4’-二乙基氨基苯乙炔 | 41876-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4’-二乙基氨基苯乙炔
• 中文别名: 4'-二乙基氨基苯乙炔；4-二乙基氨基苯基乙炔
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-ethynylaniline；4-(N,N-diethylamino)phenylacetylene；4'-diethylaminophenylacetylene
• CAS: 41876-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD00168817
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CBCACOCJKPPSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  104 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-二乙基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold Electrodes Wired for Coupling with the Deeply Buried Active Site of Arthrobacter globiformis Amine Oxidase

  摘要：

  Diethylaniline-terminated oligo(phenyl-ethynyl)-thiol (DEA-OPE-SH) wires on Au-bead electrodes facilitate electron tunneling to and from the deeply buried topaquinone (TPQ) cofactor in Arthrobacter globiformis amine oxidase (AGAO). Reversible cyclic voltammograms were observed when AGAO was adsorbed onto this DEA-OPE-SAu surface: the 2e-/2H+ reduction potential is -140 mV versus SCE.

  DOI：

  10.1021/ja029538q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4’-二乙基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  High Na+ and K+-induced fluorescence enhancement of a π-conjugated phenylaza-18-crown-6-triazol-substituted coumarin fluoroionophore

  摘要：

  通过铜（I）催化[3 + 2]环加成生成的新型Ï-共轭 1,2,3-三唑-1,4-二基荧光团 1 在 MeCN 中的 Na+（FEF = 58）和 K+（FEF = 27）存在下显示出很高的荧光增强因子（FEF），并且在模拟生理条件（分别为 160 mM K+ 或 Na+）下对 K+ 具有很高的选择性，对 K+ 的 FEF 为 2.5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04370b

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Tuning the optical properties of BODIPY dye through Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Chao Wang、Fang Xie、Nisaraporn Suthiwangcharoen、Jian Sun、Qian Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4452-2

  日期：2012.1

  Borondipyrromethenes (BODIPY) are a class of fluorescent dyes whose fluorescence quantum yields are generally high and independent of the solvent. In this paper, we report the synthesis of a new type of BODIPY compound that carries an azido group on the 3-position of the pyrrole core. The azido group quenches the fluorescence of the dye due to its weak electron-donating effect. The fluorescence of the BODIPY dye can be switched on after reacting with alkynes via a Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. We further demonstrate that this azido-BODIPY compound can be used in the cell imaging applications.

  硼二吡咯甲烷（BODIPY）是一类荧光染料，其荧光量子产率通常较高且与溶剂无关。本文报道了在吡咯核的3-位上带有叠氮基团的新型BODIPY化合物的合成。由于叠氮基团较弱的电子给予效应，它能够淬灭该染料的荧光。通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应与炔烃反应后，该BODIPY染料的荧光可以被重新开启。进一步证明了这种叠氮基团BODIPY化合物可用于细胞成像应用。
• Convenient Methods for the Preparation of<i>p</i>-Dialkylaminophenylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Shin’ichi Nakatsuji、Keiko Yoshida、Kenichiro Nakashima、Toshimitsu Hagiwara、Haruki Tsuruta、Toshio Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.361

  日期：1983.1

  Two convenient methods for the preparation of p-dialkylaminophenylacetylenes are reported: a) Dehydrobromination of the brominated compounds obtained easily from the dialkylamino substituted cinnamic acids in acetic acid instead of chloroform; b) dehydrochlorination of the 2-chlorostyrene derivative obtained from the reaction of p-dimethylaminobenzaldehyde with chloromethylenetriphenylphosphorane.

  报道了两种制备对二烷基氨基苯乙炔的简便方法： a) 将二烷基氨基取代的肉桂酸在乙酸中而不是氯仿中容易地获得的溴化化合物脱溴化氢；b) 由对二甲氨基苯甲醛与氯亚甲基三苯基正膦反应得到的 2-氯苯乙烯衍生物的脱氯化氢。
• Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/
  作者：Arumugasamy Elangovan、Shu-Wen Yang、Jui-Hsien Lin、Kuo-Ming Kao、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b403775h

  日期：——

  In furtherance of our research on the design, synthesis and study of electrogenerated chemiluminescence (ECL) of new donor substituted phenylquinolinylethynes, we report here more new series with the aim of studying the effect of positional isomerism on their overall photophysical properties with a special focus on ECL. For this study we have chosen 2-, 3-, and 4-(p-substituted phenyl)ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl)ethynylisoquinolines. These ethynes were synthesized in good yields by modified Sonogashira coupling of the corresponding terminal alkyne with the respective haloquinolines. The photophysical properties and ECL were studied in acetonitrile solvent and the various results are discussed.

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。
• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影