Fmoc-Val-OMe | 82911-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 82911-80-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: ZMWDDIBQDHBYBL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-OMe 在 dimethylsulfoxonium methylide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-valine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Fmoc-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用直链淀粉衍生的手性固定相测定作为N-芴基甲氧基羰基衍生物的α-氨基酸及其甲基酯的化学和对映体纯度

  摘要：

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11694
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 Fmoc-Val-OMe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• A Simple Protocol for Efficient N-Chlorination of Amides and Carbamates
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Giammario Nieddu

  DOI：10.1055/s-2004-836061

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, lactams, and carbamates with very cheap trichloroisocyanuric acid proceeds efficiently under very mild conditions. Excellent results were also observed for the N-chlorination of carbamates of free amino acids.

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。
• Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates
  作者：Alenka Paquet

  DOI：10.1139/v82-146

  日期：1982.4.15

  9-Fluorenylmethyl succinimidyl, pentachlorophenyl, and benzotriazole-1-yl carbonates were prepared and their reactivity with L-serine and L-serine benzyl ester was compared. The most efficient reagent, 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate, was used for the preparation of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl derivatives of other hydroxyamino acids and hydroxyamino acid esters in high yields. The use of trichloroethyl and benzyl succinimidyl carbonates for an efficient conversion of hydroxyamino acids and their esters into the corresponding N-trichloroethoxycarbonyl and benzyloxycarbonyl derivatives is described.

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20070105786A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。
• Triphosgene-Mediated Couplings in the Solid Phase: Total Synthesis of Brachystemin A
  作者：Lijing Fang、Chunlei Wu、Zaidan Yu、Peng Shang、Yongxian Cheng、Yuefeng Peng、Wu Su

  DOI：10.1002/ejoc.201403145

  日期：2014.12

  highly efficient, and racemization-free protocol for the triphosgene-mediated solid-phase coupling of proteinogenic amino acids was developed. The efficiency of the reaction was demonstrated by the first total synthesis of the bioactive natural octacyclopeptide brachystemin A. This protocol will broaden the application of triphosgene in the synthesis of a wide range of peptides, including aromatic amino

  为蛋白质氨基酸的三光气介导的固相偶联开发了一种可重复、高效且无外消旋化的方案。该反应的效率由生物活性天然八环肽短链淀粉 A 的首次全合成证明。 该协议将拓宽三光气在多种肽合成中的应用，包括芳香族氨基酸、N-烷基化氨基酸，如以及蛋白氨基酸。
• Highly Stereoselective Conversion of Aryl Peptidyl Ketones into the Corresponding Peptide Alcohols
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Adolfo Le Pera、Angelo Liguori、Carlo Siciliano

  DOI：10.1002/ejoc.200300563

  日期：2004.2

  stereochemistry of the resulting alcohols was established after obtaining them by an alternative synthetic procedure. Furthermore, the methodology adopted keeps the urethane protecting group on the amino function of the N-terminal amino acid residue. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，我们描述了通过氢化物还原将芳基肽基酮转化为相应的肽醇。所开发的方法具有高度立体选择性，代表了肽化学中获得肽醇的非常重要的应用。它提供具有明确立体化学和中等但令人满意的产率的肽醇。用 NaBH3CN 和 TiCl4 进行的还原过程可能通过两种表现出不同反应性的非对映环状中间体进行。所得醇的立体化学是在通过替代合成程序获得它们后建立的。此外，所采用的方法将氨基甲酸酯保护基保留在 N 端氨基酸残基的氨基功能上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,