摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

4-溴苯甲醚 | 104-92-7

中文名称
4-溴苯甲醚
中文别名
对溴苯甲醚;甲氧基-4-溴苯;1-溴-4-甲氧基苯;对溴茴香醚;4-溴甲氧基苯;对甲氧基溴苯;对溴代苯基甲醚
英文名称
1-bromo-4-methoxy-benzene
英文别名
4-Bromoanisole;4-bromoanizole;p-bromoanisole;p-methoxybromobenzene;4-methoxybromobenzene;4-methoxyphenyl bromide;bromoanisole;4-bromoanisol;1-bromo-4-methoxybenzene
4-溴苯甲醚化学式
CAS
104-92-7
化学式
C7H7BrO
mdl
MFCD00000097
分子量
187.036
InChiKey
QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    9-10 °C (lit.)
  • 沸点:
    223 °C (lit.)
  • 密度:
    1.494 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    202 °F
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
  • 介电常数:
    7.4000000000000004
  • 蒸汽压力:
    0.20 mmHg
  • 保留指数:
    1212.7;1212;1212;1224
  • 稳定性/保质期:
    1. **稳定性** 稳定。 2. **禁配物** 强氧化剂、强酸。 3. **避免接触的条件** 受热。 4. **聚合危害** 不聚合。 5. **分解产物** 溴化氢。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.142
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 副作用
神经毒素 - 急性溶剂综合症
Neurotoxin - Acute solvent syndrome
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 毒性数据
LC50(小鼠)= 20毫克/立方米
LC50 (mouse) = 20 mg/m3
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S23,S24/25
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    29093038
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    BZ8501000
  • 包装等级:
    O53
  • 储存条件:
    储存注意事项:应将物品储存于阴凉通风的库房中,远离火源与热源,并确保容器密封。需与氧化剂、酸类以及食用化学品分开存放,禁止混储。同时,应配备相应种类和数量的消防器材。此外,储区还需备有泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

SDS:b36a435786585d4a899bcd6a7cdc0bd6
查看

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴苯甲醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Bromo-4-methoxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Bromo-4-methoxybenzene
别名
: C7H7BrO
分子式
: 187.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromoanisole
-
化学文摘登记号(CAS 104-92-7
No.) 203-252-1
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 9 - 10 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
223 °C - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.494 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.05
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 2,200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BZ8501000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-溴苯甲醚是多种有机化学品的合成原料,例如可用于合成对甲氧基肉桂酸异辛酯紫外线吸收剂(化学与生物工程, 2012, 29, 47),以及制备4-甲氧基苯乙胺等药物合成中间体(中国专利,专利号:201210498870.7)。

合成方法

以94克(1摩尔)苯酚为原料,经过一系列反应得到对溴苯酚150克,收率为86.7%。将所得的对溴苯酚置于带有回流冷凝管和滴液漏斗的双颈烧瓶中,并加入173毫升20%氢氧化钠溶液。冷却至10℃以下后,慢慢滴加101克(0.81摩尔)硫酸二甲酯,加毕后升温至40℃继续反应,直至上层溶液变清为止。分出油层,用5%氢氧化钠洗涤并用水洗至中性,最后使用无水氯化钙干燥,最终得到对溴苯甲醚142克,收率为87.5%。

化学性质

4-溴苯甲醚为浅黄色油状液体,不溶于水但可溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途

该化合物可用作香料和染料的原料;有机合成及医药中间体。此外,它也可用作溶剂,并且是妇科药泰舒的中间体之一。

生产方法
  1. 由对溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得:将对溴苯酚溶解于稀氢氧化钠溶液中,在冷却至10℃以下后,逐步加入硫酸二甲酯。控制反应温度不超过30℃,在40-50℃下搅拌反应2小时。分出油层,水洗至中性,使用无水氯化钙干燥后再进行蒸馏获得成品。

  2. 以苯甲醚为原料,在冰醋酸中与溴素进行溴化反应:最后经洗涤、减压蒸馏而得。

生产方法
  1. 以对溴苯酚为原料,碱性溶液中加入硫酸二甲酯。由于反应是放热的,需缓缓加料确保温度不超过50℃。完成反应后静置分层取出有机相,用乙醇或乙醚萃取并蒸馏回收溶剂,用冷水洗涤剩余物,干燥后再进行减压蒸馏得到成品。

  2. 以苯甲醚为原料,在冰醋酸中与溴素反应,经洗涤、减压蒸馏而得。

类别

有毒物品

  • 毒性分级:中毒
  • 急性毒性
    • 口服:小鼠 LD50: 2200 毫克/公斤
    • 腹腔:小鼠 LD50: 1186 毫克/公斤
可燃性危险特性

