S-(9H-芴-9-基甲基)-L-半胱氨酸 | 84888-38-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-(9H-芴-9-基甲基)-L-半胱氨酸
• 中文别名: S-FMOC甲基-L-半胱氨
• 英文名称: (R)-9H-fluorenyl-9-methyl-L-cysteine
• 英文别名: (S)-9-fluorenylmethyl-L-cysteine；(S)-9-fluorenylmethylcysteine；(R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)-2-aminopropanoic acid；(2R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 84888-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: SFRBQYRAZQGDPW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(9H-芴-9-基甲基)-L-半胱氨酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-氟烯基甲基-L-半胱氨酸，一种有用的HF稳定的肽合成衍生物

  摘要：

  （S）-9-芴基甲基-L-半胱氨酸（一种完全HF稳定的半胱氨酸衍生物）的可靠性已在催产素的固相合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c39860001501
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(9H-芴-9-基甲基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  固相支持物上双环β-转二肽的新颖设计和[3.3.0]-双环（[2,3]）-亮脑啡肽类似物的合成。

  摘要：

  [结构：参见文本]外部双环β-转二肽模拟物提供了一种出色的设计方法，可以提供具有不同主链构象的丰富手性结构。我们在这里报告了一种收敛组合合成方法的新颖设计，通过一系列[3.3.0]-双环（[2,3]）-Leu-脑啡肽类似物的固相合成来说明。优化反应并通过2D NMR光谱确定差向异构构型。生物学分析表明，这些类似物相对于微阿片受体对δ具有更强的δ结合亲和力和生物活性，这可能与这些类似物在我们的建模研究中优选的不同构象有关。

  DOI：

  10.1021/ol0488183

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210355132A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides a method for preparing an ecteinascidin compound and an intermediate thereof, and specifically provides a preparation method for a novel compound QT9, and a method of using QT9 to prepare an ecteinascidin compound. The method provided by the present invention has high reaction selectivity and high yield, the obtained compound is easy to purify, and defects in the prior art that multiple intermediates are oily substances, and the reaction selectivity is poor are solved. The method of the present invention is particularly applicable to industrial production.

  本发明提供了一种制备ecteinascidin化合物及其中间体的方法，特别提供了一种新型化合物QT9的制备方法，以及使用QT9制备ecteinascidin化合物的方法。本发明提供的方法具有高反应选择性和高收率，所得化合物易于纯化，解决了现有技术中多种中间体为油状物质、反应选择性差的缺陷。本发明的方法特别适用于工业生产。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ D'ECTÉINASCIDINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020155613A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明提供了一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法，具体提供了一种新的化合物QT9的制备方法以及使用QT9制备海鞘素化合物的方法；本发明提供的方法反应选择性高，收率高，所得化合物易于纯化，并且解决的现有技术中多个中间体为油状物，且反应选择性差的缺陷，本发明的方法特别适合工业化生产。
• Solid-phase approaches to regiospecific double disulfide formation. Application to a fragment of bovine pituitary peptide
  作者：Berta Ponsati、Ernest Giralt、David Andreu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81481-2

  日期：——
• US8349899B1
  申请人：——

  公开号：US8349899B1

  公开（公告）日：2013-01-08
• (S)-9-Fluorenylmethyl-L-cysteine, a useful HF-stable derivative for peptide synthesis
  作者：Mariano Ruiz-Gayo、Fernando Albericio、Enrique Pedroso、Ernest Giralt

  DOI：10.1039/c39860001501

  日期：——

  The reliability of the (S)-9-fluorenylmethyl-L-cysteine, a completely HF-stable cysteine derivative, has been tested on a solid phase synthesis of oxytocin.

  （S）-9-芴基甲基-L-半胱氨酸（一种完全HF稳定的半胱氨酸衍生物）的可靠性已在催产素的固相合成中进行了测试。