allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)isoserinate | 573980-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)isoserinate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 573980-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: GBEZODJQCWUOJE-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)isoserinate 在 四(三苯基膦)钯 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-(2S)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine

  摘要：

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0248-9
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 allyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)isoserinate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine

  摘要：

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0248-9

文献信息

• New types of glycoconjugates: O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated isoserine derivatives
  作者：Christoph Böttcher、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00896-7

  日期：2003.5

  Starting from hexafluoroacetone-protected malic acid O-glycosylated, N-glycosylated and O-,N-diglycosylated (S)-isoserine derivatives have been synthesized. The new compounds represent glycosylated β-alanine surrogates, i.a. suitable for β-peptide modification.

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。