(4-D)-Anisol | 20938-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-D)-Anisol
• 英文别名: Benene-d, 4-methoxy-；1-deuterio-4-methoxybenzene
• CAS: 20938-43-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: RDOXTESZEPMUJZ-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-D)-Anisol 生成 2-deuterio-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 d₈-isopropyl alcohol 、 potassium tert-butylate 作用下， 以55%的产率得到(4-D)-Anisol
  参考文献：
  名称：

  Pt-Pd Nanoalloy for the Unprecedented Activation of Carbon-Fluorine Bond at Low Temperature

  摘要：

  摘要 碳-氟键被认为是最惰性的有机官能团，在温和条件下选择性地转化它们仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种高活性的 Pt-Pd 纳米合金，它是一种在低温条件下将 C-F 键转化为 C-H 键的强力催化剂，迄今为止，这种反应通常需要苛刻的条件。铂与钯的合金化对促进整个 C-F 键至关重要。DFT 计算阐明，关键步骤是在铂位点的 C-F 键活化之前，将 2-丙醇的 O-H 键选择性地氧化加到钯中心，这将极大地降低 C-F 键裂解的活化能。因此，铂和钯在促进整个反应的过程中各自发挥作用，但又相互协同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200112

文献信息

• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Carboxylation of Aryl Chlorides with Carbon Dioxide in the Presence of <i>n</i>-BuMgCl
  作者：Wei Hang、Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00712

  日期：2020.5.11

  Cp2TiCl2-catalyzed carboxylation of aryl chlorides with carbon dioxide to afford benzoic acids in good yields has been achieved in the presence of n-BuMgCl. The reaction proceeds by a sequential magnesium halide exchange reaction and carboxylation with CO2 in a wide variety of aryl chlorides under mild conditions.

  在存在n- BuMgCl的情况下，已经实现了Cp 2 TiCl 2催化芳基氯与二氧化碳的羧化，从而以良好的收率得到苯甲酸。该反应通过依次进行的卤化镁交换反应以及在温和条件下在多种芳基氯化物中与CO 2进行羧化反应而进行。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。
• Base-Catalyzed Aryl-B(OH)₂ Protodeboronation Revisited: From Concerted Proton Transfer to Liberation of a Transient Aryl Anion
  作者：Paul A. Cox、Marc Reid、Andrew G. Leach、Andrew D. Campbell、Edward J. King、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b07444

  日期：2017.9.20

  Pioneering studies by Kuivila, published more than 50 years ago, suggested ipso protonation of the boronate as the mechanism for base-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids. However, the study was limited to UV spectrophotometric analysis under acidic conditions, and the aqueous association constants (Ka) were estimated. By means of NMR, stopped-flow IR, and quenched-flow techniques, the

  Kuivila于50年前发表的开创性研究表明，硼酸酯的ipso质子化是芳基硼酸的碱催化原脱硼硼烷的机理。但是，该研究仅限于酸性条件下的紫外分光光度法分析，并且估计了水的缔合常数（K a）。借助于NMR，停止流IR和骤冷流技术，现在已经在70°C的二恶烷水溶液中，在pH> 13的条件下，测定了30种不同的芳基硼酸的碱催化原硼酸脱氢反应的动力学。研究中包括C 6 H n F （5- n） B（OH）2的所有20个异构体半衰期跨越9个数量级：<3毫秒至6.5个月。在具有pH率分布，对组合ķ一个和Δ小号⧧值，动力学同位素效应（2 H，10 B，13 C），线性自由能的关系，并密度泛函理论计算，我们已经确定，涉及一种机械制度硼酸酯的单分子杂化与协同的ipso质子化/ C–B裂解竞争。芳基硼酸的相对路易斯酸度与它们的原脱硼氢硼酸速度不相关，特别是当存在邻位取代基时。值得注意的是，3,5-二硝基苯基硼酸
• <i>N</i> -Methylanilines as Simple and Efficient Promoters for Radical-Type Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides
  作者：Huan Yang、Li Zhang、Lei Jiao

  DOI：10.1002/chem.201604602

  日期：2017.1.1

  carbon–halogen bonds in aryl halides is a key step in transition‐metal‐free cross‐coupling reactions. In this paper, a new and efficient radical initiation system for the activation of iodoarenes to produce aryl radicals was discovered, which employs the combination of N‐methylanilines and tBuOK. This radical initiation system is robust and versatile, enabling various types of aryl‐radical‐related reactions

  芳基卤化物中碳-卤素键的活化是无过渡金属交叉偶联反应中的关键步骤。在本文中，发现了一种新的有效的自由基引发体系，该体系可将N-甲基苯胺和t BuOK结合使用，从而活化碘芳烃以产生芳基自由基。该自由基引发系统功能强大且用途广泛，可进行各种类型的芳基自由基相关反应。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。