N,N-二乙基苯胺 | 91-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基苯胺
• 中文别名: N，N-二乙基苯胺；二乙氨基苯；双乙苯胺；N,N-二乙苯胺；二乙基替苯胺
• 英文名称: N,N-diethylaniline
• 英文别名: Diethylaniline；DEA
• CAS: 91-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD00009042
• 分子量: 149.236
• InChiKey: GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  217 °C(lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  水：在 12°C 时可溶于70ml/g
• 介电常数：
  5.5（19℃）
• LogP：
  3.904 at 25℃
• 物理描述：
  N,n-diethylaniline appears as a colorless to yellow liquid with a fishlike odor, that is strongly corrosive. Irritating to skin, eyes and mucous membranes and moderately toxic by inhalation, absorption and ingestion. Flash point 185°F. Used in dyes and in the production of organic chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless to yellow liquid
• 蒸汽密度：
  1.0 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.14 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  1166 °F(630 °C)
• 分解：
  215 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5409 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 6.57 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1200;1221
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质：N,N-二乙基苯胺与酸生成盐，与卤代烷生成季铵盐。用二氧化锰氧化时生成N-甲酰苯胺；用铬酸氧化时分解生成乙酸和氨；用过氧化氢氧化时生成N,N-二乙基苯胺的亚氧化合物。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：强氧化剂、强酸

  4. 避免接触的条件：光照

  5. 聚合危害：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠肝脏微粒体中，N,N-二烷基苯胺的微粒体代谢期间发生了N-脱烷基化。仅发现N,N-二乙基苯胺发生了N-氧化。

IN RAT LIVER MICROSOMES N-DEALKYLATION OCCURRED DURING MICROSOMAL METABOLISM OF N,N-DIALKYLANILINES. N-OXIDATION WAS FOUND WITH N,N-DIETHYLANILINE ONLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、摄入和通过皮肤吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, by ingestion and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。抽搐。眩晕。呼吸困难。呕吐。症状可能会延迟出现。

Blue lips, fingernails and skin. Convulsions. Dizziness. Laboured breathing. Vomiting. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。可能会被吸收！更多信息请参阅吸入部分。

Redness. MAY BE ABSORBED! Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

见吸入。

See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

它很容易通过完整的皮肤吸收...

IT IS READILY ABSORBED THROUGH INTACT SKIN ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 容易通过吸入蒸汽而被吸收。

... Readily absorbed ... by inhalation of vapors.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2432 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BX3400000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：储存于阴凉通风的库房中，并远离火源与热源；保持容器密封完好。同时，要将储存物与其他氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，避免混储。配备相应种类和数量的消防器材，并确保储区备有泄漏应急处理设备以及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61756
ＣＡＳ:	91-66-7
中文名称:	N，N-二乙基苯胺
英文名称:	N,N-diethylaniline；N,N-diethylphenylamine
别 名:	二乙氨基苯
分子式:	C 10 H 15 N；C 6 H 5 N(CH 2 CH 3 ) 2
分子量:	149.23
熔 点:	-38.8℃ 沸点：215-21
密 度:	相对密度(水=1)0.93(2
蒸汽压:	88℃
溶解性:	溶于水，微溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	色至黄色油状液体，有特臭
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用于染料及其中间体合成，也用于制造药品

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收可致死。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。吸收进入体内引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50782mg/kg(大鼠经口)；LC501920mg/m3，4小时(大鼠吸入) 刺激性：家兔经皮开放性刺激试验：10mg(24小时)，轻度刺激。 危险特性：遇明火能燃烧。与氧化剂接触会猛烈反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运到废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩带隔离式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体护服：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给给输氧。如呼吸停止，立即时进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 灭火方法：灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

N,N-二乙基苯胺

N,N-二乙基苯胺是一种淡黄色油状液体，主要用于制备偶氮染料和三苯甲烷染料等，是合成药物及彩色影片显影剂的重要中间体。其应用范围广泛。

合成路线

将1 mg（0.0025 mmol）dppe溶于干燥的nBu2O（1 mL）中，并在氩气气氛下加入Schlenk管中的Karstedt催化剂（29 μL，0.0025 mol）。搅拌混合物10分钟后，依次加入PhSiH3（247 μL，2.0 mmol）、苯胺（45.6 μL，0.5 mmol）作为内标物和CH3CO2H（63 μL，1.1 mmol），再在室温下搅拌18小时。完成后，用乙酸乙酯（15 mL）稀释混合物，并用3 M NaOH水溶液（5 mL）小心骤冷后，在室温下搅拌3小时。通过三次乙酸乙酯提取和无水MgSO4干燥合并的有机层。过滤有机相并浓缩，最终经硅胶柱色谱法纯化得到N,N-二乙基苯胺。

化学性质

N,N-二乙基苯胺是一种无色至淡黄色液体，并有特殊气味。它微溶于水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂中。

用途

N,N-二乙基苯胺主要用于生产偶氮染料、三苯甲烷染料，可制备碱性艳绿、碱性紫、酸性湖蓝V等；也是制药工业及彩色影片显影剂的中间体。此外，它也可用作分析试剂，并用于检测锌和锰。

用途

N,N-二乙基苯胺还用作分析试剂及有机合成中的重要原料。

生产方法

N,N-二乙基苯胺可由苯胺与氯乙烷反应得到。其原料消耗定额为：苯胺645 kg/t、氯乙烷（95%）1473 kg/t、烧碱（42%）1230 kg/t、苯酐29 kg/t。

类别

N,N-二乙基苯胺属于有毒物品，具有高毒性。

急性毒性

• 吸入：大鼠LC50: 1920 毫克/立方米/4小时
• 腹注：大鼠LD50: 420 毫克/公斤

可燃性危险特性

N,N-二乙基苯胺可燃烧，并产生有毒氮氧化物烟雾。与氧化剂起反应。

储运特性

库房应通风并保持低温干燥，需与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放。

灭火剂

使用泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,4-二硝基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化芳香胺的硝化反应

  摘要：

  利用Pd（OAc）2与Bi（NO 3）3 ·5H 2 O在三氟乙醇（TFE）和三氟乙酸（TFA）中催化的硝化反应，我们开发了一种高效且实用的方法来合成仲二硝基-芳香胺。该产品可用于制备5-胺-N-甲基-苯并咪唑酮，具有偶氮染料的经济优势。该方法还扩展到某些叔芳族胺的硝化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.013
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-dimethyl-phenylammonium-bromid 在 四乙基碘化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N,N-二乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  季铵盐亲核取代组分交换的动态共价化学

  摘要：

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201500604
• 作为试剂：
  描述：

  4-amino-2,6-dichloro-5-fluoronicotinic acid 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 10-(benzyloxy)-5-chloro-6-fluoro-8-(methylthio)imidazo[1',2':1,2]pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为KRAS抑制剂的杂环化合物，及其制备和治疗用途

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物或其药学上可接受的盐、前药、互变异构体或立体异构体和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)和(II)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2024046370A1

文献信息

• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。

表征谱图