(4-二乙基氨基苯基)甲醇 | 74974-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-二乙基氨基苯基)甲醇
• 英文名称: (4-(diethylamino)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-(Diethylamino)phenyl]methanol
• CAS: 74974-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD06202619
• 分子量: 179.262
• InChiKey: XBWPETQKXGERGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-二乙基氨基苯基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.25h， 生成 (E)-4-(4-(tert-butylthio)styryl)-N,N-diethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Three Asymmetrical Conjugated D-π-D' Sulfur-Containing Chromophores with a Focus on Two-Photon Absorption

  摘要：

  三种新型不对称 D-π-D′ 型含硫发色团：(E)-4-(4-(苄硫基)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S1)、合成并鉴定了(E)-4-(4-(叔丁基硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S2)和(E)-4-(4-(硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S3)。在这三种不同的发色团中引入了两种取代基和氢，以研究电子分布对硫原子的影响。同时，成功地实现了π-共轭 4-（硫代）苯乙烯衍生物的简单合成策略。实验和理论研究了 S1、S2 和 S3 的线性和非线性光学性质。光学性质表明，它们都具有明显的不对称偶极分子特征。测得 S1-3 的最大双光子截面分别为 79、57 和 19 GM（Goeppert-Mayer）。这表明，S1-3 分子中硫原子上的不同取代基导致了不同的电子结构，从而影响了其光学性质。在这些结构中，（S1 中的）芳香苄基取代基更有利于优化所设计分子框架中的双光子活性。

  DOI：

  10.1071/ch10229
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4-二乙基氨基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑衍生物及其Zn(II)配合物的合成、晶体结构和光学性质

  摘要：

  摘要 合成并充分表征了一种新型咪唑衍生物1-[反式-4-(4-二乙氨基苯乙烯基)苯基]咪唑(简称L)及其配合物Zn(SCN)2L2。它们的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。L 的分子结构近似共面，C-C 和 C-N 的键长位于正常的双键和单键之间，这表明 L 在分子中具有离域的 π 电子系统。在Zn(SCN)2L2的分子结构中，锌原子由配体(L)的两个氮原子和硫氰酸盐的两个氮原子配位四个，形成扭曲的四面体几何结构。Zn(SCN)2L2 的一维结构是由 C-H⋯S 相互作用和 π-π 相互作用形成的。它们都在非中心对称空间群 P21 中结晶，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.06.025

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• “Xanthene” is a premium bridging group for xanthenoid dyes
  作者：Jin Li、Mengmeng Zhang、Lu Yang、Yubing Han、Xiao Luo、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.041

  日期：2021.12

  Novel xanthenoid dyes by replacing the central oxygen atom of the xanthene dyes with less electron-rich bridging groups have been intensively sought after primarily for their long spectral wavelengths. However, the new scaffolds are likely prone to nucleophilic attack at their central methine carbon, as the result of the reduced electron density of the fluorochromic scaffolds. We envisage that the

  主要由于长光谱波长，人们一直在强烈地寻求通过用较少的富含电子的桥连基团代替the吨染料的中心氧原子的新型类黄酮染料。然而，由于荧光变色支架的电子密度降低，新的支架可能易于在其中心次甲基碳上发生亲核攻击。我们设想桥接基团可用于从进入的亲核试剂上空间屏蔽中心次甲基碳，并提供高稳定性和合成的x吨-x吨染料。另外，可以通过亲电子芳族取代来修饰黄嘌呤桥连基团以引入官能团，例如磺酸酯基团。
• Synthesis and catalytic applications of Ru and Ir complexes containing N,O-chelating ligand
  作者：Bilge Pakyapan、Serdar Batıkan Kavukcu、Zarife Sibel Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121486

  日期：2020.10

  crystallography. The complexes (Ru1–5, Ir1–5) were applied to investigate the electronic and steric effect of ligand in their catalytic activities in transfer hydrogenation and alpha(α)-alkylation reaction of ketones with alcohols. The activities of iridium complexes (Ir1–5) were much more efficient than ruthenium complexes (Ru1–5). The highest activity for both reactions was observed for the complex (Ir2) with

  具有N，O螯合配体的一系列单金属配合物（Ru 1-3，Ir 1-3）（吡嗪-2-羧酸盐（1），吡啶-2-羧酸盐（2），喹啉羧酸盐（3）和双金属合成了吡嗪-2,3-二羧酸盐（4）和咪唑-4,5-二羧酸盐（5 ）桥接的配合物（Ru 4,5，Ir 4,5），并通过1 H-，13 C NMR，FT-进行了表征红外光谱和元素分析，Ir 2的晶体结构通过X射线晶体学测定，配合物（Ru 1–5，Ir 1-5）用于研究配体在酮与醇的转移氢化和α（α）-烷基化反应中的催化活性中的电子和空间效应。铱配合物（Ir 1-5）的活性比钌配合物（Ru 1-5）有效得多。对于具有吡啶-2-羧酸酯的配合物（Ir 2），观察到两个反应的最高活性。监测两个反应的氢化铱物质。
• ANILINE COMPOUND
  申请人：Iwamura Ryo

  公开号：US20120184747A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  This is to provide a novel aniline compound represented by the following formula (I) having an excellent broncho dilatory action based on potent EP2 agonistic action. A compound represented by the formula (I): or a salt thereof.

  这是提供一种新的苯胺化合物，其化学式如下（I），基于强效EP2激动作用具有出色的支气管扩张作用。 化合物的化学式（I）： 或其盐。