3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-methylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: BLWMQOQUITZBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-methylpropanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的扩环合成大环和中型环硫内酯

  摘要：

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02502j
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的扩环合成大环和中型环硫内酯

  摘要：

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02502j

文献信息

• US7247629B2
  申请人：——

  公开号：US7247629B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• Synthesis of macrocyclic and medium-sized ring thiolactones <i>via</i> the ring expansion of lactams
  作者：Kleopas Y. Palate、Ryan G. Epton、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/d0ob02502j

  日期：——

  A side chain insertion method for the ring expansion of lactams into macrocyclic thiolactones is reported, that can also be incorporated into Successive Ring Expansion (SuRE) sequences. The reactions are less thermodynamically favourable than the analogous lactam- and lactone-forming ring expansion processes (with this notion supported by DFT data), but nonetheless, three complementary protecting group

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。