ethyl (3S,4R)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhexan-(5E)-oate | 642087-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhexan-(5E)-oate
• 英文别名: (3S,4R,E)-ethyl 3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhex-5-enoate；ethyl (3S,4R,E)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhex-5-enoate；ethyl (E,3S,4R)-3-acetyloxy-4-methyl-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 642087-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JWTYHTMUMAEEMA-LAXYTXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhexan-(5E)-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-(3-amino-2,2-dimethylpropanoyl)oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-((3R,5S)-3-methyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 8.5h， 以91%的产率得到ethyl (3S,4R)-3-acetoxy-4-methyl-6-phenylhexan-(5E)-oate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成有效的抗有丝分裂抗肿瘤药（+）-隐霉素52（LY355703）。

  摘要：

  描述了隐藻霉素52（2）的高度对映选择性和聚合反应，这是一种非常有效的细胞毒剂。隐藻霉素家族的一种合成变体-隐藻霉素52，目前正在临床试验中。合成是收敛的，涉及三个片段的组装，苯基己烯醛3，d-酪氨酸膦酸酯4和受保护的β-氨基酸衍生物5。片段3的合成涉及C-3和C3的两个立体发生中心的有效和立体控制的构建。通过酰基氧碳鎓离子中间体裂解取代的四氢呋喃环而得到C-4。这两个立体生成中心均来自光学活性的4-苯基丁内酯，其是通过Corey-Bakshi-Shibata还原对映选择性合成的。

  DOI：

  10.1021/jo035077v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
• An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the macrolide immunosuppressive agent FR252921
  作者：Arun K. Ghosh、Samuel Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.067

  日期：2016.6

  An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the novel immunosuppressant FR252921 is described. The C12 and C13 stereogenic centers were constructed by a non-aldol process utilizing optically active 4-phenylbutyrolactone. The C18 stereogenic center was installed using Braun’s highly diastereoselective acetate aldol reaction. Other key steps involved Curtius rearrangement and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了新型免疫抑制剂FR252921的C3-C21片段的对映选择性合成。C12和C13立体生成中心是利用光学活性的4-苯基丁内酯通过非羟醛工艺构建的。使用Braun的高度非对映选择性乙酸羟醛醛缩合反应安装了C18立体异构中心。其他关键步骤包括Curtius重排和Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。