苯甲醚 | 100-66-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲醚
• 中文别名: 茴香醚；甲氧基苯；大茴香醚；苯基甲基醚；甲基苯基醚
• 英文名称: methoxybenzene
• 英文别名: anizole；anisole；methyl phenyl ether
• CAS: 100-66-3
• 化学式: C₇H₈O
• mdl: MFCD00008354
• 分子量: 108.14
• InChiKey: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37 °C (lit.)
• 沸点：
  154 °C (lit.)
• 密度：
  0.995 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  125 °F
• 溶解度：
  1.71克/升
• 介电常数：
  4.3（20℃）
• LogP：
  2.62 at 30℃
• 物理描述：
  Anisole appears as a clear straw-colored liquid with an aromatic odor. Insoluble in water and the same density as water. Vapors heavier than air. Moderately toxic by ingestion. A skin irritant. Used to make perfumes, flavorings and as a solvent.
• 颜色/状态：
  MOBILE LIQUID, CLEAR STRAW COLOR
• 气味：
  SWEET ANISE-LIKE ODOR
• 味道：
  SWEET
• 蒸汽密度：
  3.72 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.472 kPa (3.54 mm Hg) @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.73e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  887 °F (475 °C)
• 分解：
  When heated to decomp, emits acrid fumes.
• 粘度：
  1.52 centipoise at 15 °C; 0.778 centipoise at 30 °C
• 燃烧热：
  -3783.12 kJ/mol @ 25 °C /liquid/
• 汽化热：
  46.84 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  36.18 dyne/cm @ 15 °C; 35.00 dyne/cm @ 20 °C; 34.15 dyne/cm @ 30 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.51791 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  898.4 ;900.3 ;893.9 ;906 ;907 ;908 ;902 ;889.68 ;891.69 ;893.73 ;895.86 ;897.86 ;900 ;902.32 ;904.91 ;907.48 ;909.99 ;912.78 ;901.9 ;898.1 ;901 ;903.8 ;908.8 ;910.1 ;927 ;880 ;887 ;900 ;927 ;915 ;916 ;913 ;930 ;920 ;925 ;910 ;900 ;900 ;900 ;896 ;902.3 ;900 ;900 ;893 ;900 ;916
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：在与碱共热时，醚键容易断裂。加热至130℃并与碘化氢反应时，可分解生成碘甲烷和苯酚；与三氯化铝或三溴化铝加热时，则分解成卤代甲烷和酚盐。当温度达到380~400℃时，会进一步分解为苯酚和乙烯。若将苯甲醚溶于冷的浓硫酸中，并加入芳香族亚磺酸，会在芳环对位发生取代反应，生成亚砜并呈现蓝色。此反应可用于鉴定芳香族亚磺酸（Smiles试验）。 2. 大鼠皮下注射的半数致死量为4000mg/kg。长时间接触人的皮肤可能引起细胞组织脱脂、脱水，从而刺激皮肤。因此，在生产车间应保持良好的通风，并确保设备密封。操作人员需穿戴防护用具。 3. 稳定性：稳定 4. 禁配物：强氧化剂和强酸 5. 聚合危害：不会发生聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

醚产苯酚、对-甲氧基苯酚和邻-甲氧基苯酚。

ANISOLE YIELDS GUAIACOL, P-METHOXYPHENOL, AND PHENOL IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

几种黑曲霉菌株对茴香醇进行羟基化，主要产物为O-羟基茴香醚。

SEVERAL STRAINS OF ASPERGILLUS NIGER HYDROXYLATED ANISOLE TO GIVE O-HYDROXYANISOLE AS THE MAIN PRODUCT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 苯甲醚的主要代谢物 ... 是对羟基苯甲醚，它以未结合形式（2%）以及与葡萄糖醛酸结合（48%）和硫酸结合（29%）的形式被排出。

... THE MAJOR METABOLITE OF ANISOLE ... /IS/ P-HYDROXYPHENYL METHYL ETHER, WHICH WAS EXCRETED UNCONJUGATED (2%) AND CONJUGATED WITH GLUCURONIC ACID (48%) AND SULFURIC ACID (29%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

给狗施用茴香油导致醚硫酸排泄增加。

... ADMINISTERING ANISOLE TO THE DOG CAUSED AN INCREASE IN THE EXCRETION OF ETHEREAL SULFATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。

Burning sensation. Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在大鼠体内灌注研究中，用于研究由甲氧基苯衍生包括茴香油在内的4种食品添加剂的胃肠道吸收。这些化合物主要通过被动扩散从消化道被吸收。吸收动力学各不相同，可以通过脂溶性的差异来解释。

IN SITU PERFUSION IN RAT USED TO STUDY GASTROINTESTINAL ABSORPTION OF 4 FOOD ADDITIVES DERIVED FROM METHOXYBENZENE INCL ANISOLE. CMPD LARGELY WERE ABSORBED FROM DIGESTIVE TRACT BY PASSIVE DIFFUSION. ABSORPTION KINETICS VARY & ARE EXPLAINED BY DIFFERENCES IN LIPOSOLUBILITY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R38,R10,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  UN 2222 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  BZ8050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 危险性防范说明：
  P210,P370 + P378
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉、通风且避免阳光直射的地方。

