苯丙炔醛 | 2579-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙炔醛
• 中文别名: 苯基炔丙基醛；3-苯基丙炔醛
• 英文名称: 3-phenylpropiolaldehyde
• 英文别名: Phenylpropargyl aldehyde；phenylpropiolaldehyde；3-phenyl-2-propynal；3-phenylpropynal；3-phenylprop-2-ynal
• CAS: 2579-22-8
• 化学式: C₉H₆O
• mdl: MFCD00006995
• 分子量: 130.146
• InChiKey: IDASOVSVRKONFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C (decomp)
• 沸点：
  118 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" /><o:p></o:p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -8°C 至 2°C，请密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯基炔丙基醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phenylpropiolaldehyde
3-Phenyl-2-propynal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phenylpropiolaldehyde
别名
3-Phenyl-2-propynal
: C9H6O
分子式
: 130.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenylpropiolaldehyde
-
CAS 号 2579-22-8
EC-编号 219-942-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
118 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.064 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Phenylpropiolaldehyde)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Phenylpropiolaldehyde)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Phenylpropiolaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

苯丙炔醛的化学反应活性主要集中在其结构中的醛基单元和不饱和三键。碳碳三键可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应，也可以与叠氮化钠进行点击反应生成相应的三唑类衍生物。此外，苯丙炔醛中醛基单元可以与Wittig试剂发生烯基化反应，生成共轭烯炔类化合物；醛基还可以与格式试剂或有机锌试剂进行1,2-亲核加成反应，从而形成相应的炔丙醇。

用途

由于其多样的化学反应性，苯丙炔醛常被用于有机化学研究中，以探索新的反应途径和开发新的合成方法。该物质独特的结构和多样的反应性使其成为合成化学领域的重要中间体。例如，苯丙炔醛与Wittig试剂的反应可以生成共轭烯炔类化合物，这些化合物在光电子学和有机电子材料方面具有潜在的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 Pd₃Pb/SiO₂ 、 RhSb/SiO₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.3h， 以94%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用有序合金作为催化剂将官能化炔烃选择性加氢成（E）-烯烃

  摘要：

  金属间化合物Pd 3 Pb用作高度选择性的炔烃半加氢催化剂，大大优于常规的Lindlar催化剂。密度泛函理论（DFT）计算表明，Pd 3 Pb具有理想的吸附性能，其中表面保留炔烃，同时释放烯烃。串联催化系统由用于炔烃半氢化反应的Pd 3 Pb / SiO 2和用于烯烃异构化的RhSb / SiO 2组成，可从功能化炔烃进行单罐（E）烯烃合成，这是使用多相催化剂的首次成功。将各种具有醛，酮，羧酸和酯部分的官能化炔烃氢化成相应的（在室温和1 atm H 2下，E）-烯烃的收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02953
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到苯丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  甲酸作为氢化物供体：将酰氯还原为醛

  摘要：

  各种酸的氯化物：伯，仲，叔，长链脂族和αβ-不饱和酸，已通过在室温下以pH 9–10的甲酸还原而高产率地转化为醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01815-2

文献信息

• Fabrication of Mn₂O₃ nanorods: an efficient catalyst for selective transformation of alcohols to aldehydes
  作者：Hasimur Rahaman、Radha M. Laha、Dilip K. Maiti、Sujit Kumar Ghosh

  DOI：10.1039/c5ra02504d

  日期：——

  through an effective polymer–surfactant interaction. Its outstanding catalytic property for the selective transformation of alcohols to aldehydes has been reported. The polyethylene glycol/sodium dodecyl sulphate conjugates act as soft templates for the formation of manganese oxide nanorods upon treatment of a weak base, namely, diethanolamine, with manganese acetate as a precursor under mild refluxing

  已经设计了一种简便的湿化学方法，通过有效的聚合物-表面活性剂相互作用来制备自组装，高表面积，纳米结构的Mn 2 O 3。据报道，其具有优异的催化性能，可将醇选择性转化为醛。聚乙二醇/十二烷基硫酸钠共轭物在温和的回流条件下，以乙酸锰为前体处理弱碱（即二乙醇胺）后，可作为形成氧化锰纳米棒的软模板。Mn 2 O 3发现纳米棒是有效的和选择性的催化剂，用于使用低催化剂负载量在不希望的酸副产物上合成有价值的醛和酮。在良性反应条件下开发的这种直接氧化转化策略中，可耐受带有活化和未活化芳环，双键和三键以及手性糖部分的前体醇。
• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Organocatalytic Regio‐ and Enantioselective <i>N</i> ‐Alkylation of Isoxazol‐5‐ones
  作者：Meiwen Liu、Chenxiao Qian、Pengfei Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101415

  日期：2021.12.28

  The enantioselective N-alkylation of isoxazol-5(4H)-ones were established through chiral phosphoric acid catalyzed reactions of 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols.

  通过手性磷酸催化的 1-acylamino-3-arylprop-2-yn-1-ols 反应建立了异恶唑-5(4 H )-酮的对映选择性N-烷基化。
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。

表征谱图