3-[¹⁸F]fluoroanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[¹⁸F]fluoroanisole
• 英文别名: 1-(18F)fluoranyl-3-methoxybenzene
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 125.132
• InChiKey: MFJNOXOAIFNSBX-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷 在 Cu(OTf)2(py)4 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[¹⁸F]fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  从亲核[18F]氟化物和Stannyl前体制备亲电子放射性卤代18F标签的芳香族氨基酸的实用方法。

  摘要：

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]

  DOI：

  10.3390/molecules22122231

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Iodonium ylides for one-step, no-carrier-added radiofluorination of electron rich arenes, exemplified with 4-(([¹⁸F]fluorophenoxy)-phenylmethyl)piperidine NET and SERT ligands
  作者：Jens Cardinale、Johannes Ermert、Sven Humpert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1039/c4ra00674g

  日期：——

  Iodonium ylide precursors of electron rich arenes, i.e. the NET and SERT ligands 4-((3- and 4-fluorophenoxy)phenylmethyl)piperidine, served as model compounds for the direct substitution with n.c.a. [¹⁸F]fluoride.

  碘鎓叶烯前体物质对电子富集芳烃，即NET和SERT配体4-((3-和4-氟苯氧基)苯甲基)哌啶，作为直接与非激活的[18F]氟进行取代反应的模型化合物。
• Ring-Closing Synthesis of Dibenzothiophene Sulfonium Salts and Their Use as Leaving Groups for Aromatic ¹⁸F-Fluorination
  作者：Thibault Gendron、Kerstin Sander、Klaudia Cybulska、Laure Benhamou、Pak Kwan Brian Sin、Aqsa Khan、Michael Wood、Michael J. Porter、Erik Årstad

  DOI：10.1021/jacs.8b06730

  日期：2018.9.5

  Herein, we report a novel intramolecular ring-closing reaction of biaryl thioethers that give access to highly functionalized dibenzothiophene sulfonium salts under mild conditions. The resulting precursors react regioselectively with [18F]fluoride to give [18F]fluoroarenes in predictable radiochemical yields. The strategy expands the available radiochemical space and provides superior labeling efficiency

  在此，我们报道了联芳基硫醚的一种新型分子内闭环反应，该反应可以在温和条件下获得高度官能化的二苯并噻吩锍盐。所得前体与[ 18 F]氟化物发生区域选择性反应，以可预测的放射化学产率生成[ 18 F]氟芳烃。该策略扩大了可用的放射化学空间，并为临床相关 PET 示踪剂提供了卓越的标记效率。
• Rapid and Efficient Radiosyntheses of meta-Substituted [18F]Fluoroarenes from [18F]Fluoride Ion and Diaryliodonium ­Tosylates within a Microreactor
  作者：Joong-Hyun Chun、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201100382

  日期：2011.8

  at high specific radioactivity into fluoroarenes are valuable for the development of radiotracers for molecular imaging with positron emission tomography. Here we have explored the scope of the radiofluorination of diaryliodonium salts with no-carrier-added [(18)F]fluoride ion for the preparation of otherwise difficult to access meta-substituted [(18)F]fluoroarenes. A microfluidic reaction platform was

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。
• Nucleophilic ¹⁸F-Fluorination of Heteroaromatic Iodonium Salts with No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoride
  作者：Tobias L. Ross、Johannes Ermert、Carsten Hocke、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1021/ja066850h

  日期：2007.6.1

  the nucleophilic, regioselective no-carrier-added (nca) radiofluorination of various arenes. It even allowed the nucleophilic introduction of nca [18F]fluoride into electron-rich arene compounds in one step. The influences of the substitution pattern, of counteranions, and of different reaction conditions were studied. Effects of counterions could be explained by the influence of solvent on ion pair

  含有 2-噻吩基的二芳基碘盐作为富电子杂芳族部分的一个例子被证明是各种芳烃的亲核、区域选择性无载体添加 (nca) 放射性氟化的非常有效的前体。它甚至允许在一个步骤中将 nca [18F] 氟化物亲核引入富电子芳烃化合物中。研究了取代模式、抗衡阴离子和不同反应条件的影响。反离子的影响可以通过溶剂对前体盐离子对分离的影响来解释。不同的芳基（2-噻吩基）碘鎓盐用作前体，其中同芳香族基团从缺电子取代基到富电子取代基系统地变化。