SDS

国标编号:	33567
ＣＡＳ:	100-66-3
中文名称:	苯甲醚
英文名称:	anisole；phenyl methyl ether
别 名:	茴香醚；甲氧基苯
分子式:	C 7 H 8 O；C 6 H 5 OCH 3
分子量:	108.13
熔 点:	-37.3℃ 沸点：153.8?
密 度:	相对密度(水=1)1.00；
蒸汽压:	41℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有芳香气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作溶剂、香料、有机合成中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品餐有刺激性。未见急性中毒报道。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属微毒类。 急性毒性：LD503700mg/kg(大鼠经口)；2.8g/kg(小鼠经口) 刺激性：家兔经皮：500mg(24小时)，中度刺激。 致突变性：DNA抑制：人淋巴细胞25µmmol/L。 危险特性：易燃，遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3 前苏联(1978)生活饮用水和娱乐用水水体中有害物质的最大允许浓度 0.05mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超 标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场严禁吸烟注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

产品特性

苯甲醚又称大茴香醚、甲氧基苯或甲基苯基醚，是一种具有大茴香味的无色液体，具有甜味。天然存在于龙蒿精油中，不溶于水，但可溶解于乙醇、乙醚和丙酮，并易溶于苯。它能够刺激眼睛和粘膜。最初是从蒸馏水杨酸甲酯或甲氧基苯甲酸获得的，现今主要通过在碱性水中使用甲基化试剂硫酸二甲酯与苯酚反应制得。苯甲醚容易发生芳核上的亲电取代反应。它可以与甲醛缩合生成粘稠油状物或树脂；与氯化磷反应生成对氯苯甲醚和少量邻氯产物；与硫酰氯作用得到2,4,6-三氯苯甲醚。此外，加热时在氢溴酸或氢碘酸的作用下，它会发生碳-氧键断裂，生成酚及卤代甲烷，这是测定苯环上甲氧基的重要方法。

毒性

GRAS（FEMA）。大鼠经口LD50为3700 mg/kg。

使用限量

• 软饮料：9.0 mg/kg
• 冷饮：16 mg/kg
• 糖果：51 mg/kg
• 焙烤食品：34 mg/kg

使用时应以适度为限（FDA §172.515，2000）。

化学性质

苯甲醚是一种无色液体，具有芳香气味。不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

用途

• GB 2760—1996 规定为允许使用的食品用香料。
• 主要用于配制香草、茴香和啤酒型香精。
• 作为分析试剂、溶剂。
• 制备香料及肠内杀虫剂。
• 生产香料、染料、医药和农药。
• 有机合成。
• 重结晶的溶剂。
• 恒温器填充剂。
• 测定折光率。
• 香料、有机合成中间体。

生产方法

由甲基化剂硫酸二甲酯在碱性溶液中与苯酚反应制得。具体步骤为：将苯酚与氢氧化钠溶液混合，于10℃以下缓缓加入硫酸二甲酯。加毕后升温至40℃回流反应18小时，然后静置分出油层并用无水氯化钙干燥，最后减压蒸馏而得苯甲醚。

其他生产方法包括：

• 甲基氯通入苯酚钠的液氨中反应。
• 苯酚与甲醇共热得到。
• 苯酚和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应生成。

分类

易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性（大鼠经口）：LD50 3700 mg/kg；小鼠LD50 2800 mg/kg
皮肤刺激性：兔子 500 mg/24小时 中度
可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃，燃烧时排放刺激烟雾

储运及灭火

• 包装完整、轻装轻放。
• 库房通风良好，远离明火和高温，与氧化剂分开存放。
• 灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉或砂土。

职业标准：STEL 10 mg/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 在 硝酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚硝化的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a036
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 copper-doped magnesium-aluminum mixed porous metal oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  用木质素分解催化剂绘制芳香族模型的反应性。控制产品选择性的步骤†

  摘要：

  掺杂铜多孔金属氧化物拆卸催化的一锅源自生物质的木质素通过超临界甲醇中的C–O键氢解和加氢脱氧。该催化系统将木质素以及木质纤维素复合材料（例如锯末）干净地转化为有机液体，几乎没有或没有形成难处理的焦油或焦炭。然而，这种基于富含地球的组分的催化剂还催化了不太理想的芳环加氢和各种甲基化，从而导致产物的多样性。在这种情况下，我们进行了与该催化剂体系与木质素的还原分解有关的模型反应的定量实验和计算评估，以便定量确定定义整体产物选择性的理想和较不理想的化学步骤的速率。使用全局拟合分析方法来绘制关键中间体和产物的时间演变图，并阐明可提供有关该催化体系中反应性中间体最终命运的指南的网络。酚类化合物显示出多种反应途径，但是在这些条件下，底物（如苯，甲苯，烷基和烷氧基取代的芳烃）要稳定得多。这些结果表明，以控制和引导酚类中间体的反应性的方式修饰该催化体系应提高从生物质衍生的木质素生产有价值的芳香族化学品的选择性。为此，我们证明了

  DOI：

  10.1039/c5cy01555c
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodo-1-{2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl}-5-methyl-4-(propan-2-yl)-1H-pyrazole 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-2-[4-(5-methyl-1-{6-methyl-2-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl}-4-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-indazol-2-yl]-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024089155A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。

表征谱图