N,N-diethylaniline N-oxide | 826-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylaniline N-oxide
• 英文别名: N,N-Diethylbenzenamine N-oxide；N,N-diethylbenzeneamine oxide
• CAS: 826-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VHLGRKTXILMMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylaniline N-oxide 在 联硼酸频那醇酯 、 乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到N,N-二乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂还原胺 N-氧化物

  摘要：

  通过使用二硼试剂，主要是双(频哪醇)-和在某些情况下双(儿茶酚)二硼[(pinB) 2和(catB) 2，可以轻松还原烷基氨基-、苯胺基-和吡啶基-N-氧化物， 分别]。在合适的温度下，在合适的溶剂中简单地混合胺N-氧化物和二硼试剂时，还原发生。烷基氨基-和苯胺基-N-氧化物发生极快的还原，而吡啶基-N-氧化物还原较慢。该反应耐受多种官能团，如羟基、硫醇和氰基，以及卤素。值得注意的是，敏感的核苷N-氧化物也被有效地减少。烷基氨基-和吡啶基-N-氧化物被还原的不同速率已用于逐步还原( S )-(-)-尼古丁的N , N'-二氧化物。由于观察到(pinB) 2不受氧化胺中水合水的影响，因此评估了使用水作为溶剂的可行性。这些反应也进行得非常好，产生了高产率。与与 (pinB) 2的反应相反，三乙基硼烷还原烷基氨基-N-氧化物，但吡啶N-氧化物即使在升高的温度下也没有进行有效的还原。最后，通过1 H

  DOI：

  10.1021/jo201192c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基吡啶-4-胺 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到N,N-diethylaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  磺化多孔碳和过氧化氢氧化有机化合物

  摘要：

  摘要 研究了室温下磺化多孔碳和H2O2对有机化合物的氧化反应。烷基和芳基硫化物以极好的收率被氧化成相应的亚砜或砜。仲醇也以良好的产率转化为相应的酯/内酯和醛转化为甲酯。此外，脂肪族叔胺和取代的吡啶被氧化成 N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60127-1

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Highly Efficient Oxidations of Tertiary Nitrogen ­Compounds to <i>N</i>-Oxides Using Sodium Percarbonate as Oxygen Source
  作者：Bir Sain、Suman Jain、Jomy Joseph

  DOI：10.1055/s-2006-951487

  日期：2006.9

  Sodium percarbonate was found to be an ideal and efficient oxygen source for the oxidation of tertiary nitrogen compounds to N-oxides in excellent yields in presence of various rhenium-based catalysts under mild reaction conditions.

  发现过碳酸钠是一种理想且有效的氧源，用于在温和的反应条件下，在各种铼基催化剂的存在下，以优异的产率将叔氮化合物氧化为 N-氧化物。
• Bromamine-T/RuCl3 as an efficient system for the oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vishal B. Sharma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.014

  日期：2004.5

  A variety of tertiary amines were efficiently and selectively oxidized to the corresponding N-oxides by bromamine-T using ruthenium trichloride as catalyst in alkaline (pH 8.4) acetonitrile/water (1:1) at 80 °C.

  在80°C的碱性（pH 8.4）乙腈/水（1：1）中，使用三氯化钌作为催化剂，通过溴胺T将各种叔胺有效且选择性地氧化为相应的N-氧化物。
• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Silica-Supported Vanadium-CatalyzedN-Oxidation of Tertiary Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Laxmidhar Rout、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.200505166

  日期：2005.12

  A recyclable silica supported vanadium 1 catalyzes the oxidation of tertiray amines to the corresponding N-oxides with 30% H2O2 in high yield.

  可回收的二氧化硅负载的钒1以高收率催化叔胺的氧化为相应的N-氧化物（含30％H 2 O 2）。
• Ruthenium catalyzed oxidation of tertiary nitrogen compounds with molecular oxygen: an easy access to N-oxides under mild conditions
  作者：Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/b202744p

  日期：2002.5.9

  A variety of tertiary nitrogen compounds have been efficiently oxidized to their corresponding N-oxides in excellent yields with molecular oxygen as a sole oxidant and ruthenium trichloride as catalyst.

  以分子氧作为唯一氧化剂，三氯化钌作为催化剂，已将多种叔氮化合物有效地氧化成相应的N-氧化物，收率很高。