1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene | 97765-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(4-phenylethinyl-phenylethinyl)-benzol, Tetrakistolan；Bis-(p-tolanyl-ethinyl)-benzol；Benzene, 1,4-bis[[4-(phenylethynyl)phenyl]ethynyl]-；1,4-bis[2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 97765-42-9
• 化学式: C₃₈H₂₂
• 分子量: 478.593
• InChiKey: BTTTWMMWGSDKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-312 °C
• 沸点：
  669.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of extended quinoxaline derivatives and their charge transport properties

  摘要：

  描述了一种可扩展且便利的策略，用于从苯乙炔阵列合成扩展共轭喹啉衍生物。制备的场效应晶体管器件具有良好的性能，迁移率分别为0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹和0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c6ra22677a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  供体和受体组对棒状 π 共轭系统的发光效率调节

  摘要：

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现

  DOI：

  10.1021/ja051588i

文献信息

• Geometrically Homogenous Series of Covalently Linked Zinc/Free-Base Porphyrin Dimers of Varying Length; Design, Synthesis and Characterization
  作者：Thomas Ljungdahl、Karin Pettersson、Bo Albinsson、Jerker Mårtensson

  DOI：10.1002/ejoc.200600240

  日期：2006.7

  dependence, a new series of D-B-A systems were constructed. This series was based on the same zinc/free-base porphyrin couple as the donor-acceptor pair in the previous series. Their relative orientation was also retained. In contrast to our first series, the bridges in the latter were of varying length. The bridges were oligo(phenyleneethynylene)phenylene (OPE) structures and the length was systematically

  单线态激发能量转移 SEET 可以通过桥介导，通过超交换机制连接能量供体和受体。中介效率取决于供体和桥的第一激发态之间的能量差 DEDB 以及供体 - 受体距离 RDA。我们之前已经构建了一系列供体-桥-受体 DBA 系统，这些系统使我们能够研究 SEET 如何依赖于 DEDB。为了将这项研究扩展到第二个维度，即距离相关性，构建了一系列新的 DBA 系统。该系列基于与之前系列中的供体-受体对相同的锌/游离碱卟啉对。它们的相对方向也被保留了下来。与我们的第一个系列相比，后者中的琴桥长度各不相同。桥是低聚（亚苯基乙炔基）亚苯基（OPE）结构，并且长度通过增加no来系统地改变。1 到 4 的亚苯基乙炔单元。为了获得高质量的样品，DBA 系统通过构建块方法组装，其中锌和游离碱卟啉在 9 月引入。使用 Heck 炔基化。OPE 结构作为介体和支架的性能在单线态激发态能量和灵活性方面进行了讨论。第一次，当将局部
• Electrical properties of 1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene and its application for organic light emitting diodes
  作者：Larysa Fenenko、Guang Shao、Akihiro Orita、Masayuki Yahiro、Junzo Otera、Sergei Svechnikov、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/b700466d

  日期：——

  We found that a phenylene ethynylene derivative, 1,4-bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene (BPPB), provides very high photoluminescence efficiency both in solution (ΦPL = 95 ± 3%) and thin films (ΦPL = 71 ± 3%); further, we observed blue electroluminescence (EL) of λEL (max) ∼470 and 510 nm with an external EL efficiency of ηEL ∼0.53% and maximum luminance of ∼70000 cd m−2 at current density of ∼2 A cm−2 with BPPB as an emitter; also we identified that BPPB functions as a hole transport layer in organic light emitting diodes.

  我们发现一种苯乙炔衍生物，1,4-二(4-(苯乙炔)苯乙炔)苯(BPPB)，在溶液中（ΦPL = 95 ± 3%）和薄膜中（ΦPL = 71 ± 3%）均提供了非常高的光致发光效率；此外，我们观察到BPPB的蓝色电致发光（EL），λEL (max) ∼470和510 nm，外部电致发光效率ηEL ∼0.53%，在电流密度约为2 A cm−2时，最大亮度约为70000 cd m−2；我们还发现BPPB在有机发光二极管中充当孔输运层。
• Alternant Conjugate Systems. I. Syntheses and Properties of Polytolans
  作者：Sh\={o}ichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.34.1827

  日期：1961.12
• Design and synthesis of extended quinoxaline derivatives and their charge transport properties
  作者：Junwei Yang、Haoyun Zhu、Yuli Huang、Wei Huang、Weizhi Wang

  DOI：10.1039/c6ra22677a

  日期：——

  A scalable and convenient strategy is described to synthesize extended conjugation quinoxaline derivatives from phenylene-ethynylene arrays. The fabricated FET devices possess good performance, with mobilities of 0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹ and 0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  描述了一种可扩展且便利的策略，用于从苯乙炔阵列合成扩展共轭喹啉衍生物。制备的场效应晶体管器件具有良好的性能，迁移率分别为0.47 cm² V⁻¹ s⁻¹和0.99 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Light-Emitting Efficiency Tuning of Rod-Shaped π Conjugated Systems by Donor and Acceptor Groups
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takahiro Tanaka、Shigeya Kobayashi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja051588i

  日期：2005.7.1

  trimeric to pentameric systems) by donor and acceptor groups, so that they emit the very intense fluorescence (Phif approximately 1.0, log epsilon approximately 5) at 460 nm as the desired wavelength region. This goal was achieved by side modification by MeO (donor) groups and end modification by a CN-substituted benzene ring or CF3-substituted pyridine ring (acceptor) of tetrameric p-phenylene ethynylene

  鉴于高效发光材料在化学、生物科学和材料科学中的重要性日益增加，我们研究了棒状低聚（对亚苯基乙炔）（OPE，三聚体到五聚体系统）的发光效率调节) 由供体和受体基团组成，因此它们在 460 nm 作为所需波长区域发出非常强烈的荧光（Phif 约为 1.0，log epsilon 约为 5）。这一目标是通过 MeO（供体）基团的侧向改性和 CN 取代的苯环或 CF3 取代的吡啶环（受体）对四聚对亚苯基乙炔基棒状分子（Phif = 0.96，λem = 458）的末端改性实现的nm，前者的 log epsilon = 4.96，Phif = 0.99，lambdaem = 459 nm，后者的 log epsilon = 4.92）。11 和 12 的高 Phif 值用 kr（辐射速率常数）和 kd（无辐射速率常数）来解释。首次发现Phif与Hammett sigma常数之间呈正斜率的线性关系。发现