9-(bromomethyl)fluorene | 56954-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(bromomethyl)fluorene
• 英文别名: 9-Brommethylfluoren；(bromo)(fluorenyl)methane；9-(Bromomethyl)-9H-fluorene
• CAS: 56954-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• mdl: MFCD12025178
• 分子量: 259.145
• InChiKey: BOMNOBILRVUSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(bromomethyl)fluorene 在 sodium hydroxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted solution-phase library synthesis of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of a small library of 4-alkoxy-2-hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acids is described via the fluoride mediated alkylation of 5,6,8-trifluoro-7-hydroxy-2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one with a collection of structurally diverse bromoalkanes. The use of ion-exchange resins during the reaction sequence enabled the preparation of the majority of the products in 82-98% purity without the need for chromatography. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02252-8
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲酸 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-(bromomethyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化一价羧酸从羧酸中合成烷基氰化物

  摘要：

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339903

文献信息

• Stepwise and Concerted Solvolytic Elimination and Substitution Reactions:  E1 Reaction via a Primary Carbocation
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja970362f

  日期：1997.5.1

  (1-NHCOMe). Kinetic studies of the corresponding ring-substituted compounds 2-X and 3-X show that the rate of elimination increases with increasing acidity of the substrate, Bronsted α > 0. The small kinetic deuterium isotope effects measured for the elimination reactions of the brosylates 1-OBs and 3-OBs, kH/kD = 2.0 ± 0.1 and 2.8 ± 0.1, respectively, suggest significant amounts of E1 reaction. The bimolecular

  9-(X-甲基)芴 (1-X, X = I, Br, OBs) 在 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解得到消除产物 9-亚甲基芴和取代产物 9-(羟甲基)芴 (1- OH) 和 9-(乙酰氨基甲基)芴 (1-NHCOMe)。相应的环取代化合物 2-X 和 3-X 的动力学研究表明，消除速率随着底物酸度的增加而增加，Bronsted α > 0。对溴磺酸盐 1 的消除反应测量的小动力学氘同位素效应-OB 和 3-OB，kH/kD = 2.0 ± 0.1 和 2.8 ± 0.1，分别表明 E1 反应的显着量。溴化物与添加的碱的双分子反应可能是不可逆的 E1cB 类型，与卤化物的反应相反，卤化物的反应与添加的碱以及溶剂水发生 E2 反应。
• Metallocene catalyst systems, preparation, and use
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0683179A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  In accordance with the present invention, there is provided catalyst systems and processes for preparing such catalyst systems comprising reacting a metallocene compound, a solid organoaluminoxy product, and an organometal compound. Further there is provided processes for the polymerization of olefins using the catalyst systems.

  根据本发明提供了催化剂体系和制备此类催化剂体系的过程，包括反应金属环化合物、固体有机铝氧化产物和有机金属化合物。此外，还提供了使用这些催化剂体系进行烯烃聚合的过程。
• [EN] POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX DE POTASSIUM
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997048705A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) A series of compounds for blocking calcium activated potassium channels in rat sympathetic neurones and other mammalian cells, and a method for producing them. These compounds with general formulae (I) and (II), where A and B are spacing groups of 3 to 15 carbon atoms Q- is the conjugate base of an acid, R1 and R4 are for example (a), R2 and R3 are for example H, and X is for example NH, exhibit a high potency and are expected to show selectivity between different channel types. The compounds may be useful in the treatment of a number of disorders that are associated with the activity of calcium activated potassium channels, e.g. myotonic muscular dystrophy, gastrointestinal dysmotilities, memory disorders, cancers, narcolepsy and ethanol-induced narcosis. The compounds may also be useful as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne une série de composés servant d'antagonistes des canaux de potassium activés par le calcium dans les neurones sympathiques du rat et autres cellules mammaliennes, et leur procédé de production. Ces composés ont la formule générale (I) et (II) dans laquelle A et B sont des groupes espaceurs de 3 à 15 atomes de carbone; Q- est la base conjuguée d'un acide; R1 et R4 représentent, par exemple, (a); R2 et R3 représentent, par exemple, H; et X représente, par exemple, NH. Ces composés présentent une haute activité et sont censés présenter une sélectivité entre des types de canaux différents. Ils peuvent être utilisés dans le traitement de certaines pathologies telles que la myotonie atrophique, les dysmotilités gastro-intestinales, les troubles de la mémoire, les cancers, la narcolepsie et la narcose induite par l'éthanol, qui sont associées à l'activité des canaux de potassium activés par le calcium. Ces composés peuvent être également utilisés comme agents antibactériens.

