3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 | 1612-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-but-1-yne
• 英文别名: (3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene；1-phenyl-3-methyl-1-butyne；(3-methylbut-1-ynyl)benzene；3-methylbut-1-ynylbenzene
• CAS: 1612-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ZSSKQAZGJBLRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以66%的产率得到3-methyl-1-phenylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  磷（III）介导的1,2-二酮串联脱氧性双氯氟化反应。

  摘要：

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01258
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl phenyl telluride 在 sodium hypochlorite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基碲化物合成内部乙炔

  摘要：

  乙烯基碲化物是通过在光照下乙炔的乙炔化作用制得的。随后用次氯酸钠氧化，然后热解，得到内部乙炔，收率高。这些反应的结合提供了将烷基引入末端乙炔的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01085-5
• 作为试剂：
  描述：

  (C₅Me₅)₂Zr(OH)(triflate) 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以202.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Dioxazirconacyclohexenes: Development of a Zirconium–Oxo-Mediated Alkyne–Aldehyde Coupling Reaction

  摘要：

  The zirconium-oxo-mediated coupling of an alkyne and an aldehyde for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones is presented. Each intermediate along the reaction pathway has been fully characterized, and the scope of the alkynes and aldehydes has been explored.

  DOI：

  10.1021/om5008727

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

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• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97353-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates (1) with methanesulphinyl chloride gives internal acetylenes (2) in good yields. The reaction proceeds via β-methanesulphinylvinylboranes 3, followed by cis elimination of methanesulphinyl group and dialkylboron groups. The reaction mixture of B-alkyl-9-BBN and 1-lithio-1-heptyne has been treated with methanesulphinyl chloride to provide mainly a cyclooctane

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• Palladium-catalyzed, ligand-free S N 2’ substitution reactions of organoaluminum with propargyl acetates for the synthesis of multi-substituted allenes
  作者：Xuebei Shao、Chang Wen、Gang Zhang、Kangping Cao、Ling Wu、Qinghan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

  日期：2018.9

  We describe a convenient method for the synthesis of multi-substituted allenes from SN2′ substitution reactions organoaluminum with propargyl acetates: The SN2′ substitution reaction of organoaluminum (0.4 mmol) with propargyl acetates (0.5 mmol) mediated by PdCl2(dppf) (1 mol%) at 60 °C in THF without ligand could produce multi-substituted allenes in moderate to good yields (up to 98%) and high selectivities

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• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

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• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

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表征谱图