N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-hydroxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-hydroxyaniline
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: BAOPZRXWOAVQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-苯基-1H-1,2,3-三唑 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-hydroxyaniline 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺脱氨制得氘代芳烃的有效途径

  摘要：

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01438
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺脱氨制得氘代芳烃的有效途径

  摘要：

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01438

文献信息

• An efficient and expeditious Fmoc protection of amines and amino acids in aqueous media
  作者：Manoj B. Gawande、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c1gc15868f

  日期：——

  A new and environmentally friendly Fmoc protection of a variety of aliphatic and aromatic amines, amino acids, amino alcohols and amino phenols is reported in aqueous media under mild and catalyst-free conditions. The reaction proved to be chemoselective in presence of ambident nucleophiles.

  报道了一种新的环保Fmoc保护方法，适用于多种脂肪族和芳香族胺、氨基酸、氨基醇和氨基酚，在温和且无催化剂的水相环境中进行。该反应在存在双齿亲核试剂的情况下证明具有化学选择性。
• Curtius degradation in solid-phase synthesis
  作者：Lutz S. Richter、Stina Andersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01941-8

  日期：1998.11

  An optimized and broadly applicable procedure for the solid-phase synthesis of primary amines and carbamates via Curtius-degradation of carboxylic acids has been developed. The targeted primary amines and carbamates were obtained in excellent purity and high overall yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Route to Deuterated Aromatics by the Deamination of Anilines
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01438

  日期：2016.7.15

  One-step replacement of NH2 groups in ring-substituted anilines by deuterium is reported. Approaches comprising both solid-phase and solution-phase syntheses can be used on a large variety of substrates. The method uses diazotization in a mixture of water and either dichloromethane or chloroform, which serve as a source of hydrogen. This protocol can be used as a general method for fast and easy incorporation

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。