2-bromo-N,N-diethylaniline | 90944-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diethylaniline
• 英文别名: Benzenamine, 2-bromo-N,N-diethyl-
• CAS: 90944-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: JVJKMLRIMWPFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy

  摘要：

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 生成 2-bromo-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Cerichelli Giorgio, Mancini Giovanna, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3797-3802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot photo-reductive N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives with primary alcohols over Au–TiO₂
  作者：David Stíbal、Jacinto Sá、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1039/c2cy20511d

  日期：——

  We report the photo-catalytic N-alkylation of aniline by Au–TiO2. We successfully alkylate aniline with several primary alcohols. The combined selectivities of mono- and di-alkylated products were always in excess of 70% and dependent on the alkylating alcohol used. A one-pot reaction from nitrobenzene was found to be possible with several substrates. Preliminary experiments showed that this approach

  我们报告了光催化的N-烷基化苯胺通过Au–TiO 2。我们成功地用几种伯醇烷基化了苯胺。单烷基化和二烷基化产物的组合选择性总是超过70％，并取决于所用的烷基化醇。一锅反应硝基苯被发现可以在几种基材上使用。初步实验表明，该方法可用于使用末端氨基醇生产内酰胺。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• 一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应 用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109574822B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明公开了一系列四芳基螺环化合物及其制备方法与应用，涉及了一种在醋酸钯催化下芳香叔胺与二芳基乙炔直接进行环加成反应合成一系列四芳基螺环化合物的方法。本发明所述的制备方法为：将醋酸钯与相应的芳香叔胺，二芳基乙炔，一水合醋酸铜，邻菲罗啉，四氟硼酸银按照0.2:2:2:2:0.25:0.3的摩尔比混合，加入溶剂甲醇，反应体系中充满氩气，反应温度控制在100‑120 oC，24小时后，反应体系抽干溶剂，通过硅胶柱层析分离，得到相应的产物。此反应中两分子的二芳基乙炔插入到叔胺基对位C‑H键生成螺环化合物。该方法具有操作简单，有较好底物适用性，底物结构简单易得等优点。
• Direct Catalytic Asymmetric Cyclopropylphosphonation Reactions of <i>N,N</i>-Dialkyl Groups of Aniline Derivatives by Ru(II)-Pheox Complex
  作者：Chi Thi Loan Le、Seiya Ozaki、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01788

  日期：2018.8.3

  N-methylaniline and asymmetric cyclopropylphosphonation reactions of N,N-diethylaniline derivatives with diazomethylphosphonates are reported. Optically active cyclopropylphosphonate derivatives were directly synthesized from diazomethylphosphonates and N,N-diethylaniline derivatives catalyzed by a Ru(II)-Pheox complex in one step in good yields and high diastereoselectivities (up to trans/cis = > 99:1<)

  报道了涉及N-甲基苯胺的膦酰基甲基化和N，N-二乙基苯胺衍生物与重氮甲基膦酸酯的不对称环丙基膦酸酯化反应的新型催化。光学活性的环丙基膦酸酯衍生物是直接由重氮甲基膦酸酯和N，N-二乙基苯胺衍生物经Ru（II）-Pheox络合物一步一步合成的，具有高收率和高非对映选择性（高达反式/顺式=> 99：1 <）和对映选择性（最高99％ee）。膦酰基甲基化和环丙基膦酰基化的D-标记机理研究表明，在反应过程中生成了烯胺或亚胺中间体。
• Oxybromination catalysed by the heteropolyanion compound H5PMo10V2O40 in an organic medium: selective para-bromination of phenol
  作者：Ronny Neumann、Igal Assael

  DOI：10.1039/c39880001285

  日期：——

  bromination of ketones and alkenes have been achieved by oxybromination at ambient conditions catalysed by the mixed addenda heteropolyanion compound H5PMo10V2O40, which is dissolved in nonpolar chlorohydrocarbon solvent by complexation with tetraglyme.

  苯酚及其衍生物的选择性溴化反应以及酮和烯烃的溴化反应是通过在环境条件下由混合加成杂杂阴离子化合物H 5 PMo 10 V 2 O 40催化氧化溴化而实现的，该杂化阴离子化合物H 5 PMo 10 V 2 O 40通过与四甘醇二甲醚络合而溶解在非极性氯代烃溶剂中。