9-(氰基甲基)芴 | 21745-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(氰基甲基)芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
• 英文别名: 9-(cyanomethyl)fluorene；(9H-fluoren-9-yl)-acetonitrile
• CAS: 21745-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: BNAQKDJXQMYTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(氰基甲基)芴 在 氢气 作用下， 生成 2-(9-9H-fluorenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N6-（芳基烷基）腺苷。鉴定N6-（9-芴基甲基）腺苷是腺苷A2受体的高效激动剂。

  摘要：

  合成了几种与N6-苄基腺苷有关的N6-（芳烷基）腺苷，并确定了它们的A1和A2腺苷受体结合亲和力。环状衍生物N6-（1-萘甲基）腺苷产生非常有效的A2激动剂（A1 Ki = 24 nM，A2 Ki = 9.1 nM），而N6-（9-蒽基甲基）腺苷实际上是无活性的（A1 Ki = 9,000 nM ，A 2 Ki = 29,000 nM）。有趣的是，结构相似的N6-（9-芴基甲基）腺苷是迄今为止报道的最有效的A2激动剂，A2结合的Ki为4.9 nM，A1结合的Ki为5.1 nM。N6-9-芴基腺苷和N6- [2-（9-芴基）乙基]腺苷的同系物对任一腺苷受体显示很少或没有活性。这些试剂对离体大鼠心脏的心率和冠状动脉血流的影响分别与其A1和A2结合亲和力平行。

  DOI：

  10.1021/jm00396a044
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(氰基甲基)芴
  参考文献：
  名称：

  催化sp 3 C–CN键裂解：镍介导的烷基腈的磷酸化

  摘要：

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02854

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Modular Tandem Mizoroki‐Heck/Reductive Heck Reactions to Construct Fluorenes from Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Xiaopeng Peng、Yang Yang、Bingling Luo、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001080

  日期：2021.1.5

  Starting from cyclic diaryliodoniums and terminal alkenes, a diverse set of fluorenes is conveniently constructed. The reactions catalyzed by palladium undergo one conventional Mizoroki‐Heck reaction and one reductive Heck reaction. The scope of alkenes is general, leading to 29 fluorenes which would expand the structural diversity of fluorene reservoir.

  从环状二芳基碘鎓和末端烯烃开始，可以方便地构建各种芴。钯催化的反应会进行一种常规的Mizoroki-Heck反应和一种还原性Heck反应。烯烃的范围很广，导致有29个芴，这将扩大芴储层的结构多样性。
• Indium(III)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Alkyl Cyanides from Carboxylic Acids
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohei Shoji、Shinichiro Yoneda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0033-1339903

  日期：——

  of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination of carboxylic acids, is described. The one-pot preparation of alkyl cyanides from carboxylic acids via alkyl iodides or alkyl bromides, which were in situ generated either by indium(III)-catalyzed reductive iodination or bromination

  摘要 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。 描述了通过烷基碘化物或烷基溴从羧酸一锅制备烷基氰化物，其通过铟（III）催化的羧酸的还原碘化或溴化反应原位生成。
• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• Fluorenylidene: kinetics and mechanisms
  作者：D. Griller、L. Hadel、A. S. Nazran、M. S. Platz、P. C. Wong、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00320a001

  日期：1984.4

  Irradiation laser du diazo-9 fluorene en solution conduisant a une espece transitoire, un carbene triplet en equilibre thermique avec l'etat singulet plus reactif. Insertion de l'etat singulet dans les liaisons C-H. Etude des diverses reactions de l'etat singulet. Caracterisation du radical fluorenyle-9

  辐照激光 du diazo-9 芴溶液 conduisant a une espece transitoire, un carbene 三重态 en equilibre thermique avec l'etat singulet plus reactif。插入 de l'etat singulet dans les liaisons CH。Etude des different reactors de l'etat singulet。芴基 9 基化