N,N-二乙基-4-苯基苯胺 | 5412-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-4-苯基苯胺
• 英文名称: 4-(N,N-diethylamino)biphenyl
• 英文别名: 4-(N,N-doethylamin)biphenyl；4-N,N-diethylaminobiphenyl；4-diethylaminobiphenyl；diethyl-biphenyl-4-yl-amine；Diaethyl-biphenyl-4-yl-amin；4-Diaethylamino-diphenyl；N,N-Diethyl-4-biphenylamine；N,N-diethyl-4-phenylaniline
• CAS: 5412-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: SKIRVNHOMHVGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N,N-二乙基-4-苯基苯胺 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 4,4'-azobis-(4-cyanopentanoic acid) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到ethyl 1-ethyl-2-methyl-5-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基-卡宾偶联反应：锰催化的芳香胺和重氮化合物合成吲哚

  摘要：

  芳香胺与重氮化合物之间空前的偶联反应已得到很好的发展，这为自由基化学和金属卡宾化学之间的桥梁提供了桥梁。这种锰催化的串联反应在温和条件下也为吲哚骨架提供了根本不同的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc02440a
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-二乙基-4-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Nucleophilic Substitutions and Radical Reactions of Phenylazocarboxylates
  作者：Hannelore Jasch、Sarah B. Höfling、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo202406k

  日期：2012.2.3

  Nucleophilic substitutions of the benzene ring proceed with aromatic amines and alcohols under mild conditions. The attack of aliphatic amines may be directed to the aromatic core as well as to the carbonyl unit leading to azocarboxamides. The benzene ring can further be modified through radical reactions, in which the tert-butyloxycarbonylazo group enables the generation of aryl radicals at either elevated

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。
• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Novel nickel-carbene, palladium-carbene and platinum-carbene complexes, their produciton and use in catalytic reactions
  申请人：Karch Ralf

  公开号：US20060122398A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to novel monocarbene complexes of nickel, palladium or platinum with electron-deficient olefin ligands, to their preparation and to their use in the homogeneous catalysis of organic reactions.

  该发明涉及镍、钯或铂的新型单卡宾配合物与电子不足的烯烃配体，以及它们的制备和在有机反应的均相催化中的应用。
• Very efficient and broad-in-scope palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling. The role of water and copper(<scp>i</scp>) salts
  作者：Carla I. Traficante、Ernesto G. Mata、Carina M. L. Delpiccolo

  DOI：10.1039/c5ra03732h

  日期：——

  A very high-yielding Pd-catalyzed cross-coupling between aryl halides and aryl(trialkoxy)silanes is achieved in the presence of Cu(i) and a measured amount of water.

  在Cu（i）和适量水的存在下，实现了芳基卤化物和芳基（三烷氧基）硅烷之间产率非常高的Pd催化交叉偶联。
• Ligand-Promoted Direct C–H Arylation of Simple Arenes: Evidence for a Cooperative Bimetallic Mechanism
  作者：Jaewoon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.7b00397

  日期：2017.5.5

  A highly efficient catalyst for the direct C–H arylation of simple arenes was developed on the basis of a palladium–diimine complex. The developed catalyst exhibited the highest turnover number reported to date for the direct arylation of benzene due to increased stability provided by the diimine ligand. The reaction was also performed using only 2–3 equiv of simple arenes. Mechanistic studies in combination

  在钯-二亚胺配合物的基础上，开发了一种用于简单芳烃直接CH芳基化的高效催化剂。由于由二亚胺配体提供的增加的稳定性，迄今为止，已开发的催化剂表现出迄今为止报道的苯直接芳基化的最高周转率。该反应也仅使用2-3当量的简单芳烃进行。与动力学测量，同位素效应实验，可能的中间体的合成和化学计量反应相结合的机理研究表明，该反应遵循协同的双金属机理。

表征谱图