N,N-二乙基苯磺酰胺 | 1709-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-diethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1709-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00152261
• 分子量: 213.301
• InChiKey: FZIFUJULXRFHBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-40 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1764 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基苯磺酰胺 在 chromium acetate hydroxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醋酸铬 (III) 催化过碘酸对 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的新型 N-脱烷基化反应

  摘要：

  已发现氢氧化铬 (III) 是 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的 N-脱烷基化的有效催化剂，可在室温下与乙腈中的高碘酸一起以良好至极好的收率提供磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830851
• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-二乙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfonates: Ph3P ⋅ Br2 and Ph3P ⋅ Cl2 as a Mild Halogenating Reagent for Sulfonyl Bromides and Sulfonyl Chlorides

  摘要：

  通过在三乙胺存在下，将相应的磺酸钠与三苯基膦二溴化物或二氯化物反应生成磺酰卤，随后与胺反应，制备了芳基磺酰胺和烷基磺酰胺。氨基磺酸钠的反应得到了环化产物。还研究了使用三苯基膦二氯化物与对甲苯磺酸的胺化反应，生成了N-苄基对甲苯磺酰胺。通过将对甲苯磺酰氯与对甲苯磺酸钠酯化，得到了甲基对甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4488

文献信息

• One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols using Chloramine-T
  作者：Behrooz Maleki、Saba Hemmati、Reza Tayebee、Sirous Salemi、Yasaman Farokhzad、Mehdi Baghayeri、Farrokhzad Mohammadi Zonoz、Elahe Akbarzadeh、Rohollah Moradi、Azam Entezari、Mohammad Reza Abdi、Samaneh Sedigh Ashrafi、Fereshteh Taimazi、Majid Hashemi

  DOI：10.1002/hlca.201200648

  日期：2013.11

  A convenient synthesis of sulfonamides and sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols was accomplished by oxidation with chloramine‐T (=N‐chlorotosylamide=N‐chloro‐4‐methylbenzenesulfonamide), tetrabutylammonium chloride (Bu4NCl), and H2O. The sulfonyl chlorides were then further allowed to react with excess amine or NaN3 in the same pot.

  描述了由硫醇方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。通过用氯胺-T（= N-氯代甲苯磺酰胺= N-氯--4-甲基苯磺酰胺），四丁基氯化铵（Bu 4 NCl）和H 2 O氧化，可以完成从硫醇中磺酰氯的原位制备。在同一锅中与过量的胺或NaN 3反应。
• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Synthesis and Application of a Microgel-Supported Acylating Reagent by Coupled Ring-Opening Metathesis Polymerization and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Hong Li、Zi-Bo Pang、Zhi-Feng Jiao、Fei Lin

  DOI：10.1021/cc900162w

  日期：2010.3.8

  microgel-supported acylating reagent (MGAR) was prepared by combining ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization (ARGET ATRP): (1) synthesis of an ATRP macroinitiator 3 by living ROMP of oxanorbornene-based activated ester 1, derived from N-hydroxysuccinimide, using the Grubbs initiator RuCl2(PCy3)2(=CHPh) and (Z)-but-2-ene-1

  一种新的微凝胶支持的酰化试剂（MGAR）的制备是通过组合开环易位聚合（ROMP），并通过电子转移进行原子转移自由基聚合（ARGET ATRP）活化剂重新生成：（1）一个ATRP大分子引发剂的合成3通过使用Grubbs引发剂RuCl 2（PCy 3）2（= CHPh）和（Z）-but-2-ene-1,4-diyl bis（2）从N-羟基琥珀酰亚胺衍生的基于氧杂降冰片烯的活化酯1的活性ROMP -溴丙酸酯（BDBP）作为终止剂；（2）使用制备的大分子引发剂3，CuCl 2通过ARGET ATRP苯乙烯（S）和二乙烯基苯（DVB ）合成MGAR 4。/ Me 6 TREN（三[2-（二甲基氨基）乙基]胺）催化剂体系，Sn（Oct）2 [锡（II）2-乙基己酸]还原剂。合成的微凝胶4在温和条件下（25°C，13.5-14 h）对伯胺和仲胺（n- BuNH 2，Et 2 NH，吗啉等）表现出优异的酰
• A Direct, Chemo-, and Regioselective Cross-Coupling Reaction of Arenes via Sequential Directed <i>ortho</i> Cuprations and Oxidation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03719

  日期：2019.12.6

  Direct cross-coupling of Csp2-H/Csp2-H bonds of two arenes was achieved in 30-76% yield via sequential directed ortho cuprations (DoCu) with the cuprate base (TMP)2Cu(CN)Li2 (1, TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidido), followed by oxidation. This methodology offers easy access to unsymmetric biaryls from arenes with a variety of directed metalation groups (DMGs) and ancillary functional groups, taking

  通过使用连续的定向邻位铜（DoCu）与铜酸根（TMP）2Cu（CN）Li2（1，TMP = 2）进行连续的定向邻位配位（DoCu），可以以30-76％的产率实现两个芳烃的Csp2-H / Csp2-H键的直接交叉偶联。 （2,6,6-四甲基哌啶基），然后氧化。利用1的高度化学选择性作用，该方法可轻松从具有各种定向金属化基团（DMG）和辅助官能团的芳烃中获得不对称联芳基。