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间溴苯甲醚 | 2398-37-0

中文名称
间溴苯甲醚
中文别名
间甲氧基溴苯;3-溴甲醚苯;3-溴苯甲醚;1-溴-3-甲氧基苯;3-溴茴香醚;3-溴甲氧基苯;间溴代苯基甲醚;3-甲氧基-1-溴苯;间溴茴香醚;甲氧基-3-溴苯
英文名称
3-methoxyphenyl bromide
英文别名
3-bromoanisole;1-bromo-3-methoxybenzene;m-bromoanisole;3-methoxybromobenzene;m-methoxybromobenzene
间溴苯甲醚化学式
CAS
2398-37-0
化学式
C7H7BrO
mdl
MFCD00000081
分子量
187.036
InChiKey
PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    2 °C
  • 沸点:
    210-211 °C(lit.)
  • 密度:
    1.490 g/mL at 20 °C
  • 闪点:
    200 °F
  • 溶解度:
    DMSO(少量)、甲醇(少量)
  • LogP:
    3.03
  • 保留指数:
    1100;1149
  • 稳定性/保质期:
    避免与氧化物和酸直接接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.142
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • TSCA:
    T
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S23,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29093038
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 危险性防范说明:
    P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H227,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    请将容器密封后,存放在干燥、阴凉的地方,并使用密闭的容器储存。

SDS

SDS:c2fe9e9da0b17f12ef96ebdce20869d9
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-溴苯甲醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Bromo-3-methoxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Bromo-3-methoxybenzene
别名
: C7H7BrO
分子式
: 187.03 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
210 - 211 °C - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.477 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

间溴苯甲醚是合成新一代强效中枢非麻醉性镇痛药盐酸曲马多的中间体,也可作为4-芳基哌啶类抗骚痒症药物、抗结核试剂三芳基甲烷类噻吩、阿韦莫哌类受体拮抗剂、二氢喹唑啉类Eg5抑制剂、系列烷氧基三芳基膦配体、有机激光染料对-三联苯衍生物、2-甲氧基吩噻嗪及荧烷类热敏染料的生产原料,并可用于其他医药和染料的合成。

合成方法

间溴苯甲醚的合成方法主要有以下几种:

  1. 硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等步骤制得。该方法反应步骤长,操作复杂,总收率仅为21.5%。
  2. 间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应制得。此法需进行氨基保护和去保护的步骤,延长了反应时间,总收率为27.3%。
  3. 对溴苯酚经过歧化、转位和醚化的方法合成,但该方法需要加压操作,并且催化剂价格昂贵。
  4. 硝基苯经溴化、还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚。总收率为37.0%。
  5. 在第4种方法基础上改良溴化条件后,总收率提高到40.1%。
  6. 采用硝基苯经溴化再进行一锅法甲氧基化的方法一步得到间溴苯甲醚,总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂且产率低,在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料,通过溴代和醚化的步骤合成了较高产率的间溴苯甲醚。
制备

由间溴硝基合成间溴苯甲醚:

  1. 在配备温度计、磁力搅拌器和冷凝管的四口烧瓶中加入环己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g,0.1 mol)、固体KOH(15.8 g,0.2 mol)和四丁基溴化铵(5.1 g,0.02 mol)的混合物。
  2. 将烧瓶加热至55.0℃搅拌30分钟。当混合物呈白色糊状时通入空气,并将间溴硝基苯(20.2 g,0.1 mol)溶于环己烷中。
  3. 缓慢将上述溶液加入反应液中。刚加入时反应液的颜色为浅黄色,几分钟后变为褐色。
  4. 加完后升温至60.0℃,反应3.5小时后停止加热并通气冷却至室温。
  5. 将反应液倒入烧杯,并用少量环己烷冲洗烧瓶中的固体以洗出残留品。所得的黄色液体先用水洗涤,分液取上层有机相,再用盐酸溶液洗涤得到浅黄色的有机相。
  6. 用水洗涤后使用无水硫酸钠干燥,减压蒸馏除去溶剂,最终获得浅黄色的间溴苯甲醚。收率为85.6%,气相色谱测得纯度为98.9%。
化学性质

