(phenylethynyl)dimethylaluminum | 1007-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylethynyl)dimethylaluminum
• 英文别名: dimethyl(phenylethynyl)aluminum；dimethyl(2-phenylethynyl)aluminum；dimethyl(2-phenylethynyl)alumane
• CAS: 1007-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Al
• 分子量: 158.179
• InChiKey: DGRTYCCQYBQTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl)dimethylaluminum 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰基联苯
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基铝试剂的路易斯碱定向环加成反应

  摘要：

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401952k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苯乙炔 在 二(三甲基硅基)甲胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (phenylethynyl)dimethylaluminum
  参考文献：
  名称：

  铜辅助钯催化烷基丙烷试剂与2-硫代苯并[d]噻唑通过C-S键断裂发生交叉偶联反应

  摘要：

  通过钯和铜催化2-硫代苯并[]噻唑与(杂)芳香族和脂肪族炔基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效、简单的合成2-炔基苯并[]噻唑的路线。使用 1 mol% PdCl(dppf)/5 mol% xantpos 作为催化剂和 CuI（3 当量）作为脱硫剂，可以以 19-97% 的分离收率获得各种 2-炔基苯并[]噻唑衍生物。有机铝试剂或2-硫代苯并[]噻唑类化合物芳香环上的给电子或吸电子基团可以顺利地进行交叉偶联反应。此外，广泛的底物范围和克级高效率的维持使该方案成为合成 2-炔基苯并[]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133850

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted 3-Amino-1,4-diynes and 3-Amino-1-ynes by Addition of Alkynyldimethylaluminum Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides and N,O-Acetals
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402464

  日期：2014.8

  A range of alkynyldimethylaluminum reagents were added to N,N‐disubstituted formamides and the their acetals to provide the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1,4‐diynes. Also, these reagents smoothly underwent the addition to N,O‐acetals to give the corresponding N,N‐disubstituted 3‐amino‐1‐ynes.

  将一系列炔基二甲基铝试剂添加到N，N-二取代的甲酰胺及其缩醛中，以提供相应的N，N-二取代的3-氨基-1,4-二炔。同样，这些试剂平稳地添加到N，O-乙缩醛中，得到相应的N，N-二取代的3-amino-1-ynes。
• Nickel‐Catalyzed Allylmethylation of Alkynes with Allylic Alcohols and AlMe ₃ : Facile Access to Skipped Dienes and Trienes
  作者：Wanfang Li、Shun Yu、Jincan Li、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202006322

  日期：2020.8.17

  herein an unprecedented allylative dicarbofunctionalization of alkynes with allylic alcohols. This simple catalytic procedure utilizes commercially available Ni(COD)2, triphenylphosphine, and inexpensive reagents, and delivers valuable skipped dienes and trienes with an all‐carbon tetrasubstituted alkene unit in a highly stereoselective fashion. Preliminary mechanistic studies support the reaction pathway

  我们在本文中提出了炔烃与烯丙醇的前所未有的烯丙基二碳官能化。这种简单的催化程序利用市售的Ni（COD）2，三苯基膦和廉​​价的试剂，并以高度立体选择性的方式提供了具有全碳四取代烯烃单元的有价值的跳过的二烯和三烯。初步的机理研究支持在炔烃的这种双碳官能化中烯丙基镍化反应然后进行金属转移的反应途径。
• Simple and General Procedure for the Synthesis of α,β-Alkynyl Ketones from Nitriles Using Alkynyldimethylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Balaji Korbad

  DOI：10.1055/s-0033-1339482

  日期：——

  the synthesis of α,β-alkynyl ketones from nitriles and alkynyldimethylaluminum reagents, derived from trimethylaluminum and alkynes, is described. This methodology provides access to a wide range of α,β-alkynyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents in moderate to high yield (53–90%). In the cases of aryl-substituted nitriles, the product can also be obtained as α,β-alkynyl

  描述了一种从腈类和炔基二甲基铝试剂合成 α,β-炔基酮的简单有效方法，该试剂源自三甲基铝和炔烃。该方法提供了以中等至高产率 (53–90%) 获得各种具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基的 α,β-炔基酮的途径。在芳基取代腈的情况下，也可以高产率 (88-93%) 以 α,β-炔基 NH 酮亚胺的形式获得产物。
• Continuous Flow Synthesis of Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Riccardo Piccardi、Anais Coffinet、Erica Benedetti、Serge Turcaud、Laurent Micouin

  DOI：10.1055/s-0035-1561484

  日期：2016.10

  new process for the synthesis of dimethylalkynylaluminum reagents under flow conditions is described. It involves a base-catalyzed alumination of terminal alkynes using a resin-supported organocatalyst. Final organometallic species are obtained in solution, and can further react with various aldehydes or nitrones. A new process for the synthesis of dimethylalkynylaluminum reagents under flow conditions

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。 描述了一种在流动条件下合成二甲基炔基铝试剂的新方法。它涉及使用树脂负载的有机催化剂进行碱催化的末端炔烃的铝化反应。最终的有机金属物质在溶液中获得，并且可以进一步与各种醛或硝酮反应。
• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。