1,7-diphenylhepta-1,6-diyne | 49769-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-diphenylhepta-1,6-diyne
• 英文别名: 1,7-diphenyl-1,6-heptadiyne；7-phenylhepta-1,6-diynylbenzene
• CAS: 49769-17-7
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: MSWQAHXSLJHJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenylhepta-1,6-diyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以89%的产率得到(3E,4E)-3,4-dibenzylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由氢介导的 1,6-二炔和 1,6-烯炔的铑催化还原环化：通过捕获氢化中间体催化 C-C 键形成

  摘要：

  在环境温度和压力下使用阳离子 Rh(I) 预催化剂对碳、氮和氧连接的 1,6-二炔 1a-9a 和 1,6-烯炔 10a-18a 进行催化氢化，使还原性碳环化反应得到 1,2-二亚烷基环戊烷 1b-9b 和单亚烷基环戊烷 10b-18b 分别具有良好的收率和作为单一烯烃立体异构体。值得注意的是，含 1,3-二烯和烯烃的环化产物 1b-9b 和 10b-18b 在它们形成的催化氢化条件下不会过度还原。在 D(2) 气氛下进行的还原环化 1,6-二炔 1a 和 1,6-烯炔 10a 分别提供了碳环化产物 deuterio-1b 和 deuterio-10b，它们包含两个氘原子。集体数据与催化机制一致，包括元素氢的异裂活化 (H(2) + Rh(+)X(-) --> Rh-H + HX)，然后是 Rh(I) 介导的氧化环化1,6-二炔或 1,6-烯炔底物，分别提供基于（氢化）Rh(III) 的金

  DOI：

  10.1021/ja048498i
• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenyl-heptane-1,7-dione disemicarbazone 在 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,7-diphenylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Lalezari,I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 655 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient regioselective synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed [2+2+1] cyclocarbonylation of alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48308h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of alkynes under atmospheric pressure of carbon monoxide has been developed. The transformation was carried out under mild and ligand-free conditions, a wide range of substrates and exceptional functional group tolerance.

  已经开发了在一氧化碳的大气压下通过钯催化的炔烃环羰基化的一种简单而有效的合成环戊二烯酮的方法。转化是在温和且无配体的条件下，多种底物和出色的官能团耐受性下进行的。
• Ruthenium-catalyzed Hydrocarbamoylative Cyclization of 1,6-Diynes with Formamides
  作者：Shota Mori、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.160961

  日期：2017.2.5

  The ruthenium-catalyzed hydrocarbamoylative cyclization of 1,6-diynes with formamides afforded exocyclic-diene-type α,β,γ,δ-unsaturated amides with 100% stereoselectivity. A plausible mechanism involving ruthenium hydride species is proposed to explain the experimental results. Some control experiments, performed using DMF-d7 and/or D2O, corroborate the proposed mechanism.

  钌催化的 1,6-二炔与甲酰胺的烃甲酰化环化得到具有 100% 立体选择性的环外二烯型 α,β,γ,δ-不饱和酰胺。提出了一种涉及氢化钌物质的合理机制来解释实验结果。一些使用 DMF-d7 和/或 D2O 进行的控制实验证实了所提出的机制。
• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• 含碳硼烷结构的二胺单体、二酐单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN113135950A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种含碳硼烷结构的二胺单体、二酐单体及其制备方法与应用。本发明还公开了一种含碳硼烷结构的耐高温聚酰亚胺，所述聚酰亚胺是本发明制备的含碳硼烷结构的二胺单体与含碳硼烷结构的二酐单体经缩聚反应而成。本发明以十硼烷和炔烃作为初始原料，通过十硼烷和炔烃的加成反应制备碳硼烷结构单元，再经过硝化反应和还原反应制备含碳硼烷结构的二胺单体，或者经过甲基的氧化和脱水反应制备含碳硼烷结构的二酐单体。本发明制备含碳硼烷结构的二胺单体或二酐单体的方法具有操作简单、普适性广、原料方便易得、产率高等优点，便于规模化生产。
• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。