苯基庚三炔 | 4300-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基庚三炔
• 中文别名: (R*,S*)-酒石酸二钾
• 英文名称: 1-phenyl-hepta-1,3,5-triyne
• 英文别名: 1-phenyl-1,3,5-heptatriyne；1-phenylhepta-1,3,5-triyne；phenylheptatriyne；1-Phenyl-hepta-1,3,5-triin；hepta-1,3,5-triynylbenzene
• CAS: 4300-27-0
• 化学式: C₁₃H₈
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ACKWHAMNCLDPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 苯基庚三炔 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ((Z)-6-Methylsulfanyl-hept-5-ene-1,3-diynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Haffer,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4017 - 4024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯基庚三炔
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Selective Synthesis of Conjugated Triynes and Higher Oligoynes of Biological and Materials Chemical Interest via Palladium-Catalyzed Alkynyl−Alkenyl Coupling

  摘要：

  Iteration of a Pd-catalyzed reaction of alkynyl- and oligoynylzincs with (E)-ICH-CHCI followed by metalation-termination with electrophiles(E) has provided a linear route to conjugated tri- and tetraynes, and Pd-catalyzed monoalkynylation of 1,1-dibromoenynes accompanied by dehydrobromination has provided a convergent route to conjugated tri-, tetra-, and pentaynes. Both display unprecedented high efficiency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0623825

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Acetylenes via an Alkylidene Carbenoid Rearrangement
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo034734g

  日期：2003.8.1

  Naturally occurring mosquito larvicidal acetylenes 1 and 2, and analogues 3 and 4, each containing either a 1,3-butadiynyl or a 1,3,5-hexatriynyl moiety, are synthesized via a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement. The alkylidene carbenoid intermediate results from lithium-halogen exchange of a suitable dibromoolefin precursor, and the rearrangement is accomplished under mild conditions. Synthesis

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排合成了天然存在的蚊子幼虫乙炔1和2，以及类似物3和4，它们各自包含1，3-丁二炔基或1，3，5-己三炔基。亚烷基类胡萝卜素中间体由合适的二溴烯烃前体的锂-卤素交换产生，并且重排在温和的条件下完成。由商业上可得的羧酸或醛的三步合成很容易地将二溴代烯烃前体合成为乙炔1-4，这使该方法成为合成天然乙炔的常规方法的可行替代方法。
• A One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0528888

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A one-pot synthesis and derivatization of diynes and triynes is reported. The polyyne framework is formed from a dibromoolefin precursor based on a carbenoid rearrangement, and the resulting Li-acetylide is then trapped in situ with an electrophile to provide functionalized di- and triynes. Alternatively, transmetalation of the Li-acetylide intermediate provides either the Zn-

  [反应：见正文]据报道，一锅法合成和衍生了二炔和三炔。聚炔骨架是由基于类胡萝卜素重排的二溴代烯烃前体形成的，然后用亲电子试剂将所得的乙炔基锂原位捕获，以提供官能化的二炔和三炔。备选地，Li-乙炔化物中间体的重金属化提供了Zn-或Sn-乙炔化物，其然后允许经由钯催化的交叉偶联反应而发散地制备二芳基聚炔或芳基炔酮。
• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes via Alkylidene Carbenoids
  作者：Rik Tykwinski、Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1055/s-2007-1000937

  日期：——

  one-pot, two-step method for the synthesis of diynes and triynes is reported. The reaction of a dibromoolefinic precursor with BuLi effects a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement and generates a lithium acetylide intermediate, which is then trapped with a variety of electrophiles to produce substituted diynes and triynes. Alternatively, transmetalation from the lithium acetylide to give a zinc acetylide

  报道了一种合成二炔和三炔的一锅两步法。二溴烯烃前体与 BuLi 的反应会产生 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排并生成乙炔锂中间体，然后用各种亲电子试剂捕获该中间体以产生取代的二炔和三炔。或者，从乙炔锂的金属转移得到乙炔锌为芳基碘化物在钯存在下通过根岸偶联形成对称或不对称的二炔和三炔提供了亲核偶联配偶体。
• Photoreaction of 1,6-Disubstituted-1,3,5-hexatriynes with 2,3-Dimethyl-2-butene
  作者：Sang Chul Shim、Tae Suk Lee

  DOI：10.1246/cl.1986.1075

  日期：1986.7.5

  Irradiation of 1-phenyl-6-methyl- and 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriynes with N2 purged 2,3-dimethyl-2-butene yields 1:2 photoadducts, 1-(1′-phenylethynyl-2′,2′,3′,3′-tetramethylcyclopropyl)-2-(1″,2″,2″,3″,3″”-pentamethylcyclopropyl)acetylene and 1-(1′-phenylethynyl-2′,2′,3′,3′-tetramethylcyclopropyl)-2-(1″-phenyl-2″,2″,3″,3″-tetramethylcyclopropyl)acetylene, respectively. The photoaddition reactions seem

  用 N2 吹扫的 2,3-二甲基-2-丁烯辐照 1-苯基-6-甲基-和 1,6-二苯基-1,3,5-己三炔产生 1:2 光加合物，1-(1'-苯基乙炔基- 2',2',3',3'-四甲基环丙基)-2-(1",2",2",3",3""-五甲基环丙基)乙炔和1-(1'-苯基乙炔基-2',2 ',3',3'-四甲基环丙基)-2-(1″-苯基-2″,2″,3″,3″-四甲基环丙基)乙炔分别。光加成反应似乎是从三重激发态开始的。