2-phenylacetyleneboron dichloride | 187461-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetyleneboron dichloride
• 英文别名: Dichloro(2-phenylethynyl)borane
• CAS: 187461-19-4
• 化学式: C₈H₅BCl₂
• 分子量: 182.845
• InChiKey: LNFPMULFLDZXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetyleneboron dichloride 、 二甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4′-(3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  使用炔基硼二卤化物用炔基部分取代羟基：仲烷基乙炔衍生物的一种有效方法。

  摘要：

  炔基硼二卤化物与苄基，烯丙基和炔丙基醇的反应提供了通往内部乙炔的有效途径。在反应条件下不发生产物炔的异构化。

  DOI：

  10.1021/ol052957i
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylacetyleneboron dichloride
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼介导的用烯基、炔基和烯丙基部分取代羟基

  摘要：

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990816

文献信息

• In situ formation of alkenyl- and alkynylboranes for Diels—Alder reactions by boron—silicon exchange with alkenyl- and alkynylsilanes
  作者：Daniel A. Singleton、Shun-Wang Leung

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00001-6

  日期：1997.10

  A variety of alkenylsilanes underwent transmetallation with BBr3 to afford the corresponding alkenyldibromoboranes in solution. Similarly, the transmetallation of alkynylsilanes with BCl3 afforded alkynyldichloroboranes. A number of the alkenyl- and alkynylboranes are novel and useful Diels-Alder dienophiles. An ionic mechanism for the transmetallation is proposed. (C) 1997 Elsevier Science S.A.