to give fluoroalkylated organic products. Electrochemical analysis of [(MeCN)NiII(C2F5)3]− suggests that, upon

  制备乙腈溶剂化的 [(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] -以比较和对比其与已知的 [(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -对有机亲电试剂的反应性。[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -和[(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] - 均成功地与芳基碘盐和重氮盐以及炔基碘盐反应，得到氟烷基化有机产物。[(MeCN)Ni II (C 2 F 5 ) 的电化学分析3 ] -表明，在电氧化成 [(MeCN) n Ni III (C 2 F 5 ) 3 ] 后，全氟乙基自由基发生还原均裂，同时形成 [(MeCN) 2 Ni II (C 2 F 5 ) 2 ]。使用[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -或相关的[Ni(CF 3 ) 4 ] 2-成功地实现了富电子芳烃的催化CH三氟甲基化. 溶剂化镍配合物的化学计量反应表明，“无配体”镍在催化相关条件下特别能够充当 CF 3基团的储库。