2-phenylethynyl ethyl selenide | 104953-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynyl ethyl selenide
• 英文别名: ethyl phenylethynyl selenide；EtSeCCPh；Benzene, [(ethylseleno)ethynyl]-；2-ethylselanylethynylbenzene
• CAS: 104953-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Se
• 分子量: 209.149
• InChiKey: OBTZMFCIPUCLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.005 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl ethyl selenide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Coupling Alkylation of (E)-α-Selanylvinylic Zirconium Compounds to Give Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  Hydrozirconation of internal acetylenic selenides afforded 1,1-bimetalloalkenes, (E)-alpha-selanylvinylzirconium, which can undergo sequential cross coupling reaction to form two carbon-carbon bonds in the same olefinic carbon leading to trisubstituted alkenes stereoselectively.

  DOI：

  10.1080/00397919908086120
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenylethynyl ethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  炔基硫代咪唑鎓盐：通过亲电硫代炔基化反应合成炔基硫化物的有效试剂

  摘要：

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201604760

文献信息

• First Example of Alkynyliodonium Tosylates coupling with 1,1-Bimetalloalkenes of Selenium and Zirconium
  作者：Ai-Ming Sun、Xian Huang

  DOI：10.1039/a801589i

  日期：——

  Hydrozirconation of internal acetylenic selenides afforded 1,1-bimetalloalkenes, (E)-α-selanylvinylzirconium, which can cross-couple with alkynyliodonium tosylates directly in the presence of Pd(PPh3)4 as the catalyst.

  在 Pd(PPh3)4 作为催化剂存在的情况下，内部乙炔硒化氢锆反应生成了 1,1-双金属烷烃 (E)-α-乙炔硒化氢锆，它可以直接与炔基碘鎓对甲苯磺酸盐发生交叉耦合。
• Formation of dimeric acetylenes: an unexpected reaction of acetylenic selenides
  作者：Jo�o V. Comasseto、Valdomiro Catani、Jos� T. B. Ferreira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c39860001067

  日期：——

  1-Selenoalk-1-ynes react with m-chloroperoxybenzoic acid in tetrahydrofuran–water furnishing 1,4-disubstituted 1,3-diynes free of selenium in high yield.

  1-Selenoalk -1-炔与反应米氯过氧苯甲酸在四氢呋喃-水家具1,4-二取代-1,3-二炔以高收率自由硒。
• Comasseto, Joao V.; Silveira, Claudio C.; Ferreira, Jose T. B., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 283 - 290
  作者：Comasseto, Joao V.、Silveira, Claudio C.、Ferreira, Jose T. B.、Catani, Valdomiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed alkynylselenation of acetylenedicarboxylates leading to enyne selenides and application to synthesis of multisubstituted aryl selenides
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.125

  日期：2010.7

  Upon treatment of a mixture of alkynyl selenides and acetylenedicarboxylates with Pd(OAc)(2)/P(o-tol)(3)/K2CO3/H2O-catalytic system, the alkynylselenation of acetylenedicarboxylates takes place to give the corresponding alkynylvinyl selenides. Furthermore, alkynyl selenides undergo the intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction in the presence of PdCl2(PPh3)(2) as a catalyst, affording the corresponding multisubstituted aryl selenides selectively.(C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of selenium and tellurium metals with phenylacetylene in three-phase catalytical systems
  作者：V.A Potapov、S.V Amosova、A.S Kashik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95269-9

  日期：1989.1