(benzyloxy)benzene | 31324-44-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (benzyloxy)benzene
• 英文别名: benzyl phenyl ether；BPE；phenyl benzyl ether；phenoxymethylbenzene；phenylmethoxybenzene
• CAS: 31324-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD00020660
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1547.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 磷酸 、 5 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 199.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 环己烷
  参考文献：
  名称：

  木质素模型单体和二聚体模型在贵金属催化剂上的加氢脱氧

  摘要：

  系统地研究了反应条件（温度，酸度）对负载的Pt，Pd和Ru催化剂对木质素模型化合物水相加氢脱氧（HDO）的催化性能的影响。苯酚的转化是通过芳香环的氢化而产生的，从而得到环己酮，然后将其转化为环己醇和环己烷。尽管对于Pt和Pd基催化剂，芳环加氢速率较高，但对于Ru / C，环己酮中极性C = O部分的加氢速率更快。贵金属催化剂上苯酚到环己烷的完全HDO只能在布朗斯台德酸助催化剂存在下实现。在愈创木酚转化中，在Pt / C上0.5小时内即可实现有效的脱甲氧基化和环氢化。在酸性条件下 在4小时内，转化率为75％，对环己烷的选择性接近90％。为了深入了解在HDO条件下裂解木质素中芳族单元之间共价键的可能性，研究了二聚模型物质（如二苯醚，苄基苯醚，二苯甲烷和联苯）的反应性。尽管在贵金属催化剂的存在下，二聚氧桥接的模型化合物（例如苄基苯基醚和二苯醚）可以很容易地转化为单体形式，但未观察到二苯基甲烷和联

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2013.12.011
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化剂通过醛C-H键裂解脱羰

  摘要：

  我们报告了通过阳离子铱/双膦催化剂催化的醛 C-H 键裂解使醛脱羰。该反应在相对温和的条件下进行，以中等至高产率得到相应的烃产物。此外，这种阳离子铱催化剂体系可用于酮的不对称加氢酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611802
• 作为试剂：
  描述：

  petivericin 、 乙酸酐 在 (benzyloxy)benzene 、 溶剂黄146 作用下， 以58%的产率得到α-acetylthiobenzyl benzyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：