  一系列化合物可阻止大鼠交感神经元和其他哺乳动物细胞中的钙激活钾通道，及其制备方法。这些化合物的通式为(I)和(II)，其中A和B是3至15个碳原子的间隔基，Q-是酸的共轭碱基，R1和R4例如为(a)，R2和R3例如为H，X例如为NH，具有高效性，并有望在不同通道类型之间显示选择性。这些化合物可用于治疗与钙激活钾通道活性有关的多种疾病，例如肌强直性肌萎缩症、胃肠动力障碍、记忆障碍、癌症、嗜睡病和乙醇引起的麻醉。这些化合物也可用作抗菌剂。
• Nonapeptide and decapeptide derivatives of luteinizing hormone releasing hormone, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0021234A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LH-RH of the formula (pyro)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I) and the pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: V is tryptophyl, phenylalanyl or 3-(1-naphthyl)-L-alanyl; W is tyrosyl, phenylalanyl or 3-(1-pentafluorophenyl)-L-alanyl; X is a D-amino acid residue wherein R is (a) a carbocyclic aryl-containing radical selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, fluorenyl, phenanthryl, biphenylyl, benzhydryl and phenyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups; or (b) a saturated carbocyclic radical selected from the group consisting of cyclohexyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups, perhydronaphthyl, perhydrobiphenylyl, perhydro-2,2-diphenylmethyl and adamantyl; Y is leucyl, isoleucyl, nor-leucyl or N-methyl-leucyl; Z is glycinamide or-NH-R1, wherein R' is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl or wherein R2 is hydrogen or lower alkyl, are disclosed. These compounds exhibit potent LH-RH agonist properties.

  式中的 LH-RH 的非肽和十肽类似物 (焦)Glu-His-V-Ser-W-X-Y-Arg-Pro-Z (I)及其药学上可接受的盐 其中： V 是色氨酰、苯丙氨酰或 3-(1-萘基)-L-丙氨酰； W 是酪氨酰基、苯丙氨酰基或 3-(1-五氟苯基)-L-丙氨酰； X 是 D-氨基酸残基，其中 R 是 (a) 一个含碳环芳基，选自由萘基、蒽基、芴基、菲基、联苯基、苯hydryl 和被三个或三个以上直链低级烷基取代的苯基组成的组；或 (b) 饱和碳环基，选自由三个或三个以上直链低级烷基取代的环己基、全氢萘 基、全氢联苯基、全氢-2,2-二苯基甲基和金刚烷基组成的组； Y 是亮氨酰、异亮氨酰、去亮氨酰或 N-甲基亮氨酰； Z 是甘氨酰胺或-NH-R1，其中 R' 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或 其中 R2 是氢或低级烷基。这些化合物具有强效的 LH-RH 激动剂特性。
• Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH, useful as LHRH antagonists, methods of making them, and their pharmaceutical uses
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049628A2

  公开（公告）日：1982-04-14

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH which have the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is a D-alanyl residue wherein one hydrogen on C-3 is replaced by: a) a carbocyclic aryl-containing radical selected from the group consisting of phenyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups, naphthyl, anthryl, fluorenyl, phenanthryl, biphenylyl and benzhydryl; or b) a saturated carbocyclic radical selected from the group consisting of cyclohexyl substituted with three or more straight chain lower alkyl groups, perhydronaphthyl, perhydrobiphenylyl, perhydro-2,2-diphenylmethyl, and adamantyl; or c) a heterocyclic aryl containing radical selected from the group consisting of radicals represented by the following structural formulas: wherein A" and A' are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, chlorine, and bromine, and G is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, and sulfur; A is an aminoacyl residue selected from the group consisting of L-pyroglutamyl, D-pyroglutamyl, N-acyl-L-prolyl, N-acyl-D-prolyl, N-acyl-D-tryptophanyl, N-acyl-D-phenylalanyl, N-acyl-D-p-halophenylalanyl, and N-acyl-X wherein X is as defined previously; B is an amino acyl residue selected from the group consisting of D-phenylalanyl, D-p-halophenylalanyl, 2,2-diphenylglycyl, and X wherein X is as defined previously; C is an amino acyl residue selected from the group consisting of L-tryptophanyl, D-tryptophanyl, D-phenylalanyl and X wherein X is as defined above; E is glycinamide or -NH-R1, wherein R1 is lower alkyl, cycloalkyl, fluoro lower alkyl or R2 is hydrogen or lower alkyl; are disclosed. These compounds are LHRH antagonists.

  LHRH 的非肽和十肽类似物，其分子式为 及其药学上可接受的盐类，其中 X是D-丙氨酰残基，其中C-3上的一个氢被下列物质取代 a) 一个含碳环芳基，选自由三个或三个以上直链低级烷基取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、联苯基和二苯基组成的组；或 b) 饱和碳环基，选自由三个或三个以上直链低级烷基取代的环己基、过氢萘基、过氢联苯基、过氢-2,2-二苯基甲基和金刚烷基组成的组；或 c) 杂环芳基，选自由下列结构式所代表的基团组成的组： 其中 A "和 A'独立地选自氢、低级烷基、氯和溴组成的组，G 选自氧、氮和硫组成的组； A 是氨基酰基残基，选自由 L-焦谷氨酰、D-焦谷氨酰、N-酰基-L-脯氨酰、N-酰基-D-脯氨酰、N-酰基-D-色氨酰、N-酰基-D-苯丙氨酰、N-酰基-D-对卤苯丙氨酰和 N-酰基-X 所组成的组，其中 X 如前定义； B 是选自 D-苯丙氨酰、D-对卤代苯丙氨酰、2,2-二苯基甘氨酰和 X 所组成的组的氨基酰基残基，其中 X 如前所定义； C 是氨基酰基残基，选自由 L-色氨酰、D-色氨酰、D-苯丙氨酰和 X 所组成的组，其中 X 如前所定义； E 是甘氨酰胺或-NH-R1，其中 R1 是低级烷基、环烷基、氟低级烷基或-NH-R1。 R2 是氢或低级烷基； 这些化合物是 LHRH 拮抗剂。这些化合物是 LHRH 拮抗剂。