遇明火可燃,燃烧时释放有毒溴化物烟雾。

储运特性

库房应通风并保持低温干燥状态;与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂

二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Scale-Up of Microwave-Promoted Reactions to the Multigram Level Using a Sealed-Vessel Microwave Apparatus
    摘要:
    A range of synthetic transformations have been scaled up successfully using a sealed-vessel multimode microwave unit. These include metal-catalyzed couplings, synthesis of heterocycles, reactions under an atmosphere of reactive gas and two-step one-pot procedures. Also, observations have been made along the way that are of use to chemists addressing scale-up of microwave-promoted reactions.
    DOI:
    10.1021/op8001239
  • 作为产物:
    描述:
    4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 四丁基溴化铵 作用下, 以 甘油 为溶剂, 反应 4.0h, 以30%的产率得到4-溴苯甲醚
    参考文献:
    名称:
    芳烃重氮四氟硼酸盐在类低共熔溶剂混合物中的无铜卤化重氮化
    摘要:
    基于甘油和不同卤化物有机盐和无机盐的类深共晶溶剂 (DES) 混合物已成功地用作芳烃重氮盐的无铜卤化重氮化的新介质。反应在不存在金属基催化剂的情况下、在室温和短时间内进行。无需色谱分离即可获得纯目标产物。对溶剂进行了充分表征,并提出了旨在了解反应机理的计算研究。
    DOI:
    10.3390/molecules27061909
  • 作为试剂:
    描述:
    1,3-双(二苯基膦)丙烷sodium acetophenoxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium(0)4-溴苯甲醚 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 0.25h, 生成
    参考文献:
    名称:
    钯催化芳基溴化物的羰基化α-芳基化:范围和机理研究
    摘要:
    据报道,使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应,可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd(dba)2 ](dba =二亚苄基丙酮)作为钯源和1,3-双(二苯基膦基)丙烷(DPPP)作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的,仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯(COgen)产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物,从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明,[Pd(dba)2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性,这表明[Pd(dppp)(enolate)]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd(Ar)(dppp)(烯酸酯)]物种中,提供了1,3-二
    DOI:
    10.1002/chem.201303384
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
    作者:Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup
    DOI:10.1039/c5cc02085a
    日期:——

    This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

    这种首次使用磷基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
  • Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
    作者:Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta
    DOI:10.1021/ja300308c
    日期:2012.3.14
    The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.
    使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
  • Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
    作者:Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga
    DOI:10.1002/ejic.201700057
    日期:2017.5.18
    A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In
    合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni(II)配合物,它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体(ag)和Cp(2a-f)或Cp *(3a,c,g)基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂,最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是,新的定义明确的2a,2c,3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应,活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
  • Sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds
    申请人:Societe Anonyme dite: Laboratoire L. Lafon
    公开号:US04156011A1
    公开(公告)日:1979-05-22
    The sulphur- and oxygen-containing diaryl compounds of the formula: ##STR1## in which A and B, which may be the same or different, represent O, S, SO or SO.sub.2, Alk is a C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, R represents COOH, an esterified COOH group, a carboxylic amide group, OH, O-SO.sub.2 CH.sub.3, NH.sub.2, NHR.sub.1, NR.sub.1 R.sub.2, NHZOH, NHZNR.sub.1 R.sub.2, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.NH)NHOH or 2-.DELTA..sup.2 -imidazolinyl, Z is a C.sub.2 -C.sub.4 hydrocarbon radical with a straight or branched chain, and R.sub.1 and R.sub.2 each represent a C.sub.1 -C.sub.3 lower alkyl group, or together form, with the nitrogen atom to which they are linked, a N-heterocyclic group of 5 to 7 ring atoms which can be substituted and can comprise a second hetero-atom, and their addition salts with bases when R is COOH, and their addition salts with acids when R is a basic radical, are useful pharmacological agents in the treatment of circulatory complaints such as cardio-vascular illnesses.
    公式为:##STR1## 其中A和B(可以相同也可以不同)代表O、S、SO或SO.sub.2,Alk是一种直链或支链的C.sub.1-C.sub.4烃基,R代表COOH、酯化的COOH基团、羧酰胺基团、OH、O-SO.sub.2 CH.sub.3、NH.sub.2、NHR.sub.1、NR.sub.1 R.sub.2、NHZOH、NHZNR.sub.1 R.sub.2、C(.dbd.NH)NH.sub.2、C(.dbd.NH)NHOH或2-.DELTA..sup.2-咪唑啉基,Z是一种直链或支链的C.sub.2-C.sub.4烃基,R.sub.1和R.sub.2各自代表C.sub.1-C.sub.3较低的烷基基团,或者与它们连接的氮原子一起形成由5到7个环原子组成的N-杂环基团,该基团可以被取代并且可以包含第二个杂原子,当R为COOH时,它们与碱形成的加合盐,当R为碱性基团时,它们与酸形成的加合盐,在治疗心血管疾病等循环系统疾病方面是有用的药理剂。
  • Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
    作者:Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung
    DOI:10.1002/adsc.200900337
    日期:2009.11
    A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated
    已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案,该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后,这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
查看更多

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
mass
cnmr
ir
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
Assign
Shift(ppm)
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台