N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 | 120-21-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛
• 中文别名: 4-二乙氨基苯甲醛(DEAM)；对二乙氨基苯甲醛；4-二乙氨基苯甲醛；4-(N,N-二乙基)氨基苯甲醛；4-二乙基氨基苯甲醛；4-(二乙氨基)苯甲醛
• 英文名称: 4-Diethylaminobenzaldehyde
• 英文别名: DEAB；4-(N,N-diethylamino)benzaldehyde；p-diethylaminobenzaldehyde；N,N-diethyl-4-aminobenzaldehyde；4-(Diethylamino)benzaldehyde
• CAS: 120-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00003382
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-41 °C(lit.)
• 沸点：
  174 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.03 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  2.5g/l
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU5612850
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H312,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存，并确保工作间有良好的通风设施。请远离火源，并将储存地点远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Diethylaminobenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15NO
分子式
: 177.24 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Diethylaminobenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 120-21-8
EC-编号 204-377-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 37 - 41 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
174 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 6,400 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - > 400 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CU5612850

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 23.9 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4-二乙基氨基苯甲醛（4-Diethylaminobenzaldehyde）是一种可逆的醛脱氢酶 (ALDHs) 抑制剂，对 ALDH1 的 Ki 值为 4 nM。它具有较强的抗雄激素作用 (IC50= 1.71 μM)。

体外研究

4-二乙基氨基苯甲醛 (DEAB) 是一种可逆竞争性抑制剂，能够与醛底物竞争 ALDH1，其 Ki 值为 4 nM。此外，它还能不可逆地通过形成稳定的共价酰酶物种来失活 ALDH7A1。

在体外研究中，TMZ-耐药细胞系 LN18 被 TMZ 和 4-二乙基氨基苯甲醛的组合处理了 10 天。通过集落形成实验表明，在联合治疗下，暴露于 TMZ 的 LN18 细胞的克隆形成能力显著降低。

化学性质

黄色针状结晶体，熔点为 39-41℃，沸点在 174℃（2.27kPa）时沸腾。它溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途

用作染料中间体，用于合成阳离子染料；应用于香料合成；作为分析试剂及有机中间体。

生产方法

将二乙基苯胺、乌洛托品和 90% 乙醇均匀混合后加热回流。加入冰乙酸和 90% 甲酸保温过夜。然后，将反应液倾入预冷的盐酸中，过滤得到粗品，通过酸碱重结晶及乙醇重结晶最终获得对二乙氨基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ERRΒ/Γ激动剂(GSK-4716)
  参考文献：
  名称：

  Identification of an agonist ligand for estrogen-related receptors ERRβ/γ

  摘要：

  In order to develop agonist ligands that are specific for the estrogen-related receptors ERR beta/gamma, a hydrazone with a 4-hydroxy group at one phenyl ring and a 4-diethylamino moiety at the other phenyl ring was synthesized. We demonstrate that compound 3 (DY131; N'-{(1E)-[4-(diethylamino)phenyl]methylene}-4-hydroxybenzohydrazide) effectively and selectively activates ERR beta/gamma. DY131 had no effect on the structurally related receptors ERR alpha or the estrogen receptors alpha and beta (ER alpha/beta). This work defines a convenient synthesis for a novel and selective pharmacologic tool that can be used to elucidate the biological activities of ERR beta/gamma. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (4-二乙基氨基苯基)甲醇 在 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Immobilization of Ru(III) complex on silica: a heterogenized catalyst for selective oxidation of alcohols in water at room temperature

  摘要：

  We have developed a heterogenized catalyst ('SiO2'-NH2-Ru-III) by the immobilization of [Ru(acac)(2) (CH3CN)(2)]PF6 on SiO2. The catalyst was characterized by SEM, solid state NMR, EPR, FT-IR, ICP, and BET surface area analyses. 'SiO2'-NH2-Ru-III catalyzed the selective oxidation of alcohols with periodic acid in water at room temperature. This protocol was applicable to the controlled oxidation of structurally diverse primary and secondary alcohols. The catalyst could be quantitatively recovered and reused up to six cycles without significant loss of catalytic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.070

