pent-3-en-1-yn-1-ylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-3-en-1-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: Pent-3-en-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: QVQOBKYOTOJCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-en-1-yn-1-ylbenzene 在 甲醇 、 copper diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过膦-铜催化的 1,3-烯炔硼氢化反应对三取代的阿伦基-B（pin）化合物的对映选择性合成。关于 Cu-Allenyl 中间体的立体化学完整性的见解

  摘要：

  公开了催化对映选择性硼氢化物加成到 1,3-烯炔，其提供了丙二烯基-B(pin) (pin = pinacolato) 产品。易于获得的双膦-铜复合物促进了转化，并涉及市售的 HB(pin)。该方法适用于芳基和烷基取代的 1,3-烯炔。三取代的丙二烯基-B(pin) 产物的产率为 52-80%，在大多数情况下，丙二烯基：炔丙基和 92：8-99：1 的对映体比例大于 98:2。通过对醛的高度非对映选择性加成，以及提供具有三个碳基取代基的对映异构富集丙二烯的立体有择催化交叉偶联过程，突出了实用性。阐明了以下关键机械属性：(1) 光谱和计算研究表明低对映选择性可能是由于动力学立体选择性的丧失而引起的，正如实验证据所表明的那样，这可能是由于形成由异溶 Cu-C 裂解产生的炔丙基阴离子而发生的。当 Cu-allenyl 中间体的捕获缓慢时，这尤其成问题，即当缺电子 1,3-烯炔或反应性较低的硼氢化物试剂（例如，HB(dan)

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13296
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 mesitylcopper(I) 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pent-3-en-1-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从跳过的烯炔到丙二烯的催化区域和对映选择性质子迁移

  摘要：

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.022

文献信息

• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Synthesis of α-Hydroxyallenes by Copper-Catalyzed S_N2′ Substitution of Propargylic Dioxolanones
  作者：Xiaoping Tang、Simon Woodward、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200900226

  日期：2009.6

  catalytic method for the synthesis of α-hydroxyallenes is described. Efficient SN2′ substitution of propargylic dioxolanones has been achieved with a copper(I)/P(OBu)3 catalyst using Grignard reagents as the nucleophiles. The reaction tolerates a wide variety of propargylic dioxolanones, the corresponding primary and secondary α-hydroxyallenes are obtained in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective Access to 3‐Ethylideneflavanones via Rhodium(I)‐Catalyzed 1,3‐Enyne Hydroacylation/Annulation Cascades
  作者：Zhi‐Xin Chang、Fu‐Rong Li、Chengcai Xia、Fei Li、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.202001565

  日期：2021.3.16

  The highly efficient synthesis of 3‐ethylideneflavanones through sequential rhodium(I)‐catalyzed hydroacylation of terminal aryl‐substituted 1,3‐enynes with chelating aldehydes and annulation is described. This straightforward protocol highlights an unprecedented C3‐regioselective hydroacylation of 1,3‐enynes, excellent functional group compatibility, and complete atom economy.

  描述了通过铑（I）催化末端芳基取代的1,3-炔烃与螯合醛的连续氢化（I）催化的加氢酰化反应，高效合成3-亚乙基黄酮类化合物的方法。这个简单的协议强调了1,3-炔烃的空前的C3-区域选择性加氢酰化，出色的官能团相容性和完全的原子经济性。