苯氧乙酸 | 122-59-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯氧乙酸
• 中文别名: 苯氧醋酸；苯氧基乙酸；苯氧基醋酸
• 英文名称: 2-phenoxyacetic acid
• 英文别名: PHENOXYACETIC ACID
• CAS: 122-59-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00004296
• 分子量: 152.15
• InChiKey: LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C (lit.)
• 沸点：
  285 °C
• 密度：
  1.2143 (rough estimate)
• 闪点：
  165 °C
• 溶解度：
  乙醇：可溶10%，澄清，无色
• LogP：
  1.34
• 物理描述：
  Phenoxyacetic acid appears as light tan powder or white solid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 白色针状结晶。1克产品可溶解于约75毫升水中，并且易溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和冰乙酸。熔点为98℃，沸点为285℃（部分分解）。经口给兔半数致死量大于200毫克/千克。具有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AJ2230000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  二、贮存： 密封于阴凉干燥处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯氧基乙酸；苯氧基醋酸
化学品英文名称：	Phenoxyacetic acid；Glycolic acid phenyl ether
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-59-8
分子式：	C 8 H 8 O 3
分子量：	152.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯氧基乙酸；苯氧基醋酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色片状或针状晶体。
pH：
熔点(℃)：	68
沸点(℃)：	285(稍分解)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 8 O 3
分子量：	152.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
主要用途：	用于制造染料、药物、杀虫剂等，也可用作杀菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤有刺激作用。 LD50：3700mg／kg(大鼠经口)；>200mg/kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

苯氧乙酸天然存在于可可豆中，具有酸的甜香味及蜂蜜似的味道。它以晶状固体形式出现，熔点为98～100℃，沸点在285℃时会分解。根据相关资料报道，苯氧乙酸的急性毒性数据如下：口服LD50＞5g/kg（大鼠），皮下注射LD50＞5g/kg（兔子）。该物质可由苯酚和一氯乙酸为原料，在氢氧化钠溶液中进行缩合反应，先生成苯氧乙酸钠，然后再通过酸化得到苯氧乙酸。

化学性质

苯氧乙酸呈白色片状或针状结晶。

用途

苯氧乙酸广泛用于制造染料、药物和杀虫剂等产品，也可用作杀菌剂。此外，它还是除草剂2,4-滴和2,4-滴丁酯的中间体，并且是除草剂、植物激素及中枢神经兴奋药的中间体，也是测定钍的重要试剂。

生产方法

苯氧乙酸可通过将苯酚与氯乙酸在碱性溶液中进行缩合反应来制得。具体步骤如下：将苯酚加入反应釜中，并滴加等摩尔量的氢氧化钠水溶液，在100～110℃条件下，分别滴加氯乙酸和氢氧化钠水溶液，保持反应液pH值在10～11之间，然后滴加完毕后继续在此温度下反应30分钟。之后加入盐酸中和至pH值为1～2，析出苯氧乙酸并冷却过滤，即可得到白色固体产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯氧乙酸甲酯	methyl 2-phenoxyacetate	2065-23-8	C9H10O3	166.177
  苯氧代乙醛	2-phenoxyethanal	2120-70-9	C8H8O2	136.15
  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯	2-Phenoxyethanol	9004-78-8	C8H10O2	138.166
  苯氧乙酸乙酯	phenoxyacetic acid ethyl ester	2555-49-9	C10H12O3	180.203
  对氯苯氧乙酸	4-Chlorophenoxyacetic acid	122-88-3	C8H7ClO3	186.595
  对碘苯氧乙酸	4-iodophenoxyacetic acid	1878-94-0	C8H7IO3	278.046
  对溴苯氧乙酸	(4-bromophenoxy)acetic acid	1878-91-7	C8H7BrO3	231.046
  苯氧乙酸烯丙酯	allyl phenoxyacetate	7493-74-5	C11H12O3	192.214
  苯氧乙酰氯	Phenoxyacetyl chloride	701-99-5	C8H7ClO2	170.595
  ——	tert-butyl 2-phenoxyacetate	36304-22-0	C12H16O3	208.257
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯氧乙酸甲酯	methyl 2-phenoxyacetate	2065-23-8	C9H10O3	166.177
  苯氧代乙醛	2-phenoxyethanal	2120-70-9	C8H8O2	136.15
  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯	2-Phenoxyethanol	9004-78-8	C8H10O2	138.166
  苯氧乙酸乙酯	phenoxyacetic acid ethyl ester	2555-49-9	C10H12O3	180.203
  对氯苯氧乙酸	4-Chlorophenoxyacetic acid	122-88-3	C8H7ClO3	186.595
  对碘苯氧乙酸	4-iodophenoxyacetic acid	1878-94-0	C8H7IO3	278.046
  ——	vinyl 2-phenoxyacetate	4054-77-7	C10H10O3	178.188
  对溴苯氧乙酸	(4-bromophenoxy)acetic acid	1878-91-7	C8H7BrO3	231.046
  ——	phenyl phenoxyacetate	25774-60-1	C14H12O3	228.247
  2-羟基乙基苯氧基乙酸酯	2′-hydroxy-1′-ethyl(2-phenoxy)acetate	1984-60-7	C10H12O4	196.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 三乙胺
  参考文献：
  名称：

