5-phenyl-2,4-pentadiyn-1-ol | 30353-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenyl-2,4-pentadiyn-1-ol
• 英文别名: 5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 30353-46-9
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: SRVFKAOSEFBVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,4-pentadiyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(E)-5-phenyl-penta-2-ene-4-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cis,vic-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters

  摘要：

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951473
• 作为产物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 P-olefin 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 以77%的产率得到5-phenyl-2,4-pentadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用膦-烯烃配体进行高效钯催化 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应的研究：应用和机理方面

  摘要：

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja8049436

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

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• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

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• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。

表征谱图