苯乙醚 | 103-73-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯乙醚
• 中文别名: 乙氧基苯；乙氧苯；苯乙醚:乙基苯基醚:乙氧基苯/苯乙醚:乙氧苯:
• 英文名称: Phenetole
• 英文别名: phenethol；ethoxybenzene；ethyl phenyl ether；phenyl ethyl alcohol；phenylethyl ether
• CAS: 103-73-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00009090
• 分子量: 122.167
• InChiKey: DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −30 °C(lit.)
• 沸点：
  169-170 °C(lit.)
• 密度：
  0.966 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  易溶（lit.）于酒精
• 介电常数：
  4.2（20℃）
• LogP：
  2.041 at 23℃
• 颜色/状态：
  OILY LIQ
• 气味：
  DISTINCTIVE ODOR
• 蒸汽压力：
  1.53 MM HG @ 25 °C
• 粘度：
  Liquid viscosity = 4.2389X10-3 Pa.s @ melting point
• 表面张力：
  3.8773X10-2 N/m @ melting point
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5076 @ 20 °C
• 保留指数：
  970.8;971.6;973.3;976.3;981.3;980.5;995;995;984;995;980
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。与胺类或碱的水溶液相比，对脂肪族醚较为稳定，仅在与醇钠共热时有20%发生分解。在吡啶中加热并与钠或钾反应后，90%以上会转化为苯酚。该物质对酸不稳定，特别是浓氢碘酸和氢溴酸作用下，醚键容易断裂，生成苯酚和碘乙烷或溴乙烷。在二硫化碳、硝基苯或无水三氯化铝中共热，以及在苯中与三溴化铝共热，与苯胺盐酸盐或吡啶盐酸盐共热并进行水解，均会生成卤代乙烷和苯酚。高温下加热至400℃时，则会生成苯酚和乙烯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

苯乙醚，像茴香醚一样，在对位进行羟基化，并以葡萄糖醛酸和醚硫酸盐的形式排出。

... PHENETOLE, LIKE ANISOLE, IS HYDROXYLATED IN PARA POSITION & EXCRETED AS GLUCURONIDE & ETHEREAL SULFATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

野生型、突变型和重组型细菌菌株能够氧化芳香烃，它们被筛选出对氧化茴香脑和酚乙醚的能力。甲苯诱导的假单胞菌Pseudomonas putida F39/D细胞将茴香脑转化为一种暂时被识别为顺式-1,2-二羟基-3-甲氧基环己烷-3,5-二烯，2-甲氧基苯酚，邻苯二酚和少量酚，而酚乙醚主要转化为顺式-1,2-二羟基-3-乙氧基环己烷-3,5-二烯和2-乙氧基苯酚。诱导的假单胞菌Pseudomonas sp. NCIB 9816/11和拜耶林克氏菌Beijerinckia sp. B8/36将茴香脑转化为酚，将酚乙醚转化为酚和乙基氧基苯。甲苯诱导的假单胞菌P. putida BG1将茴香脑转化为酚，但未氧化酚乙醚。相比之下，甲苯诱导的P. mendocina KR1细胞通过在对位进行单加氧作用来氧化甲苯，将茴香脑转化为4-甲氧基苯酚，将酚乙醚转化为2-、3-和4-乙氧基苯酚。通过表达克隆的双加氧酶基因的重组大肠杆菌菌株，确认了甲苯和萘双加氧酶在F39/D和NCIB 9816/11菌株催化的反应中的参与。结果表明，不同假单胞菌菌株的氧化酶将茴香脑和酚乙醚氧化为不同的羟基化产物。

Wild type, mutant, and recombinant bacterial strains capable of oxidizing aromatic hydrocarbons were screened for their ability to oxidize anisole, and phenetole. Toluene induced cells of Pseudomonas putida F39/D transformed anisole to a compound tentatively identified as cis-1,2-dihydroxy-3-methoxycyclohexa-3,5-diene, 2-methoxyphenol, catechol, and trace amounts of phenol while phenetole was converted primarily to cis-1,2-dihydroxy-3-ethoxycyclohexa-3,5-diene and 2-ethoxyphenol. Induced cells of Pseudomonas sp. NCIB 9816/11 and Beijerinckia sp. B8/36 transformed anisole to phenol, and phenetole to phenol and ethenyloxybenzene. Toluene induced cells of P. putida BG1 converted anisole to phenol but did not oxidize phenetole. In contrast, toluene induced cells of P. mendocina KRl, which oxidize toluene via monooxygenation at the para position, transformed anisole to 4-methoxyphenol, and phenetole to 2-, 3-and 4-ethoxyphenol. The involvement of toluene and naphthalene dioxygenases in the reactions catalyzed by strains F39/D and NCIB 9816/11, respectively, was confirmed with recombinant E. coli strains expressing the cloned dioxygenase genes. The results show that the oxygenases from different Pseudomonas strains oxidize anisole and phenetole to different hydroxylated products.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