  2,6-polyalkyl-4-piperidylamides, use thereof as stabilizers, in

  摘要：

  有机材料，特别是塑料和油漆的有用稳定剂，以及金属离子失活剂是具有以下结构的酰胺：其中R.sup.1和R.sup.2分别是单独的甲基或一起的四亚甲基或五亚甲基，R.sup.3是氢、烷基、烷氧羰基、烷酰基、苄基、羟乙基、氰甲基或氨甲基，n为1、2或3，当n为1时，R.sup.4是氢，R.sup.5是--CO--R.sup.6是H、烷基、环烷基、芳基烷基、苯氧基烷基、芳基、5-或6-成员杂环、烷氧基、芳氧基、环烷氧基、苯基氧基、氨基甲酰基或--SO.sub.2--R.sup.8，其中R.sup.8是烷基或苯基或##STR2##是邻苯二甲酰亚胺基团或当n为2时，R.sup.4是H，R.sup.5是--CO--Z--CO--，其中Z是化学键，C.sub.1-C.sub.8-烷基，氧杂烷基，苯基，环己烷基，联苯基，联苯基氧化物，二氧基苯基，二氨基苯基，二氨基环己烷基，1-.OMEGA.-二亚氨基烷基或2价杂环或##STR3##是苯四甲酰亚胺基团或当n为3时，R.sup.4是H，R.sup.5是##STR4##其中R.sup.10是三价烷基或3价芳基，或其酸盐和水合物。

  公开号：

  US05017702A1
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸烯丙酯 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过 Co(II/III/IV) 循环的电催化氧化加氢官能化反应

  摘要：

  在这里，我们公开了一种用于烯烃官能化的通用 Co(II/III/IV) 电催化平台。在电力驱动下，证明了一组通过氢原子转移的氧化氢官能化反应，不需要化学计量的化学氧化剂。反应范围包括加氢烷氧基化、加氢酰氧基化、加氢芳基化、半频哪醇重排和去烯丙基化。机理研究和立体化学证据支持涉及电化学生成的有机钴 (IV) 中间体的 ECEC 过程。这项工作通过超越 Co(I/II/III) 的常见氧化态，展示了 VB 12系统中电催化中反应性空间扩展的示例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05557
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯基甘氨酸 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 苯氧乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.93 g的产率得到(S)-N-acetyl-2-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  The influence of molecular structure and crystallization time on the efficiency of diastereoisomeric salt forming resolutions

  摘要：

  Reciprocal resolutions between compounds (racemates and enantiomers) with similar structures have been examined. Amongst structurally similar compounds (so called relative structures) several N-acyl amino acids and amino acid esters were investigated. A part of the resolving agent or the racemic compound could be replaced by an achiral compound with a relative structure and an additive could occasionally improve significantly the efficiency of the resolution. Both the kinetic and the thermodynamic controls were observed as governing factors of the reciprocal resolutions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.005

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图