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Lead Discovery, Chemistry Optimization, and Biological Evaluation Studies of Novel Biamide Derivatives as CB₂ Receptor Inverse Agonists and Osteoclast Inhibitors
  作者：Peng Yang、Kyaw-Zeyar Myint、Qin Tong、Rentian Feng、Haiping Cao、Abdulrahman A. Almehizia、Mohammed Hamed Alqarni、Lirong Wang、Patrick Bartlow、Yingdai Gao、Jürg Gertsch、Jumpei Teramachi、Noriyoshi Kurihara、Garson David Roodman、Tao Cheng、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/jm301212u

  日期：2012.11.26

  N,N′-((4-(Dimethylamino)phenyl)methylene)bis(2-phenylacetamide) was discovered by using 3D pharmacophore database searches and was biologically confirmed as a new class of CB2 inverse agonists. Subsequently, 52 derivatives were designed and synthesized through lead chemistry optimization by modifying the rings A–C and the core structure in further SAR studies. Five compounds were developed and also

  N , N '-((4-(二甲氨基)苯基)亚甲基)双(2-苯基乙酰胺)是通过使用3D药效团数据库搜索发现的，并被生物学证实为一类新的CB 2反向激动剂。随后，在进一步的 SAR 研究中，通过修饰环 A-C 和核心结构，通过先导化学优化设计和合成了 52 种衍生物。开发了五种化合物并证实它们是 CB 2反向激动剂，具有最高的 CB 2结合亲和力（CB 2 K i为 22–85 nM，EC 50为 4–28 nM）和最佳选择性（CB 1 /CB 2235 到 909 倍）。此外，破骨细胞生成生物测定表明 PAM 化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。特别是，化合物26即使在0.1 μM的低浓度下也表现出72%的抑制活性。细胞毒性试验表明，PAM 化合物对破骨细胞生成的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。因此，这些 PAM 衍生物可作为开发新型抗骨质疏松药物的潜在先导物。
• Effect of organic solvents on solvatochromic, fluorescence, and electrochemical properties of synthesized thiazolylcoumarin derivatives
  作者：Ali Bahadur、Shahid Iqbal、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Murefah Mana AL‐Anazy、Aamer Saeed、Qaiser Mahmood、Muhammad Shoaib、Mazloom Shah、Ifzan Arshad、Ghulam Shabir、Muhammad Saifullah、Guocong Liu、Muhammad Abdul Qayyum

  DOI：10.1002/bio.4044

  日期：——

  of thiazolylcoumarin derivatives with bioactive scaffolds was confirmed through nuclear magnetic resonance spectroscopy. A solvatochromic study of synthesized thiazolylcoumarin derivatives was carried out using ultraviolet–visible methods for dimethylformamide (DMF), ethyl acetate, and ethanol solvents. The redox behaviour of as-synthesized thiazolylcoumarin derivatives (5a–5k) was examined in dimethyl

  在本研究中，噻唑基香豆素衍生物 ( 5a – 5k ) 是由氨基硫脲、乙酰乙酸乙酯和萘醛通过多步路线合成的。通过核磁共振光谱证实了具有生物活性支架的噻唑基香豆素衍生物的形成。使用紫外-可见方法对二甲基甲酰胺 (DMF)、乙酸乙酯和乙醇溶剂进行了合成的噻唑基香豆素衍生物的溶剂化变色研究。合成的噻唑基香豆素衍生物 ( 5a – 5k)的氧化还原行为) 通过电化学研究在二甲基亚砜中进行检测。在 DMF、乙醇和乙酸乙酯中研究了噻唑基香豆素衍生物的荧光特性，以观察溶剂对噻唑基香豆素衍生物发光能力的影响。
• A domino desulfurative coupling–acylation–hydration–Michael addition process for the synthesis of polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Zhong-Fei Yan、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c4cc05090h

  日期：——

  A novel method for the synthesis of the polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines through a domino desulfurative coupling–acylation–hydration and Michael addition sequence was established.

  建立了一种通过多米诺脱硫偶联-酰化-水合和迈克尔加成序列合成多取代四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶的新方法。

表征谱图