间苯二甲醚 | 151-10-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醚类 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯二甲醚
• 中文别名: 1,3-二甲氧基苯；间苯二酚二甲醚；雷锁芬二甲醚；间二甲氧基苯；氢醌二甲基醚
• 英文名称: 1,3-Dimethoxybenzene
• 英文别名: m-dimethoxybenzene；3-methoxyanisole
• CAS: 151-10-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008384
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -52°C
• 沸点：
  85-87 °C7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  与甲苯混溶。
• 介电常数：
  4.5（23.0℃）
• LogP：
  2.21
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.521-1.527
• 保留指数：
  1138.8;1143
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 禁配物：强氧化剂。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  CZ6474000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封包装，应储存在通风干燥的地方，注意防潮和避热，避免阳光直射。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，4-二甲氧基苯；氢醌二甲基醚
化学品英文名称：	1，4-Dimethoxybenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	151-10-0
分子式：	C 8 H 10 O 2
分子量：	138.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，4-二甲氧基苯；氢醌二甲基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：423
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，然后在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，但建议特殊情况下，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	一般不需特殊防护。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	有甜苜蓿样香味的无色固体。
pH：
熔点(℃)：	55～57
沸点(℃)：	210～212
相对密度(水=1)：	1．05(55℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	4．8
饱和蒸气压(kPa)：	0．93(85℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：423
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 10 O 2
分子量：	138.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于丙酮、苯。
主要用途：	用作萘类染料及涂料和塑料的中间体，也用作肥皂、洗涤剂和油膏的香料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属微毒类 LD50：8500mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

间苯二甲醚在常温常压下为无色透明液体。它主要用作有机合成和医药化学中间体，在生物活性分子、药物分子的合成中发挥重要作用；此外，还可作为富电子类染料和涂料的中间体以及食品用香料。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：间二甲氧基苯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：各香料成分不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

1,3-二甲氧基苯纯品为无色透明液体，熔点 -52℃，沸点 216.5～217.7℃，相对密度 1.0705(4℃)，不溶于水，能与醇、苯、醚、氯仿混溶。

用途

• 合成杀螨剂：苯螨特的中间体
• 紫外吸收剂制备：可用于制备UV-9
• 染料及涂料：作为萘类染料及涂料和塑料的中间体
• 香料：用于肥皂、洗涤剂和油膏
• 医药中间体
• 有机合成中间体：与苯甲酰氯在三氯化铝催化下进行弗-克反应，得到2,4-二甲氧基二苯甲酮（这是紫外线吸收剂UV-9的中间体）

生产方法

1,3-二甲氧基苯由间苯二酚与硫酸二甲酯反应制得。

实验室生产过程

将间苯二酚(1mol)、200mL甲醇和硫酸二甲酯(1mol)加入反应器，搅拌溶解，用冰盐浴冷却至-5℃，立即加入150g氢氧化钾与350mL水配制的溶液。发生剧烈反应，在3min内即完成甲基化反应。搅拌5min后，加水冲稀，分出油层，水层用乙醚提取，油层和乙醚萃取液合并，水洗，用无水氯化钙干燥。在水浴上回收乙醚后，再用直接火加热蒸馏，收集216～218℃馏分，可得1,3-二甲氧基苯124g，收率90％。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二甲氧基苯酚	3,5-dimethoxyphenol	500-99-2	C8H10O3	154.166
  1,3,5-三甲氧基苯	1,2,3-trimethoxybenzene	621-23-8	C9H12O3	168.192
  3-甲氧基苯酚	3-Methoxyphenol	150-19-6	C7H8O2	124.139
  2,6-二甲氧基苯酚	1,3-dimethoxy-2-hydroxy-benzene	91-10-1	C8H10O3	154.166
  苯甲醚	methoxybenzene	100-66-3	C7H8O	108.14
  1,2,3-三甲氧基苯	1,2,3-trimethoxybenzene	634-36-6	C9H12O3	168.192
  1,3-二甲氧基-5-氟苯	3,5-dimethoxyfluorobenzene	52189-63-6	C8H9FO2	156.157
  1-氯-3,5-二甲氧基苯	1-chloro-3,5-dimethoxybenzene	7051-16-3	C8H9ClO2	172.611
  1-溴-3,5-二甲氧基苯	1-bromo-3,5-dimethoxybenzene	20469-65-2	C8H9BrO2	217.062
  3,5-二甲氧基苯胺	3,5-Dimethoxyaniline	10272-07-8	C8H11NO2	153.181
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二甲氧基苯酚	3,5-dimethoxyphenol	500-99-2	C8H10O3	154.166
  3-甲氧基苯酚	3-Methoxyphenol	150-19-6	C7H8O2	124.139
  2,6-二甲氧基苯酚	1,3-dimethoxy-2-hydroxy-benzene	91-10-1	C8H10O3	154.166
  ——	1-isopropoxy-3-methoxybenzene	51241-41-9	C10H14O2	166.22
  苯甲醚	methoxybenzene	100-66-3	C7H8O	108.14
  ——	1,3-bis(cyanomethylenoxy)benzene	27165-72-6	C10H8N2O2	188.186
  2-(3-甲氧基苯氧基)乙腈	(3-methoxyphenoxy)acetonitrile	50635-23-9	C9H9NO2	163.176
  3-(1-甲基乙氧基)苯酚	3-isopropoxyphenol	68792-12-1	C9H12O2	152.193
  2,4-二甲氧基苯酚	2,4-dimethoxyphenol	13330-65-9	C8H10O3	154.166
  3,5-二甲氧基碘苯	1-iodo-3,5-dimethoxybenzene	25245-27-6	C8H9IO2	264.063

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 三氯化铝 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,2'-二羟基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing 2, 2'-dihydroxy-4, 4'-dialkoxybenzophenones

  摘要：

  公开号：

  US02853523A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 间苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Succession rules and Deco polyominoes

  摘要：

  在本文中，我们考察了“deco”多边形的类别以及描述其构造的继承规则。这些多边形根据其导向高度按阶乘数进行枚举。通过改变“阶乘”规则的某些方面，我们得到了描述各种“deco”多边形子类的一些继承规则。通过根据高度和宽度枚举行子类，我们发现以下一些众所周知的数字：第一和第二类斯特林数、纳拉亚纳数以及奇索引斐波那契数。我们希望指出，对原始继承规则所做的改变产生了一些新的继承规则，这些规则生成出超越、代数和有理的生成函数。

  DOI：

  10.1051/ita:2000103
• 作为试剂：
  描述：

  Cholesteryl 4-methoxybenzyl ether 在 三氟甲磺酸 、 间苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene

  摘要：

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.102

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。
• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Total synthesis, antiprotozoal and cytotoxicity activities of rhuschalcone VI and analogs
  作者：Shetonde O. Mihigo、Wendimagegn Mammo、Merhatibeb Bezabih、Kerstin Andrae-Marobela、Berhanu M. Abegaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.055

  日期：2010.4

  The total synthesis of a potent antiplasmodial natural bichalcone, rhuschalcone VI, is described starting from simple and available resorcinol and 4-hydroxybenzaldehyde. Key steps include the solvent-free Aldol syntheses of chalcones, and the successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction in the synthesis of bichalcones. The present work constitutes a general method for the rapid syntheses

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

表征谱图