phenyl methylthiomethyl ether | 33837-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl methylthiomethyl ether
• 英文别名: [(Methylsulfanyl)methoxy]benzene；methylsulfanylmethoxybenzene
• CAS: 33837-96-6
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: FHZZRIIWMOYGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl methylthiomethyl ether 在 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 烯丙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nucleophilic Substitution Reactions of Mono alpha-Fluoro Ethers.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 以82%的产率得到phenyl methylthiomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically generated organothiating reagents and their use

  摘要：

  在液态二氧化硫中电解有机二硫化物可获得有机硫化剂，然后可与适当底物反应，高效合成有机硫代芳香化合物，并且产率高。与适当酚类化合物反应时，会发生区域选择性取代，其中对位取代远远超过邻位取代。

  公开号：

  US06207838B1

文献信息

• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。
• A Convenient Preparation of n-Butyl Chloromethyl Ether and Its Use in<u>Ortho</u>-Directed Metalation of Phenols
  作者：Javid H. Zaidi

  DOI：10.1080/00397919608004551

  日期：1996.6

  Abstract A simple preparation of n-butyl chloromethyl ether is described which can be extended to other alkyl chloromethyl ethers. n-Butoxymethyl ether derived from n-butyl chloromethyl ether and phenol were used to assess the effectiveness of n-butoxymethyl group in ortho-metalation.

  摘要 描述了一种可扩展到其他烷基氯甲基醚的正丁基氯甲基醚的简单制备方法。由正丁基氯甲基醚和苯酚衍生的正丁氧基甲基醚用于评估正丁氧基甲基在邻位金属化中的有效性。
• Fluorine in Drug Design: A Case Study with Fluoroanisoles
  作者：Li Xing、David C. Blakemore、Arjun Narayanan、Ray Unwalla、Frank Lovering、R. Aldrin Denny、Huanyu Zhou、Mark E. Bunnage

  DOI：10.1002/cmdc.201402555

  日期：2015.4

  Anisole and fluoroanisoles display distinct conformational preferences, as evident from a survey of their crystal structures. In addition to altering the free ligand conformation, various degrees of fluorination have a strong impact on physicochemical and pharmacokinetic properties. Analysis of anisole and fluoroanisole matched molecular pairs in the Pfizer corporate database reveals interesting trends:

  苯甲醚和氟苯甲醚显示出独特的构象偏好，从对其晶体结构的调查中可以明显看出。除了改变游离配体的构象外，不同程度的氟化对理化和药代动力学性质也有很大的影响。辉瑞公司数据库中苯甲醚和氟苯甲醚匹配分子对的分析显示出有趣的趋势：1）PhOCF 3比PhOCH 3化合物的log D增加约 1 log单位；2）PhOCF 3尽管具有更高的亲脂性，但其被动渗透性却较低；和3）与PhOCH 3相比，PhOCF 3不能明显改善其代谢稳定性。来自调查的二氟苯甲醚（PhOCF2 H）取得了更好的性能平衡，与PhOCF 3相比，log D和跨细胞通透性具有明显优势 。综合评估表明，获得二氟茴香醚的途径通常比三氟茴香醚的途径更为直接。尽管用PhOCF 3代替PhOCH 3是优化ADME性能的常用策略，但我们的分析表明，PhOCF 2 H可能是更具吸引力的替代方法，建议对该基序进行更多利用。
• RIBOSOME STRUCTURE AND PROTEIN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Steitz A. Thomas

  公开号：US20050036997A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides methods for producing high resolution crystals of ribosomes and ribosomal subunits as well as crystals produced by such methods. The invention also provides high resolution structures of ribosomal subunits either alone or in combination with protein synthesis inhibitors. The invention provides methods for identifying ribosome-related ligands and methods for designing ligands with specific ribosome-binding properties as well as ligands that may act as protein synthesis inhibitors. Thus, the methods and compositions of the invention may be used to produce ligands that are designed to specifically kill or inhibit the growth of any target organism.

  本发明提供了生产核糖体和核糖体亚基高分辨率晶体的方法，以及由这些方法产生的晶体。该发明还提供了核糖体亚基的高分辨率结构，无论是单独还是与蛋白质合成抑制剂结合。该发明提供了用于识别与核糖体相关的配体的方法，以及设计具有特定核糖体结合性质的配体的方法，以及可能起作用为蛋白质合成抑制剂的配体。因此，本发明的方法和组合物可用于生产专门设计用于杀灭或抑制任何目标生物生长的配体。