H-Glu(Fm)-OH | 141215-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Glu(Fm)-OH
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-5-oxopentanoate
• CAS: 141215-68-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NSLLCIQICDMDKC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Glu(Fm)-OH 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-tert-butylthio-L-cysteine N-succinimidyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以720 mg的产率得到(S)-2-[(R)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-pentanedioic acid 5-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过溶液相或固相脂肽合成与表达的蛋白连接的合成来合成功能化的rab GTPases。

  摘要：

  通常，通过重组或酶促方法很难获得具有非天然功能的异戊二烯基化蛋白。由重组蛋白和合成的烯丙基化肽制备半定量的烯丙基化的Rab鸟苷三磷酸酶（GTP酶）的半合成很大程度上取决于对应于蛋白质天然结构或其修饰的官能化的烯丙基化肽的可用性。在这里，我们描述和比较解决方案的解决方案和固相策略生成相应于Rab7 GTPase的烯丙基C末端的肽。利用酰肼连接基的固相作为更有利的方法出现。它可以快速，实用地合成纯肽，并在修饰方面具有高度的灵活性。为了促进半合成蛋白质的分析，合成的肽配备了荧光基团。使用所描述的方法，我们在Rab7 C末端的几个不同位置引入了荧光团。肽中掺入的荧光基团的位置不影响蛋白质连接反应，因为生成的肽可以连接到硫酯标记的Rab7上。然而，发现荧光基团的位置对Rab7蛋白的功能有影响。对半合成Rab7蛋白与REP（Rab伴游蛋白）和GDI（鸟苷二磷酸解离抑制剂）分子的相互作用进行的分析表明，

  DOI：

  10.1002/chem.200401041
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 9-芴甲醇 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到H-Glu(Fm)-OH
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸和谷氨酸的ω-9-芴基甲基酯的一步合成

  摘要：

  摘要 9-芴基甲酯的碱不稳定性使该基团在与 tBoc 方法结合用于制备环肽时可用于固相肽合成。我们描述了天冬氨酸和谷氨酸的 9-芴基甲酯的简单一步合成。

  DOI：

  10.1080/00397919208019289

文献信息

• A method for removal of N-BOC protecting groups from substrates on TFA-sensitive resins
  作者：Alex J Zhang、David H Russell、Jieping zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01631-1

  日期：1998.10

  N-Tert-butyloxycarbonyl groups can be removed from substrates supported on Rink's amide resin by treatment with trimethylsilyl triflate/2,6-lutidine. This methodology was illustrated here with syntheses of several peptides, but it is likely to be used more extensively in solid phase syntheses of small molecule libraries.

  ñ -叔丁氧基羰基可以从由处理支持在Rink的酰胺树脂与三甲基甲硅烷三氟甲磺酸酯/ 2,6-二甲基吡啶基片被移除。此方法已通过几种肽的合成进行了说明，但可能会在小分子文库的固相合成中得到更广泛的应用。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0804456A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• EP0804456A4
  申请人：——

  公开号：EP0804456A4

  公开（公告）日：1999-05-19
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUES D'ACIDES NUCLEIQUES PEPTIDIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1996011205A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  [EN] A novel class of peptide nucleic acids are described which include a conjugate attached thereto. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.
  [FR] Cette invention se rapporte à un nouvelle classe d'acides nucléiques peptidiques, qui contiennent un conjugué fixé à eux. Ces acides nucléiques peptidiques comprennent généralement des ligands tels que des bases d'ADN existant à l'état naturel, qui sont fixées à un squelette peptidique par un segment de liaison approprié.
• ANTHRACYCLINS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：[en]SYNAFFIX B.V.

  公开号：WO2024038065A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  The invention concerns analogues of nemorubicin as well as PNU-159,682 with a range of substituents other than 2"-0Me on the morpholino ring that beneficially affected the toxicity of the toxin over the molecules with the 2"-0Me group. In addition, it was found that PNU variants with modified 2"-O-alkyl chain show enhanced tolerability in vivo. Thus, by modification of the 2"-O-alkyl group, ADCs were generated with carefully tailored potency and tolerability to improve the administered dose in patients. The invention thus concerns compounds according to structure (1) and conjugates therewith, as well as pharmaceutical compositions and methods of targeting tumour cells and treating cancer.