N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 106877-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 4-Trifluoromethyl-N,N-diethylaniline；N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)amine；N,N-diethyl-4-trifluoromethylaniline；N,N-diethyl-p-trifluoromethylaniline
• CAS: 106877-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃N
• 分子量: 217.234
• InChiKey: LJJXZRRHWPACHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 二苯甲基硅烷 、 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]tris(4-fluorophenyl)phosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二乙基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有催化生成的硅阳离子的 CF3 取代苯胺的 C(sp3)-F 键活化：催化循环中氢化桥连 Ru-S 二聚体的光谱证据

  摘要：

  由 Ru-S 键介导的 Si-H 键的杂裂分裂形成硫稳定的硅阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以从连接到选定苯胺的 CF(3) 基团中提取氟化物。在协同活化步骤中产生的 Ru-H 络合物将其氢化物分子内转移到中间碳正离子（以阳离子硫醚络合物的形式稳定）的能力显着取决于其膦配体的电子性质。缺电子膦会阻碍还原步骤，但基于 Ru-S 催化剂，添加的醇盐的一半当量不仅促进而且加速催化。通过 (1) H NMR 光谱检测到的氢化物桥连 Ru-S 二聚体的形成，使有趣的效果合理化。提出了一种精细的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja311398j
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 N-乙基-4-(三氟甲基)苯胺 、 N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在氢化条件下使用腈对胺进行 选择性N-烷基化：仲胺和叔胺的便捷合成†

  摘要：

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob06303k

文献信息

• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• Bi(CF3)3/Cu(OCOCH3)2 — a new system for the synthesis of 2-trifluoromethylcycloalkan-1-ones, trifluoromethylanilines and phenyl(trifluoromethyl)sulfane
  作者：N.V. Kirij、S.V. Pasenok、Yu.L. Yagupolskii、W. Tyrra、D. Naumann

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00339-0

  日期：2000.12

  Bi(CF3)3 reacts in the presence of equimolar amounts of Cu(OCOCH3)2 and 1-morpholinocyclopentene to give 1-morpholino-2-trifluoromethylcyclopentene in 83% yield. This compound as well as intermediately formed 1-morpholino-2-trifluoromethylcyclohexene can easily be converted into the corresponding cycloketones (78 and 41% yield) using the Swarts procedure. In absence of a copper(II) source, no reactions

  Bi（CF 3）3在等摩尔量的Cu（OCOCH 3）2和1-吗啉代环戊烯存在下反应，以83％的收率得到1-吗啉代-2-三氟甲基环戊烯。该化合物以及中间形成的1-吗啉代-2-三氟甲基环己烯可以使用Swarts方法轻松转化为相应的环酮（产率为78％和41％）。在没有铜（II）源的情况下，未观察到任何反应。
• Palladium-catalyzed synthesis of arylamines from aryl halides. Mechanistic studies lead to coupling in the absence of tin reagents
  作者：Janis Louie、John F. Hartwig

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00605-c

  日期：1995.5

  reaction of aryl halides with secondary amines in the presence of silylamide base and tri-o-tolyphopshine palladium complexes gives arylamine products. This process provides a convenient method for performing these hetero-cross coupling reactions without the necessity for forming tin amides and disposing of tin halides. This reaction follows from a mechanistic analysis of the coupling reaction with

  芳基卤化物与仲胺在甲硅烷基酰胺碱和三邻甲苯基膦钯钯配合物的存在下反应，生成芳基胺产物。该方法提供了进行这些杂交联反应的方便方法，而无需形成酰胺酰胺和处置卤化锡。该反应源自与锡酰胺的偶联反应的机理分析，并且由于钯芳基卤化物二聚体被仲胺裂解而发生。
• Versatile and Highly Efficient <i>trans</i> ‐[Pd(NHC)Cl ₂ (DMS/THT)] Precatalysts for C−N and C−C Coupling Reactions in Green Solvents
  作者：Yaxu Liu、Vladislav A. Voloshkin、Thomas Scattolin、Min Peng、Kristof Van Hecke、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/ejoc.202200309

  日期：2022.4.12

  A novel family of air- and moisture-stable trans-[Pd(NHC)Cl2(DMS/THT)] was synthesized using a simple and eco-friendly synthetic protocol. These catalysts displayed outstanding performance in Buchwald-Hartwig and Suzuki-Miyaura reaction in green solvents.

  使用简单且环保的合成方案合成了一种新的对空气和水分稳定的反式-[Pd(NHC)Cl 2 (DMS/THT)] 家族。这些催化剂在绿色溶剂中的 Buchwald-Hartwig 和 Suzuki-Miyaura 反应中表现出优异的性能。
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US20100228026A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effect(s) on various diseases due to its agonist action at AT 2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  该发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药理学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，对各种疾病具有治疗和/或预防作用，并且作为用于治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物剂形具有用处。