对兔子的皮肤略有刺激性。/来自表格/

SLIGHTLY IRRITATING TO SKIN OF RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

MLD RAT SUBCUTANEOUS 4.0 G/KG 大鼠最小致死剂量（MLD）皮下注射 4.0 克/千克

MLD RAT SUBCUTANEOUS 4.0 G/KG

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50（半数致死剂量）：豚鼠口服3.0-10克/千克体重 /来自表格/

LD50 Guinea pig oral 3.0-10 g/kg /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 大鼠皮下 3.5-4.0克/千克 /来自表格/

LD50 Rat sc 3.5-4.0 g/kg /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

作为葡萄糖醛酸苷和醚硫酸盐排泄。

... EXCRETED AS GLUCURONIDE & ETHEREAL SULFATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SI7700000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯乙醚；乙氧基苯
化学品英文名称：	Phenyl ethyl ether；Ethoxybenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	103-73-1
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯乙醚；乙氧基苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品有刺激作用。至今未见职业中毒的报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	干粉、二氧化碳、泡沫、雾状水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	57
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	高浓度接触时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有特殊臭气。
pH：
熔点(℃)：	-30
沸点(℃)：	172
相对密度(水=1)：	0．97(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．2
饱和蒸气压(kPa)：	0．23(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	57
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用作化工生产的中间体和用于制作香料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2200mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

苯乙醚是一种无色的油状液体，具有芳香气味。它广泛应用于生产香料、染料、医药和农药，并且也可用作溶剂。

化学反应

苯乙醚不溶于水，易溶于醇和醚。对碱和稀酸稳定；与浓氢碘酸共热可分解为苯酚和碘乙烷；此外，苯环上容易发生亲电取代反应。

应用

苯乙醚是一种重要的化工原料，主要用于合成香料、染料、医药的中间体以及溶剂等。例如，邻氨基苯乙醚和硝基苯乙醚都是以苯乙醚为原料合成的。近年来，市场对苯乙醚的需求量显著增长。

化学性质

苯乙醚是无色油状液体，熔点为-33℃（凝固点-30.2℃），沸点172℃，相对密度0.967（20/4℃），折光率1.5076，闪点57℃。它易溶于醇和醚，几乎不溶于水，并且能随水蒸气挥发，带有芳香气味。

用途

苯乙醚主要用于药物制备及有机合成领域。

生产方法

苯乙醚由苯酚钠与溴乙烷反应而得。具体步骤如下：将苯酚溶解在醇钠溶液中，冷却至20℃以下后缓缓加入溴乙烷。进行回流反应3小时后回收乙醇，并滤除生成的溴化钠。用水洗涤所得粗品，分出油层并用乙醚提取。合并提取液与油层，在回收乙醚后蒸馏出170-173℃馏分即为苯乙醚。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 小鼠 LD50：2200毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温和干燥

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醚 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Datta; Varma, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j
• 作为试剂：
  描述：

  甲磺酸己酯 、 碘化1-己基-3-甲基咪唑 在 苯乙醚 、 1-hexyl-3-methylimidazolium perchlorate 作用下， 生成 1-hexyl-3-methylimidazolium methanesulfonate 、 1-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  Anion nucleophilicity in ionic liquids: a comparison with traditional molecular solvents of different polarity

  摘要：

  The nucleophilic reactivity of a homogeneous series of anions (halides, pseudohalides and organic anions) in the ionic liquids [hexmim] [ClO4] and [hexmim] [PF6] has been measured in their reaction with n-alkyl methanesulfonates, and compared with that found in traditional molecular solvents of different polarity, that is, chlorobenzene, DMSO, and MeOH. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.044

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。

表征谱图