1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔 | 27370-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔
• 中文别名: 1,1'-(3Z)-己-3-烯-1,5-二炔-1,6-二基二苯
• 英文名称: cis-1,6-diphenyl-3-hexene-1,5-diyne
• 英文别名: (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-1,5-diyne；cis-1,2-bis(phenylethynyl)ethene；(Z)-1,6-diphenyl-3-hexen-1,5-diyne；cis-Z-1,6-Diphenyl-3-hexene-1,5-diyne；[(Z)-6-phenylhex-3-en-1,5-diynyl]benzene
• CAS: 27370-85-0
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: ZZOLVPYFGLQRQS-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermal Rearrangement of C,N-Dialkynyl Imines:  A Potential Aza-Bergman Route to 2,5-Didehydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962328r
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Ap-benzyne tom-benzyne conversion through a 1,2-shift of a phenyl group. Completion of the benzyne cascade
  作者：Alexei L. Polishchuk、Kevin L. Bartlett、Lee A. Friedman、Maitland Jones

  DOI：10.1002/poc.797

  日期：2004.9

  5-diyne-cis-3-ene at 800–1000°C leads to a mixture of 1- and 2-phenylbiphenylene, along with triphenylene. Formation of the two biphenylenes is taken as strong evidence of the rearrangement of a p-benzyne into a m-benzyne through a shift of one of the phenyl groups. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Bergman Cyclization of Sterically Hindered Substrates and Observation of Phenyl-Shifted Products
  作者：Kevin D. Lewis、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja042703c

  日期：2005.7.1

  1-ethynyl-2-(phenylethynyl)benzene and (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyne also yielded products resulting from phenyl shifts. These results are explained through computations that point to the role of steric repulsion and benzyne stability in driving these isomerizations. The computed barriers for phenyl shifting are dramatically higher than those observed in the case of sp3 radicals. However, these transformations

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，
• Direct conversion of dipropargylic sulfones into (E)- and (Z)-hex-3-ene-1,5-diynes by a modified one-flask Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02345-3

  日期：1996.2

  (E)- and (Z)-enediynes7 are readily synthesized in good yields from a one-pot modified Ramberg-Bäcklund reaction from dipropargylic sulfones 5.

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。
• Synthesis of Benzofulvenes by Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,2-Dialkynylbenzenes
  作者：Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200601029

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed cyclization of enediynes for the synthesis of benzofulvenes 2 in yields of 59–76 % was accomplished by treatment of dialkynylbenzenes 1 with 5 mol-% of PdX2 and 3 equiv. of CuX2 in acetonitrile at 60 °C for 2 h. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 5 mol% PdX2 和 3 当量的二炔基苯 1 处理二炔基苯 1 来完成钯催化的烯二炔环化反应，以 59-76% 的产率合成苯并富烯 2。CuX2 在乙腈中在 60 °C 下反应 2 小时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)