4-溴苯甲醚是多种有机化学品的合成原料,例如可用于合成对甲氧基肉桂酸异辛酯紫外线吸收剂(化学与生物工程, 2012, 29, 47),以及制备4-甲氧基苯乙胺等药物合成中间体(中国专利,专利号:201210498870.7)。
合成方法以94克(1摩尔)苯酚为原料,经过一系列反应得到对溴苯酚150克,收率为86.7%。将所得的对溴苯酚置于带有回流冷凝管和滴液漏斗的双颈烧瓶中,并加入173毫升20%氢氧化钠溶液。冷却至10℃以下后,慢慢滴加101克(0.81摩尔)硫酸二甲酯,加毕后升温至40℃继续反应,直至上层溶液变清为止。分出油层,用5%氢氧化钠洗涤并用水洗至中性,最后使用无水氯化钙干燥,最终得到对溴苯甲醚142克,收率为87.5%。
化学性质4-溴苯甲醚为浅黄色油状液体,不溶于水但可溶于乙醇、乙醚和氯仿。
用途该化合物可用作香料和染料的原料;有机合成及医药中间体。此外,它也可用作溶剂,并且是妇科药泰舒的中间体之一。
生产方法由对溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得:将对溴苯酚溶解于稀氢氧化钠溶液中,在冷却至10℃以下后,逐步加入硫酸二甲酯。控制反应温度不超过30℃,在40-50℃下搅拌反应2小时。分出油层,水洗至中性,使用无水氯化钙干燥后再进行蒸馏获得成品。
以苯甲醚为原料,在冰醋酸中与溴素进行溴化反应:最后经洗涤、减压蒸馏而得。
以对溴苯酚为原料,碱性溶液中加入硫酸二甲酯。由于反应是放热的,需缓缓加料确保温度不超过50℃。完成反应后静置分层取出有机相,用乙醇或乙醚萃取并蒸馏回收溶剂,用冷水洗涤剩余物,干燥后再进行减压蒸馏得到成品。
以苯甲醚为原料,在冰醋酸中与溴素反应,经洗涤、减压蒸馏而得。
有毒物品
遇明火可燃,燃烧时释放有毒溴化物烟雾。
储运特性库房应通风并保持低温干燥状态;与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。
灭火剂二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
4-溴苯酚 | 4-bromo-phenol | 106-41-2 | C6H5BrO | 173.009 |
4-溴苯基乙酸酯 | 4-bromophenyl acetate | 1927-95-3 | C8H7BrO2 | 215.046 |
2,4-二溴苯甲醚 | 2,4-dibromoanisole | 21702-84-1 | C7H6Br2O | 265.932 |
苯甲醚 | methoxybenzene | 100-66-3 | C7H8O | 108.14 |
2,4,6-三溴苯甲醚 | 2,4,6-tribromoanisole | 607-99-8 | C7H5Br3O | 344.828 |
—— | 4-bromophenyl methyl carbonate | 1847-93-4 | C8H7BrO3 | 231.046 |
4-甲氧基苯酚 | 4-methoxy-phenol | 150-76-5 | C7H8O2 | 124.139 |
2-溴苯酚 | 2-Bromophenol | 95-56-7 | C6H5BrO | 173.009 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
4-(烯丙氧基)-1-溴苯 | 4-(allyloxy)bromobenzene | 25244-30-8 | C9H9BrO | 213.074 |
4-溴苯酚 | 4-bromo-phenol | 106-41-2 | C6H5BrO | 173.009 |
间溴苯甲醚 | 3-methoxyphenyl bromide | 2398-37-0 | C7H7BrO | 187.036 |
4-溴苯基乙酸酯 | 4-bromophenyl acetate | 1927-95-3 | C8H7BrO2 | 215.046 |
5-溴-2-甲氧基苯酚 | 5-bromo-2-methoxyphenol | 37942-01-1 | C7H7BrO2 | 203.035 |
2,4-二溴苯甲醚 | 2,4-dibromoanisole | 21702-84-1 | C7H6Br2O | 265.932 |
苯甲醚 | methoxybenzene | 100-66-3 | C7H8O | 108.14 |
—— | 4-methoxybenzyne | 76221-91-5 | C7H6O | 106.124 |
3-(4-溴苯氧基)-1,2-丙烷二醇 | 1-bromo-4-(2,3-dihydroxypropoxy)benzene | 63834-59-3 | C9H11BrO3 | 247.089 |
间溴苯酚 | 3-Bromophenol | 591-20-8 | C6H5BrO | 173.009 |
This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.