(phenylethynyl)dimethylsilane | 87290-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylethynyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethyl(phenylethynyl)silane；1-(Dimethylsilyl)-2-phenylacetylene, 97%；dimethyl(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 87290-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Si
• 分子量: 160.291
• InChiKey: JPQVPTPDZWZPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <20°C
• 沸点：
  33-34 °C0.33 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.906 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  170 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl)dimethylsilane 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Unusual Tandem Alkynylation and trans-Hydrosilylation To Form Oxasilacyclopentenes

  摘要：

  [GRAPHICS]An unusual tandem reaction sequence to form oxasilacyclopentenes from carbonyls and alkynylsilanes in the presence of a catalytic amount of nucleophilic initiator has been discovered. The reaction proceeds readily at room temperature and is applicable to a wide variety of carbonyl substrates. While the reaction scope tolerates variable substitutions on the alkynylsilane, phenylacetylene-derived silane variants consistently achieved the best yield.

  DOI：

  10.1021/ol051996r
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 二甲基一氯硅烷 以74%的产率得到(phenylethynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  功能性炔基单-和-丙硅烷的选择性合成

  摘要：

  研究了功能性炔基硅烷 RC≡C-(SiMe 2 ) m -X (m = 1, 3) 的选择性合成。有或没有保护基团的单官能化得到中等至良好收率的炔基二甲基甲硅烷 RC≡CMe 2 SiX [R = Ph, X = Cl (1), NEt 2 (2), OMe (3), H (4), Br (5) , I (6), Cp (8), C 5 H 4 Li (10), Ph (11); R = Pr，X = Ph (12)]。化合物4和8分别转化为（炔）过渡金属配合物4·CP 2 Mo 2 (CO) 4 (13) 和8·Co 2 (CO) 6 (14)，并通过X射线表征衍射。从 1-氯-2-(二乙氨基)四甲基乙硅烷 (Et 2 NMe 2 Si-Si-Me 2 Cl) 开始的硅烷链的逐步延伸和官能化产生了丙硅烷 Ph-(SiMe 2 ) 3 -X [X = NEt 2 (18), OMe (19)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900769

文献信息

• Enantioselective Diarylcarbene Insertion into Si–H Bonds Induced by Electronic Properties of the Carbenes
  作者：Liang-Liang Yang、Declan Evans、Bin Xu、Wen-Tao Li、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、K. N. Houk、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04725

  日期：2020.7.15

  enantioselection usually depends on differences in steric interactions between prochiral substrates and a chiral catalyst. We have discovered a carbene Si-H insertion in which the enantioselectivity depends primarily on the electronic characteristics of the carbene substrate, and the log(er) values are linearly related to Hammett parameters. A new class of chiral tetraphosphate dirhodium catalysts was developed

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。
• 一种催化合成硅醇的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103923114B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Facile Synthesis of Silylated 4,5-Disubstituted Phthalates via Inverse Electron-demand Cycloaddition of 2-Pyrone-4,5-dicarboxylate with Silylacetylenes
  作者：Yujiro Hoshino、Yoshitaka Ikeda、Yota Nakai、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.170820

  日期：2017.12.5

  and efficient synthesis of silylated 4,5-disubstituted phthalates through the inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 2-pyrone-4,5-dicarboxylate with various silylacetylenes has been developed. The reaction was promoted by 4A molecular sieves (MS 4A) to afford the corresponding polysubstituted arenes with functionalizable silyl groups in good to high yield, thus providing versatile access to a

  通过 2-pyrone-4,5-dicarboxylate 与各种甲硅烷基乙炔的逆向电子需求 [4+2] 环加成反应，可简便有效地合成甲硅烷基化 4,5-二取代邻苯二甲酸酯。该反应由 4A 分子筛 (MS 4A) 促进，以良好至高产率提供相应的具有可官能化甲硅烷基的多取代芳烃，从而提供多种功能化邻苯二甲酸酯的通用途径，这些官能化邻苯二甲酸酯是合成精细化学品的有前途的中间体，特别是光化学活性化合物。
• Nanostructured Materials as Catalysts: Nanoporous-Gold-Catalyzed Oxidation of Organosilanes with Water
  作者：Naoki Asao、Yoshifumi Ishikawa、Naoya Hatakeyama、Menggenbateer、Yoshinori Yamamoto、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1002/anie.201005138

  日期：2010.12.27

  Pores to the fore: Nanoporous gold shows a remarkable catalytic activity for the oxidation of organosilane compounds with water. The catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching and loss of activity.

  最重要的问题：纳米多孔金对有机硅烷化合物与水的氧化显示出显着的催化活性。该催化剂易于回收并且可以重复使用多次而不会浸出和失去活性。