bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate | 862467-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate
• 英文别名: 9-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-9H-fluorene
• CAS: 862467-12-7
• 化学式: C₂₈H₂₃O₃P
• 分子量: 438.463
• InChiKey: VZVLJTWKZNYBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  629.1±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES COMPRISING PHOSPHOANTIGENS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES PHOSPHOANTIGÈNES ET LEUR UTILISATION À DES FINS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  The present invention relates to novel conjugates comprising a targeting moiety linked to a phosphoantigen moiety, and the use thereof in the treatment of diseases, such as cancer, infectious diseases and autoimmune diseases, optionally in combination with other therapeutic agents. A targeting moiety may be an antibody, or binding fragment thereof. The phosphoantigen may be a prodrug. The invention further relates to linker-drug compounds comprising a phosphoantigen moiety, for use in the manufacture of conjugates, and pharmaceutical compositions comprising said immunoconjugates.

  公开号：

  WO2023275025A1
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以66%的产率得到bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可调节pH值的2-羧苄基氨基磷酸酯可裂解连接子。

  摘要：

  我们之前描述了一种pH敏感的氨基磷酸酯连接基支架，可以对其进行调节以在各种pH值下释放含胺的药物。在这些先前的研究中，已确定该接头的可调性取决于酸性基团（例如，羧酸或吡啶鎓）的接近性。在这项研究中，我们证实了pH触发的胺释放的可调性还取决于近端酸性基团的pKa。制备了一系列的2-羧基苄基氨基磷酸酯，其中近端苯甲酸的pKa被与它们的σ值一致的苯甲酸酯环上的取代基可预测地减弱了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151650

文献信息

• Synthesis of N-phosphoryl amino acids using bis(9-fluorenylmethyl)phosphite
  作者：Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.022

  日期：2005.8

  (BFMP) was found to be an effective reagent for the N-phosphorylation of various amino acid methyl esters. BFMP was prepared from N,N-diisopropyl phosphoramidous dichloride in a one-pot two-step reaction and was obtained as a crystalline solid. N-Phosphorylation of the methyl esters of seven representative amino acids with BFMP was high-yielding and generally resulted in crystalline products. Complete

  发现双（9-芴基甲基）亚磷酸酯（BFMP）是用于各种氨基酸甲基酯的N-磷酸化的有效试剂。在一锅两步反应中，由N，N-二异丙基二氯化亚磷酰胺制得BFMP ，并以结晶固体形式获得。用BFMP对七个代表性氨基酸的甲酯进行N-磷酸化是高产的，通常会产生结晶产物。用LiOH同时完成9-芴基甲基磷酸磷酸酯和氨基酸甲基酯的完全脱保护，得到N-磷酰基氨基酸。
• On the Electrophilicity of Cyclic Acylphosphoramidates (CAPAs) Postulated as Intermediates
  作者：Feng Ni、Xiang Gao、Zeng-Xiang Zhao、Chao Huang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200900227

  日期：2009.6

  Ministry of Science and Technology [2006DFA43030]; Chinese National Natural Science Foundation [20732004]

  科技部[2006DFA43030]；国家自然科学基金 [20732004]
• Convenient and Regioselective Synthesis of Nucleoside Phosphoramidate Monoesters
  作者：Hua Fu、Jigang Zhu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2005-871582

  日期：——

  We have developed a convenient and efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidate monoesters. This step-wise synthesis, consisting of an ester exchange, reaction of the 5′-OH of nucleosides with fluorenylmethyl aryl phosphite, and an Atherton-Todd reaction, gave fluorenylmethyl nucleoside 5′-phosphoramidates; final removal of the fluorenylmethyl group yielded the desired target products in good yields.

  我们开发出了一种简便高效的核苷磷酰胺单酯合成方法。这种分步合成法包括酯交换、核苷的 5′-OH与芴甲基芳基亚磷酸酯反应以及阿瑟顿-托德反应，可得到芴甲基核苷 5′-磷酰胺酸盐；最后去除芴甲基基团可得到所需的目标产物，而且收率很高。
• Antiviral Activity of Lipophilic Nucleoside Tetraphosphate Compounds
  作者：Xiao Jia、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02022

  日期：2024.2.22

  characterization of three types of nucleoside tetraphosphate derivatives 4–9 acting as potential prodrugs of d4T nucleotides: (i) the δ-phosph(on)ate is modified by two hydrolytically stable alkyl residues 4 and 5; (ii) the δ-phosph(on)ate is esterified covalently by one biodegradable acyloxybenzyl moiety and a nonbioreversible moiety 6 and 7; or (iii) the δ-phosphate of nucleoside tetraphosphate is masked by

  我们报道了三种类型的核苷四磷酸衍生物 4-9 的合成和表征，这些衍生物充当 d4T 核苷酸的潜在前药：（i） δ-磷酸盐被两个水解稳定的烷基残基 4 和 5 修饰;（ii） δ-磷酸盐被一个可生物降解的酰氧基苄基部分和一个不可生物可逆的部分 6 和 7 共价酯化;或 （iii） 核苷四磷酸的 δ-磷酸盐被两个可生物降解的前药组 8 和 9 掩盖。我们能够证明 d4T 三磷酸盐 （d4TTP， （i））、δ-单烷基化 d4T 四磷酸盐 （20 和 24， （ii）） 和 d4T 四磷酸盐 （d4T4P， （iii）） 的有效释放，分别通过化学或酶法过程。令人惊讶的是，δ-二烷基化的 d4T 四磷酸盐、δ-单烷基化的 d4T 四磷酸盐和 d4T4P 是 HIV-RT 的底物。值得注意的是，与 CEM/TK– 细胞中的母体 d4T 相比，TetraPPPPro-prodrug 7 的抗病毒活性提高了
• ANTHRACENE-9, 10-DIONE DIOXIME COMPOUND PRODRUGS AND THEIR USES
  申请人：Beta Cat Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170334936A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Chemical agents, such as disulfonamide derivatives of fluorene, anthracene, xanthene, dibenzosuberone and acridine, and similar heterocyclic ring structures; including, salts thereof that act as anti-cancer and anti-tumor agents, along with methods for preparing such agents, as well as pharmaceutical compositions containing such agents as active ingredients and methods of using these as therapeutic agents.