2-phenylethynyl methyl selenide | 19859-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynyl methyl selenide
• 英文别名: 1-(methylseleno)-2-phenylethyne；methyl phenylethynyl selenide；methyl(2-phenylethynyl)selane；methyl(phenylethynyl)selane；2-methylselanylethynylbenzene
• CAS: 19859-24-6
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: GTYONLFDYYGIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl methyl selenide 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 β-溴乙烯基乙烯酮硫属缩醛方便地制备硫属元素烯

  摘要：

  β-溴乙烯基乙烯酮硫属化合物缩醛是通过苯硒基溴化物与取代炔烃的亲电加成立体选择性合成的。钯催化的 β-溴乙烯基乙烯酮硫属元素缩醛与 1-炔烃的交叉偶联反应以 62-85% 的产率得到相应的硫属元素炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41499
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium selenocyanate 作用下， 反应 3.17h， 生成 2-phenylethynyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  在需氧和可持续条件下，由末端炔烃无过渡金属一锅法合成炔基硒化物。

  摘要：

  在氧气气氛下，使用PEG 200作为溶剂，通过简单的一锅三步法合成炔基硒化物，不需要二硒化物作为起始试剂。该程序涉及通过KSeCN与卤代烷之间的亲核取代反应获得的硒代氰酸烷基酯的K3PO4辅助反应，原位生成二烷基二硒代烷。在t-BuOK存在下与末端炔烃的连续反应以中等至良好的产率得到相应的烷基炔基硒化物。最后，该方法允许从方便的2-取代的乙炔开始合成2-烷基硒基取代的苯并呋喃和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.92

文献信息

• A Novel Regio- and Stereoselective Hydrochlorination Reaction of Acetylenic Selenides; Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-1-Chloro-1-seleno-1-enes and Stereodefined Selenoenynes
  作者：Aiming Sun、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2000-8233

  日期：——

  (Z)-1-Chloro-1-seleno-1-enes have been synthesized regio- and stereoselectively by the reaction of lithium chloride in HOAc with acetylenic selenides. In the presence of 5% mmol of PdCl2(PhCN)2 and 10% mmol of CuI, (Z)-1-chloro-1-seleno-1-enes coupled with terminal acetylene rapidly to give selenoenynes in high yields.

  (Z)-1-氯-1-硒-1-烯通过在醋酸中与炔烃硒化物反应，区域和立体选择性地合成。在5%毫摩尔的PdCl2(PhCN)2和10%毫摩尔的CuI存在下，(Z)-1-氯-1-硒-1-烯与末端炔烃快速耦合，得到了高产率的硒烯炔。
• Cycloaddition/Electrocyclic Ring Opening Sequence between Alkynyl Sulfides and Azodicarboxylates To Provide <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl 2-Iminothioimidates
  作者：Chandima J. Narangoda、Tayeb Kakeshpour、Timothy R. Lex、Brandon K. Redden、Madelyn A. Moore、Emma M. Frank、Colin D. McMillen、Sheryl L. Wiskur、Alex Kitaygorodskiy、James E. Jackson、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01515

  日期：2019.8.2

  reaction rate. This intermediate was then isolated for subsequent kinetic measurements, which yielded an experimental barrier within 1 kcal/mol of the calculated barrier for a subsequent 4π electrocyclic ring opening leading to the observed iminothioimidate products. This method represents the first direct route to α-oxidized thioimidates from readily accessible starting materials.

  α-氧化的硫代亚氨酸酯是有用的二齿配体，并且是药物，农药和杀真菌剂中的重要基序。尽管它们具有广泛的用途，但是合成它们的直接途径仍然难以捉摸。在此，我们描述N，N的一步合成-来自易得的硫代乙炔和市售的偶氮二羧酸盐的2-二氨基甲酰基2-亚氨基硫代亚氨酸盐（20个实例，≤99％的产率）。此外，通过变温NMR，原位IR和量子力学模拟广泛探索了该转变的机理。这些实验表明，反应从高度异步的[2 + 2]环加成反应开始，这会导致四元二氮杂环丁烯中间体的屏障与所观察到的反应速率一致。然后分离出该中间体用于随后的动力学测量，其在所计算的势垒的1kcal / mol内产生实验势垒，用于随后的4π电环开环，从而导致观察到的亚氨基硫代亚氨酸酯产物。
• Accessing the Rare Diazacyclobutene Motif
  作者：Chandima J. Narangoda、Timothy R. Lex、Madelyn A. Moore、Colin D. McMillen、Alex Kitaygorodskiy、James E. Jackson、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03590

  日期：2018.12.21

  with electron-rich alkynyl sulfides and selenides is described. These investigations provide a convenient method to access diazacyclobutenes in good yield while tolerating a relatively broad substrate scope of thio-acetylenes. This method provides ready access to a unique and hitherto rarely accessible class of heterocycles. A combination of dynamic NMR, X-ray crystallography, and computation sheds

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。
• Alkynyl Sulfonium Salts Can Be Employed as Chalcogen‐Bonding Catalysts and Generate Alkynyl Radicals under Blue‐Light Irradiation
  作者：Yu Lu、Qiang Liu、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202116071

  日期：2022.4.11

  Alkynyl sulfonium salts were employed as chalcogen bonding (ChB) catalysts for the first time. They display superior capability in the generation of alkynyl radicals under blue-light irradiation.

  炔基锍盐首次被用作硫属键（ChB）催化剂。它们在蓝光照射下显示出卓越的炔基自由基生成能力。
• Addition of hydrogen halides to acetylenic selenides. Synthesis of 1-halo-1-selenoalkenes
  作者：João V. Comasseto、Paulo H. Menezes、Helio A. Stefani、Gilson Zeni、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00505-4

  日期：1996.7

  Acetylenic selenides react with HX (X=Cl, Br, I) at room temperature to give 1-halo-1-selenoalkenes in good yields. The 1-iodo-1-selenoalkenes were transformed into the corresponding vinylic organometallics (M=Zn, Cu, Cr).

  乙炔硒化物在室温下与HX（X = Cl，Br，I）反应以高收率得到1-卤-1-硒烯。将1-碘-1-硒烯转化为相应的乙烯基有机金属化合物（M = Zn，Cu，Cr）。

表征谱图