间溴苯甲醚又名3-溴苯甲醚,是一种浅黄色油状液体。沸点210-211℃(100kPa),105℃(2.13kPa),相对密度1.477,折光率1.5635,闪点93℃。它溶于醇、醚、苯和二硫化碳,而不溶于水。间溴苯甲醚用作有机合成的原料。

用途

间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体,并可用于其他医药、染料及有机合成中。

生产方法

由间溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得。将间溴苯酚溶解在氢氧化钠溶液中,搅拌下慢慢滴加硫酸二甲酯,加热反应1小时后冷却分层得到无色油状物。水层用乙醚提取,干燥后蒸馏回收乙醚,减压蒸馏残余物和油状物即得成品。产率为90%。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    间溴苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺正丁基锂 作用下, 以 四氢呋喃乙腈 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 4-碘苯甲醚
    参考文献:
    名称:
    铜催化的杂环二烯与二芳基二硫化物的环加成反应合成二氢苯并[b]噻吩衍生物
    摘要:
    已经开发了新颖的铜催化的二芳基二硫化物与杂环双环烯烃的环加成反应。可以通过单步环加成在烯烃的C═C键上同时形成CS和CC键,从而提供一系列2,3-二氢苯并[b]噻吩衍生物。该反应表现出优异的非对映选择性和相对宽的底物范围。在该方案中可以耐受与底物相连的各种官能团,从而以中等收率得到相应的外加合物。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.0c03034
  • 作为产物:
    描述:
    3-溴苯硼酸三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下, 以 二氯甲烷甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂, 反应 1.75h, 生成 间溴苯甲醚
    参考文献:
    名称:
    Base Mediated Synthesis of Alkyl-aryl Ethers from the Reaction of Aliphatic Alcohols and Unsymmetric Diaryliodonium Salts
    摘要:
    The base mediated coupling of aliphatic alcohol pronudeophiles with unsymmetric diaryliodonium salt electrophiles is described. This metal-free reaction is operationally simple, proceeds at mild temperature, and displays broad substrate scope to generate industrially important alkyl-aryl ethers in moderate to excellent yield. The synthetic utility of these reactions is demonstrated, and aspects of sustainability are highlighted by the use of unsymmetric aryl(mesityl)iodonium arylating reagents.
    DOI:
    10.1021/acs.joc.5b00907
  • 作为试剂:
    描述:
    (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 间溴苯甲醚乙醚 作用下, 生成 3,3-二甲氧基联苯
    参考文献:
    名称:
    Matarasso-Tchiroukhine, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 405,425
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
    作者:Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup
    DOI:10.1039/c5cc02085a
    日期:——

    This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

    这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
  • Substituted dibenzo[ c,h ]cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents
    作者:Younong Yu、Sudhir K Singh、Angela Liu、Tsai-Kun Li、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie
    DOI:10.1016/s0968-0896(02)00604-1
    日期:2003.4
    9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine is one of the more potent benzo[i]phenanthridine derivatives in regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. The structure-activity relationship observed with these substituted dibenzo[c,h]cinnolines parallels that observed for benzo[i]phenanthridine derivatives. Compared to similarly substituted benzo[i]phenanthridines, the dibenzo[c,h]cinnoline analogues
    合成了几种取代的二苯并[c,h]肉桂啉,并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c,h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言,2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c,h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比,二苯并[c,h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c,h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获
  • Cooperative Effects between Chiral Cp<sup>x</sup>-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
    作者:Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer
    DOI:10.1002/anie.201708440
    日期:2017.11.20
    Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.
    催化握手:手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99:1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
  • Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
    作者:Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura
    DOI:10.1246/bcsj.71.2239
    日期:1998.9
    Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated
    在钯催化剂存在下,在 DMF 中,使用 Cs2CO3 作为碱,用芳基碘化物处理后,联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化,生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位,得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中,二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下,苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
  • [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
    申请人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
    公开号:WO2012145581A1
    公开(公告)日:2012-10-26
    Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.
    描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物,这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用,比如失眠。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
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溶剂
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